2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑 | 397-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)benzo[d]oxazole；2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole；2-(4-fluoro-phenyl)-benzooxazole；2-(p-fluorphenyl)benzoxazol；2-(4-Fluor-phenyl)-benzoxazol
• CAS: 397-54-6
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• 分子量: 213.211
• InChiKey: KETHPFOJWJUQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  291.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 反应 42.0h， 以80%的产率得到2-(4-fluoro-2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed ortho-nitration of 2-arylbenzoxazoles

  摘要：

  An efficient and general protocol for palladium-catalyzed chelation-assisted ortho-nitration of 2-arylbenzoxazoles has been developed. This nitration exhibits high regioselectivity for the substrates, and the reaction could tolerate many functional groups such as F, Cl, Br, CH3, CH3O, affording ortho-nitration products in moderate to good yields. Moreover, some 2-arylbenzoxazole heterocyclic analogues proceed well under this catalytic system. Further studies have been performed to obtain insight into the mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氟苯甲酰基)氧基)苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  10.1021/ol800921nccc:40.75

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol800921nccc:40.75

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• 一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其 制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111138424B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用，从二卤代咔唑出发，利用单体咔唑中活泼氢接枝含苯并恶唑的结构单元，通过Suzuki反应或直接液氨氨化制备二胺。本发明中二胺单体的合成工艺简单，纯化容易，因而适用于工业生产。本发明制备的二胺化合物可用于合成新型聚酰亚胺、聚酰胺、聚酯酰亚胺等高性能和功能化聚合物，合成的聚酰亚胺材料热稳定性高，具有明显的荧光特性和高发光强度。
• Mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes as precatalysts for direct arylation of azoles with aryl bromides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.031

  日期：2019.4

  A series of mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes with general formula [(NHC)Pd(η3-allyl)]2(μ2-N-heterocycles)(BF4)2 were prepared in one pot based on anion metathesis of (NHC)Pd(η3-allyl)Cl complexes and then ligand replacement with N-heterocycles [N-heterocycles = pyrazine (pyz), 4,4′-bipyridine (bpy) and trans-4,4′-bipyridylethylene (bpe)]. The solid-state structures

  一系列的混合Ñ -heterocycles / Ñ -杂环卡宾钯（II）与通式烯丙基配合物[（NHC）的Pd（η 3 -烯丙基）] 2（μ 2 - Ñ -heterocycles）（BF 4）2在制备一锅基于（NHC）的Pd（的阴离子置换η 3 -烯丙基）氯复合物和配体，然后替换ñ -heterocycles [ ñ -heterocycles =吡嗪（PYZ），4,4'-联吡啶（BPY）和反式-4，4′-联吡啶乙烯（bpe）]。固态结构显示双核结构，其中两个钯（II）中心通过桥连的N杂环结合在一起。初步研究了所得配合物作为唑类与芳基溴化物直接进行C H键芳基化的前催化剂。
• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• Cesium Fluoride and Copper‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of Benzoxazoles <i>via</i> a Site‐Selective Amide C−N Bond Cleavage
  作者：Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Yue Li、Yuwen Chen、Jingyi Nie、Siqi Lu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900485

  日期：2019.9.3

  We report herein a two‐step one‐pot strategy for the synthesis of benzoxazoles from amides by using cesium fluoride/copper as catalysts. This approach involves the in situ generation of acyl fluorides from the corresponding amides, and the acyl fluorides undergo transamidation and cyclization to give benzoxazoles in good yields. In this work, the amide C−N bonds are activated by CsF to form the acyl

  我们在此报告一种通过使用氟化铯/铜作为催化剂由酰胺合成苯并恶唑的两步一锅策略。该方法涉及从相应的酰胺中原位生成酰基氟，并且该酰基氟经过转酰胺基化和环化以良好的收率得到苯并恶唑。在这项工作中，酰胺C-N键被CsF活化形成酰基氟中间体，该中间体进一步与邻溴代苯胺反应以有效生成苯并恶唑。值得注意的是，该方法论证了广泛的底物范围，因为伯/仲苯甲酰胺具有很好的耐受性，并且该过程可能有助于酰胺一锅转化的发展。