(R)-2-dibenzylamino-4-hydroxybutyric acid lactone | 434308-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-dibenzylamino-4-hydroxybutyric acid lactone
• 英文别名: (R)-(+)-3-dibenzylaminodihydrofuran-2-one；(R)-2-(N,N-dibenzylamino)butyrolactone；(R)-N,N-dibenzylhomoserine lactone；(R)-3-(Dibenzylamino)dihydrofuran-2(3H)-one；(3R)-3-(dibenzylamino)oxolan-2-one
• CAS: 434308-68-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: IFLRXZKXWZQHIY-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-dibenzylamino-4-hydroxybutyric acid lactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1'S,2'R)-2,6-dimethoxy-4-[2'-dibenzylamino-1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4'-trityloxybutyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻Aphanizomenon o valisporum的有毒代谢产物（-）-7-表位吲哚过氧化物酶的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  由醛20与羟胺36缩合得到的Z和E硝基38和39进行分子内偶极环加成，分别以2∶1的比例得到取代的1-氮杂-7-氧代双环[2.2.1]庚烷40和41。40的还原性N-O键裂解，然后进行羰基化，得到环状脲47，其中仲醇的转化是通过氧化还原序列进行的。在将对溴苄醚50转化为叠氮化物54之后，活化环脲作为其O-甲基异脲和叠氮化物的还原导致自发环化，得到环精子胃蛋白酶的三环核59。整体脱保护，包括将2,4-二甲氧基嘧啶附肢水解成尿嘧啶，然后对所得二醇60进行单硫酸化，得到的物质与天然（-）-7-表基吲哚过氧化物胃蛋白酶（1）相同。（ - ） -的不对称合成7- epicylindrospermopsin定义为7其绝对构小号，8 - [R，10小号，12小号，13 - [R，14小号。

  DOI：

  10.1021/jo0486387
• 作为产物：
  描述：

  3-dibenzylamino-5-(p-tolylsulfanyl)dihydrofuran-2-one 在 异丙基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-dibenzylamino-4-hydroxybutyric acid lactone
  参考文献：
  名称：

  由光学活性的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和酯化的烯醇锂合成不对称的羧酸衍生物，包括乳酸和α-氨基酸衍生物，并在α-位形成手性

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p -甲苯基亚砜，这是从对称的酮合成或甲酸甲酯和（- [R ）- （ - ） -氯甲基p -甲苯基砜在三个步骤中，与锂羧酸的烯醇叔丁基酯，得到在α-位置具有取代基（烷基，烷氧基或二苄基氨基）的光学活性加合物，从硫手性中心有较高的1,4-手性诱导。将加合物转化为在α位具有手性中心的旋光酯，乳酸和α-氨基酸衍生物。当该加成反应与由过量羧酸叔胺生成的酯烯酸酯进行时在HMPA存在下，用LDA-丁酸酯与LDA反应，得到加合物的非对映异构体。通过使用两个反应条件生成酯烯酸酯，一种新方法可以从一个手性源（R）-（-）-氯甲基不对称合成在α-位具有取代基的羧酸衍生物的两个对映体获得了对甲苯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.033

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Epicylindrospermopsin via Intramolecular Nitrone Cycloaddition. Assignment of Absolute Configuration
  作者：James D. White、Joshua D. Hansen

  DOI：10.1021/ja012709r

  日期：2002.5.1

  establishes its absolute configuration and corroborates the corrected structural assignment previously made to this toxin by Weinreb et al. The hydroxylamine 3, prepared from 4-bromobenzyloxyacetaldehyde, was condensed with aldehyde 4, obtained in nine steps from (R)-methionine, to give nitrone 16. Intramolecular cycloaddition of 16 proceeded stereoselectively to yield the oxazabicyclo[2.2.1]heptane 17, which

  完成了 (-)-epicylindrospermopsin (2) 的合成，确定了其绝对构型并证实了 Weinreb 等人先前对该毒素进行的校正结构分配。由 4-溴苄氧基乙醛制备的羟胺 3 与醛 4 缩合，醛 4 在九个步骤中由 (R)-甲硫氨酸得到，得到硝酮 16。 16 的分子内环加成立体选择性地进行，得到氧氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 17，还原和脱保护后得到哌啶 18。后者通过环脲 19 转化为转化的 C12 醇 20，衍生的叠氮化物 22 环化产生 25 的胍部分。 C12 羟基的最终硫酸化提供 (-) -2.
• Stereoselective Synthesis of 4(5)-[(2S,3S)- and (2R,3R)-3-Aminotetrahydrofuran-2-yl)imidazoles Using Modified and Standard Mitsunobu Cyclizations: Synthetic Studies toward Novel Histamine H3-Ligands
  作者：Takushi Kurihara、Shinya Harusawa、Ikuno Ijichi、Lisa Araki

  DOI：10.3987/com-00-9052

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-7-Epicylindrospermopsin, a Toxic Metabolite of the Freshwater Cyanobacterium <i>Aphanizomenon </i><i>o</i><i>valisporum</i>, and Assignment of Its Absolute Configuration
  作者：James D. White、Joshua D. Hansen

  DOI：10.1021/jo0486387

  日期：2005.3.1

  the substituted 1-aza-7-oxobicyclo[2.2.1] heptanes 40 and 41 in a ratio of 2:1, respectively. Reductive N−O bond cleavage of 40 followed by carbonylation gave cyclic urea 47 in which inversion of the secondary alcohol was effected via an oxidation−reduction sequence. After conversion of the p-bromobenzyl ether 50 to azide 54, activation of the cyclic urea as its O-methylisourea and reduction of the

  由醛20与羟胺36缩合得到的Z和E硝基38和39进行分子内偶极环加成，分别以2∶1的比例得到取代的1-氮杂-7-氧代双环[2.2.1]庚烷40和41。40的还原性N-O键裂解，然后进行羰基化，得到环状脲47，其中仲醇的转化是通过氧化还原序列进行的。在将对溴苄醚50转化为叠氮化物54之后，活化环脲作为其O-甲基异脲和叠氮化物的还原导致自发环化，得到环精子胃蛋白酶的三环核59。整体脱保护，包括将2,4-二甲氧基嘧啶附肢水解成尿嘧啶，然后对所得二醇60进行单硫酸化，得到的物质与天然（-）-7-表基吲哚过氧化物胃蛋白酶（1）相同。（ - ） -的不对称合成7- epicylindrospermopsin定义为7其绝对构小号，8 - [R，10小号，12小号，13 - [R，14小号。
• An asymmetric synthesis of carboxylic acid derivatives, including lactic acid and α-amino acid derivatives, from optically active 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and ester lithium enolates with creation of chirality at the α-position
  作者：Masahiro Kido、Shimpei Sugiyama、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.033

  日期：2007.8

  out with an ester enolate generated from excess carboxylic acid tert-butyl ester with LDA in the presence of HMPA, the diastereomer of the adduct was obtained. By using the two reaction conditions for the generation of the ester enolate, a new method for asymmetric synthesis of both enantiomers of carboxylic acid derivatives having a substituent at the α-position from the one chiral source, (R)-(−)-chloromethyl

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p -甲苯基亚砜，这是从对称的酮合成或甲酸甲酯和（- [R ）- （ - ） -氯甲基p -甲苯基砜在三个步骤中，与锂羧酸的烯醇叔丁基酯，得到在α-位置具有取代基（烷基，烷氧基或二苄基氨基）的光学活性加合物，从硫手性中心有较高的1,4-手性诱导。将加合物转化为在α位具有手性中心的旋光酯，乳酸和α-氨基酸衍生物。当该加成反应与由过量羧酸叔胺生成的酯烯酸酯进行时在HMPA存在下，用LDA-丁酸酯与LDA反应，得到加合物的非对映异构体。通过使用两个反应条件生成酯烯酸酯，一种新方法可以从一个手性源（R）-（-）-氯甲基不对称合成在α-位具有取代基的羧酸衍生物的两个对映体获得了对甲苯基亚砜。