2-(trimethylsilyl)ethyl-4'-bromophenyl sulfide | 221292-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl-4'-bromophenyl sulfide
• 英文别名: 2-[(4-bromophenyl)thio]ethyltrimethylsilane；4-bromo-1-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfanyl]benzene；Silane, [2-[(4-bromophenyl)thio]ethyl]trimethyl-；2-(4-bromophenyl)sulfanylethyl-trimethylsilane
• CAS: 221292-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₇BrSSi
• 分子量: 289.311
• InChiKey: FMOHIBUEFWWWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl-4'-bromophenyl sulfide 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl-4’-ethynylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Separation Concept (ESC)：通过分子设计从电极上去除功能亚基

  摘要：

  使用电场触发的 FeIIbis-三联吡啶复合物在机械控制的断裂连接实验中作为模型系统，提出了一种提高功能性单分子连接可靠性的新概念。该复合物包含一个推挽配体，可感应施加的 E 场，并且由此产生的 FeII 配体场的畸变预计会触发自旋交叉事件，反映在传输电流的突然跳跃中。通过分子工程，复合物的活性中心与金电极分离，以消除不需要的副作用。考虑两个方面来隔离中心金属离子，即通过引入额外的炔烃的间距和通过庞大的异丙基实现的空间屏蔽。有了这个小系列的模型复合体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900432
• 作为产物：
  描述：

  O-4-bromophenyl thiocarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl-4'-bromophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型十字形结构作为模型化合物用于配位诱导的单分子开关。

  摘要：

  我们已经合成了由两个不同的交叉n系统组成的分子十字形，包括交叉排列的硫醇基和吡啶基。使用这些模型化合物，我们致力于在电化学装置中基于吡啶与金电极的电位依赖性配位，研究新的转换概念。在液体环境中，这些十字形分子在机械控制的断裂连接的两个电极之间的整合使他们了解了它们的单分子传输特性。这些研究允许将单个运输特征分配给十字形的条形亚基，但也揭示了实现建议的转换概念的剩余实验挑战。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.140

文献信息

• 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions
  作者：Stéphane Perrio、Florian Foucoin、Caroline Caupène、Jean-François Lohier、Jana Sopkova de Oliveira Santos、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-2007-966017

  日期：2007.5

  The present report describes the novel and smooth generation of sulfenate salts by fluoride-mediated cleavage of 2-(tri­methylsilyl)ethyl sulfoxides. Efficiency of the process was elucidated through further reaction with alkyl halides to give stable sulfoxide end products.

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。
• Probabilistic mapping of single molecule junction configurations as a tool to achieve the desired geometry of asymmetric tripodal molecules
  作者：Viliam Kolivoška、Jakub Šebera、Táňa Sebechlebská、Marcin Lindner、Jindřich Gasior、Gábor Mészáros、Marcel Mayor、Michal Valášek、Magdaléna Hromadová

  DOI：10.1039/c8cc09681c

  日期：——

  Four molecules containing identical tripodal anchors and p-oligophenylene molecular wires of increasing length were used to demonstrate tuning of the asymmetric molecular junction to the desired geometry by probabilistic mapping of single molecule junction configurations in a scanning tunnelling microscopy break junction experiment.

  包含相同的三脚架锚点和长度不断增加的对-寡亚苯基分子线的四个分子被用来通过在扫描隧道显微镜断裂连接实验中通过单分子连接结构的概率映射来证明将不对称分子连接调节到所需的几何形状。
• Electrochemical control of a non-covalent binding between ferrocene and beta-cyclodextrin
  作者：V. Kolivoška、M. Mohos、I. V. Pobelov、S. Rohrbach、K. Yoshida、W. J. Hong、Y. C. Fu、P. Moreno-García、G. Mészáros、P. Broekmann、M. Hromadová、R. Sokolová、M. Valášek、Th. Wandlowski

  DOI：10.1039/c4cc04102j

  日期：——

  The forces required for the detachment of ferrocene (Fc) from β-cyclodextrin (βCD) in a single host (βCD)–guest (Fc) complex were investigated using force spectroscopy under electrochemical conditions. The redox state of the guest Fc moiety as well as the structure of the supporting matrix was found to decisively affect the nanomechanical properties of the complex.

  在电化学条件下，通过力谱学研究了单个主客体（β-环糊精（βCD）–二茂铁（Fc））复合物中从β-环糊精（βCD）上分离二茂铁（Fc）所需的力。结果发现，客体Fc部分的氧化还原状态以及支撑基质的结构对复合物的纳米机械性能有决定性影响。
• Oligoaryl Cruciform Structures as Model Compounds for Coordination-Induced Single-Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Songmei Wu、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200901150

  日期：2010.2

  perpendicular oligoaryl bars were assembled with a Suzuki reaction using the corresponding boronic acids, which were already fitted with an ethyl-trimethylsilane (ethyl-TMS) sulfanyl group. In a last step, the ethyl-TMS-protected sulfur atoms were transprotected to the thioacetyl units. The cruciform structures 3 and 4 are model compounds to investigate a coordination-induced single-molecule switch exploiting

  合成了两个新的十字形结构 3 和 4，包括低聚（亚苯基-亚乙烯基）（OPV）和垂直的低聚芳基棒 - 即低聚亚苯基（OP）（3）和萘基-苯基-萘基系统（4） - 报道. OPV 棒由两个末端吡啶单元组成，而低聚芳基棒带有两个末端乙酰硫基作为受保护的锚定基团。OPV 棒是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装的，这直接导致了所需的 E，E 异构体。使用相应的硼酸通过 Suzuki 反应组装垂直的低聚芳基棒，该硼酸已经配备了乙基-三甲基硅烷 (乙基-TMS) 硫烷基。在最后一步中，乙基-TMS 保护的硫原子被转保护为硫代乙酰基单元。十字形结构 3 和 4 是模型化合物，用于研究配位诱导的单分子开关，利用锚定基团与金的潜在依赖性不同键合强度。金属-分子-金属结是使用机械可控断裂结 (MCBJ) 设置形成的。对分子连接的电流痕迹进行统计分析。对仅由单条组成的模型化合物的进一步
• Importance of the Anchor Group Position (<i>Para</i>versus<i>Meta</i>) in Tetraphenylmethane Tripods: Synthesis and Self-Assembly Features
  作者：Marcin Lindner、Michal Valášek、Jan Homberg、Kevin Edelmann、Lukas Gerhard、Wulf Wulfhekel、Olaf Fuhr、Tobias Wächter、Michael Zharnikov、Viliam Kolivoška、Lubomír Pospíšil、Gábor Mészáros、Magdaléna Hromadová、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/chem.201602019

  日期：2016.9.5

  The efficient synthesis of tripodal platforms based on tetraphenylmethane with three acetyl‐protected thiol groups in either meta or para positions relative to the central sp3 carbon for deposition on Au (111) surfaces is reported. These platforms are intended to provide a vertical arrangement of the substituent in position 4 of the perpendicular phenyl ring and an electronic coupling to the gold substrate

  据报道，基于四苯基甲烷的三脚架平台的高效合成，相对于中心sp 3碳，在间位或对位具有三个乙酰基保护的硫醇基团，可沉积在Au（111）表面上。这些平台旨在提供垂直苯环第4位的取代基的垂直排列，以及与金基底的电子偶联。通过低温超高真空STM，高分辨率X射线光电子能谱，近边缘X射线吸收精细结构能谱和还原伏安法在Au（111）表面上分析了这两种衍生物的自组装特征解吸研究。这些实验表明，元衍生物形成了一个排列整齐的单分子层，其中大多数锚定基团都结合在表面上，而对位衍生物形成了一个多层膜，在化学吸附的对位单分子层上具有物理吸附的附加层。这两个三脚架平台的单分子电导值是通过STM断裂连接实验获得的。