(7aR)-7c-benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-5-thioxo-(7ar)-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3c-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 68143-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7aR)-7c-benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-5-thioxo-(7ar)-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3c-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• CAS: 68143-38-4
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₄S₂
• 分子量: 483.612
• InChiKey: QEXUYHJPHRVVIP-SVFBPWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β-amino-penicillanic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7aR)-7c-benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-5-thioxo-(7ar)-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3c-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. VII. 6-Isothiocyanatopenicillanate and 7-isothiocyanatodeacetoxycephalosporanate and their reactions.

  摘要：

  制备了6-异硫氰基青霉烷酸酯和7-异硫氰基去乙酰氧基头孢菌素酸酯，因为它们是合成青霉素和头孢菌素衍生物的有价值的中间体。当用这些异硫氰酸酯化合物进行反应时，得到了与二环己基碳二亚胺的加成产物，这是意外的副产物。所得到的异硫氰酸酯衍生物经与苄胺处理后，得到青霉烷酸衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1688