4-乙酰基-5-氧己酸乙酯 | 2832-10-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-乙酰基-5-氧己酸乙酯
• 中文别名: 4,4-二乙酰丁酸乙酯；4-乙酰-5-氧代正己酸乙酯；乙基4,4-二乙酰丁酸酯
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-5-oxohexanoate
• 英文别名: 3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-2,4-pentanedione；3-Ethoxycarbonylethyl-2,4-pentanedione；ethyl 4-acetyl-5-oxo-hexanoate；ethyl 5-oxo-4-acetylhexanoate；3-acetyl-5-oxohexanoate；4-acetyl-5-oxo-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 2832-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: YRSGDLIATOURQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-154 °C/19 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.067 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-乙酰基-5-氧己酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H16O4
分子式
: 200.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
153 - 154 °C 在 25 hPa - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.067 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-5-氧己酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2,4-二甲基-5-羧基-1H-3-吡咯)丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Dipyrrinones: Synthesis of Xanthobilirubic Acid Methyl Ester

  摘要：

  结构上既有趣又复杂的联吡咯酮，例如甲酯黄胆基乳酸（9），可从简单且廉价的起始材料如乙酰乙酸乙酯、2,4-戊二酮（1）和丙烯酸乙酯通过8步反应大规模合成，每步平均产率为80％，总产率为17％。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27094
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,4-dimethyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-propanoate 在 二茂铁 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到4-乙酰基-5-氧己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二茂铁催化分解1,2,4,5-四恶烷的化学发光

  摘要：

  在二茂铁催化的桥联1,2,4,5-四恶烷，即2,3,5,6-四恶双环[2.2.1]庚烷的分解中观察到化学发光。化学和光致发光光谱揭示了主要产物和发光体是β-二酮。发现反应中间体OOH自由基催化1,2,4,5-四恶烷的分解。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.07.017

文献信息

• Preparation of a microsized cerium chloride-based catalyst and its application in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones
  作者：Alexander O. Terent'ev、Vera A. Vil'、Ivan A. Yaremenko、Oleg V. Bityukov、Dmitri O. Levitsky、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin、Fabrice Fleury

  DOI：10.1039/c3nj01454a

  日期：——

  evaporation of its alcoholic solutions. The way of the preparation of the cerium chloride-based catalyst plays a decisive role in its catalytic activity. This catalyst is efficient in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones giving β,δ-triketones.

  开发了一种不需要特殊设备的简便方法，该方法可通过对CeCl 3 ·7H 2 O进行热处理或将其乙醇溶液蒸发来制备微细氯化铈。氯化铈基催化剂的制备方式对其催化活性起决定性作用。该催化剂在将β-二酮迈克尔加成到乙烯基酮中产生β，δ-三酮方面是有效的。
• Synthesis of Asymmetric Peroxides: Transition Metal (Cu, Fe, Mn, Co) Catalyzed Peroxidation of β-Dicarbonyl Compounds with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Alexander O. Terent’ev、Dmitry A. Borisov、Ivan A. Yaremenko、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo100793j

  日期：2010.8.6

  (Cu, Fe, Mn, Co) catalyzed peroxidation of β-dicarbonyl compounds at the α position by tert-butyl hydroperoxide was discovered. A selective, experimentally convenient, and gram-scale method was developed for the synthesis of α-peroxidated derivatives of β-diketones, β-keto esters, and diethyl malonate. Virtually stoichiometric (2−3/1) molar ratios of tert-butyl hydroperoxide and a dicarbonyl compound

  发现了过渡金属（Cu，Fe，Mn，Co）通过叔丁基氢过氧化物催化α位处的β-二羰基化合物的过氧化。开发了一种选择性，实验方便且克级的方法来合成β-二酮，β-酮酸酯和丙二酸二乙酯的α-过氧化衍生物。叔丁基氢过氧化物和二羰基化合物的化学计量摩尔比（2-3 / 1）用于与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应中。以β-酮酸酯（45-90％）的最高产率合成目标化合物，而以β-二酮（46-75％）和丙二酸酯（37-67％）的产率更低。
• Antitumor agents 247. New 4-ethoxycarbonylethyl curcumin analogs as potential antiandrogenic agents
  作者：Li Lin、Qian Shi、Ching-Yuan Su、Charles C.-Y. Shih、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.034

  日期：2006.4

  intermediates (4-9) were evaluated for their inhibitory activity against androgen receptor transcription in LNCaP and PC-3 prostate cancer cell lines. While the enol-keto analogs showed varying anti-androgen potencies, the di-keto analogs showed no activity. Tetrahydropyranylation of the phenoxy groups had a positive impact on the anti-AR activity of 4-ethoxycarbonylethylenyl curcumin, but a negative impact

  4-乙氧羰基乙基姜黄素（ECECur）（3）是目前治疗前列腺癌的候选药物。由于ECECur的互变异构所固有的问题，设计并合成了4-氟-4-乙氧基羰基乙基姜黄素（4）和4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素（5）。评价了这两种目标化合物及其合成中间体（4-9）在LNCaP和PC-3前列腺癌细胞系中对雄激素受体转录的抑制活性。尽管烯醇-酮类似物显示出不同的抗雄激素能力，但二酮类似物没有显示活性。苯氧基的四氢吡喃基化对4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素的抗AR活性具有积极影响，但对ECECur的活性具有负面影响。具有有效的抗AR活性的是二四吡喃基化的4-乙氧基羰基乙烯基姜黄素（9），它仅以一种形式存在，是用于进一步结构修饰的良好药物。根据从上述研究中获得的SAR信息，设计并合成了5种新化合物。其中，发现化合物10是最有效的抗AR药物，被认为是治疗前列腺癌的有前途的候选药物。
• [EN] TRAF 6 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRAF 6
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM MUENCHEN DEUTSCHES FORSCHUNGSZENTRUM GESUNDHEIT & UMWELT GMBH

  公开号：WO2018050286A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The invention relates to compounds which are suitable for the treatment of cancer, an immune disease, Parkinson's disease, Cardiac Hypertrophy or Type-2 diabetes and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention further relates to a kit of parts comprising such compounds.

  本发明涉及适用于治疗癌症、免疫性疾病、帕金森病、心脏肥大或2型糖尿病的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。该发明还涉及包含这些化合物的配套工具包。
• Selective Synthesis of Cyclic Peroxides from Triketones and H₂O₂
  作者：Alexander O. Terent’ev、Ivan A. Yaremenko、Vladimir V. Chernyshev、Valery M. Dembitsky、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo202437r

  日期：2012.2.17

  despite the diversity of possible peroxidation pathways giving cyclic compounds and oligomers, the reaction proceeds with high selectivity and produces tricyclic peroxides via the monoperoxidation of the carbonyl groups in the β-positions and the transformation of the δ-carbonyl group into the acetal one. The syntheses are scaled up to tens of grams, and the resulting peroxides can be easily isolated from

  基于β，δ-三酮与H 2 O 2的酸催化反应，提出了一种组装过氧化物，单过氧缩醛和乙缩醛部分的三环结构的方法。通过使用大量强酸（例如H 2 SO 4，HClO 4或HBF 4）进行反应，选择性生成三环化合物，产率从39％到90％。，它们既充当催化剂，又充当助溶剂。该反应与众不同之处在于，尽管提供环化合物和低聚物的可能的过氧化途径多种多样，但该反应仍以高选择性进行，并通过β位置上的羰基的单过氧化作用和δ-羰基的转化产生三环过氧化物。组成乙缩醛一个。合成物放大至数十克，并且可以容易地从反应混合物中分离出所得的过氧化物。

表征谱图