acetoxymethyl glycolate | 138450-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetoxymethyl glycolate
• 英文别名: acetyloxymethyl 2-hydroxyacetate
• CAS: 138450-68-7
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: UAGPKUCWHBKBLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxymethyl glycolate 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 利替培南酯
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ritipenems. Construction of penem thiazoline ring by incorporation of two 2C units of glycolic acid.

  摘要：

  Short syntheses of Ritipenem Acoxyl 1a and Ritipenem 1b are reported. The syntheses start from (R)-4-acetoxy-(S)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 3 and are based on the incorporation of two 2C units obtained by manipulation of glicolyc acid 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79192-1
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 以85的产率得到acetoxymethyl glycolate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3491-3492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing penem esters
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S r l

  公开号：US05360904A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  A process for preparing penem esters by reacting ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydroxy protecting group and X is a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl or aryl group, with ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group in the presence of an anhydrous organic solvent, condensing the product with ##STR3## wherein X is a halogen atom or a --OCOOR.sub.3 group and then cyclizing.

  一种制备青霉烷酯的方法，包括将式子##STR1##中R.sub.1是羟基保护基，X是C.sub.1-C.sub.10烷基或芳基基团，与式子##STR2##中R.sub.2是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基在无水有机溶剂存在下反应，将产物与式子##STR3##中X是卤素原子或--OCOOR.sub.3基团进行缩合反应，然后环化。
• Tetrahedron Letters 1993, 34, 3491-3492
  作者：

  DOI：——

  日期：——