(1'S,2'R)-2,6-dimethoxy-4-[2'-dibenzylamino-1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4'-trityloxybutyl]pyrimidine | 434308-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1'S,2'R)-2,6-dimethoxy-4-[2'-dibenzylamino-1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4'-trityloxybutyl]pyrimidine
• CAS: 434308-76-6
• 化学式: C₄₉H₅₇N₃O₄Si
• 分子量: 780.095
• InChiKey: WZMHERCBRQOCGR-RNBUSXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.03
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R)-2,6-dimethoxy-4-[2'-dibenzylamino-1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4'-trityloxybutyl]pyrimidine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 甲酸 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 161.25h， 生成 JH092601
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻Aphanizomenon o valisporum的有毒代谢产物（-）-7-表位吲哚过氧化物酶的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  由醛20与羟胺36缩合得到的Z和E硝基38和39进行分子内偶极环加成，分别以2∶1的比例得到取代的1-氮杂-7-氧代双环[2.2.1]庚烷40和41。40的还原性N-O键裂解，然后进行羰基化，得到环状脲47，其中仲醇的转化是通过氧化还原序列进行的。在将对溴苄醚50转化为叠氮化物54之后，活化环脲作为其O-甲基异脲和叠氮化物的还原导致自发环化，得到环精子胃蛋白酶的三环核59。整体脱保护，包括将2,4-二甲氧基嘧啶附肢水解成尿嘧啶，然后对所得二醇60进行单硫酸化，得到的物质与天然（-）-7-表基吲哚过氧化物胃蛋白酶（1）相同。（ - ） -的不对称合成7- epicylindrospermopsin定义为7其绝对构小号，8 - [R，10小号，12小号，13 - [R，14小号。

  DOI：

  10.1021/jo0486387
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-dibenzylamino-2-hydroxy-2-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)tetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 lutidine 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (1'S,2'R)-2,6-dimethoxy-4-[2'-dibenzylamino-1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4'-trityloxybutyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内硝酮环加成不对称合成 Epicylindrospermopsin。绝对配置的分配

  摘要：

  完成了 (-)-epicylindrospermopsin (2) 的合成，确定了其绝对构型并证实了 Weinreb 等人先前对该毒素进行的校正结构分配。由 4-溴苄氧基乙醛制备的羟胺 3 与醛 4 缩合，醛 4 在九个步骤中由 (R)-甲硫氨酸得到，得到硝酮 16。 16 的分子内环加成立体选择性地进行，得到氧氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 17，还原和脱保护后得到哌啶 18。后者通过环脲 19 转化为转化的 C12 醇 20，衍生的叠氮化物 22 环化产生 25 的胍部分。 C12 羟基的最终硫酸化提供 (-) -2.

  DOI：

  10.1021/ja012709r