6-Isothiocyanato-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 33607-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-Isothiocyanato-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: 6β-isothiocyanato-penicillanic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester；Phenacyl 6-isothiocyanatopenicillanat
• CAS: 33607-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 376.457
• InChiKey: BRTXJCSCPWEQNQ-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Isothiocyanato-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7aR)-7c-benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-5-thioxo-(7ar)-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3c-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. VII. 6-Isothiocyanatopenicillanate and 7-isothiocyanatodeacetoxycephalosporanate and their reactions.

  摘要：

  制备了6-异硫氰基青霉烷酸酯和7-异硫氰基去乙酰氧基头孢菌素酸酯，因为它们是合成青霉素和头孢菌素衍生物的有价值的中间体。当用这些异硫氰酸酯化合物进行反应时，得到了与二环己基碳二亚胺的加成产物，这是意外的副产物。所得到的异硫氰酸酯衍生物经与苄胺处理后，得到青霉烷酸衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1688
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Isothiocyanato-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. VII. 6-Isothiocyanatopenicillanate and 7-isothiocyanatodeacetoxycephalosporanate and their reactions.

  摘要：

  制备了6-异硫氰基青霉烷酸酯和7-异硫氰基去乙酰氧基头孢菌素酸酯，因为它们是合成青霉素和头孢菌素衍生物的有价值的中间体。当用这些异硫氰酸酯化合物进行反应时，得到了与二环己基碳二亚胺的加成产物，这是意外的副产物。所得到的异硫氰酸酯衍生物经与苄胺处理后，得到青霉烷酸衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1688