2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺 | 116248-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺
• 中文别名: 5-苯氧杂氮醇胺,2-(4-氟苯基)-
• 英文名称: 5-amino-2-(p-fluorophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-aminobenzoxazole；2-(4-Fluoro-phenyl)-benzooxazol-5-ylamine；2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 116248-10-3
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O
• mdl: MFCD00579116
• 分子量: 228.226
• InChiKey: OHKSDBATRIWCTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(p-fluorophenyl)-5-[3-[4-(p-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propionamido]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Arisoy, Mustafa; Temiz-Arpaci, Ozlem; Kaynak-Onurdag, Fatma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 240 - 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-nitrobenzo[d]oxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  扩大基于苯并恶唑的肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 抑制剂结构-活性作为潜在的抗结核药物

  摘要：

  迫切需要新的药物和分子靶点来解决耐药结核病的出现和传播问题。结核分枝杆菌( Mtb ) 肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 2 ( Mtb IMPDH2) 是一个有前途但有争议的潜在目标。Mtb IMPDH2的抑制会阻止鸟嘌呤核苷酸的生物合成，但高浓度的鸟嘌呤可能会拯救细菌。在此，我们描述了苯并恶唑系列Mtb IMPDH2 抑制剂的构效关系 (SAR) 的扩展，并证明可以实现≤1 μM 的最小抑制浓度 (MIC)。最有希望的化合物17b的抗菌活性（Q151 ) 源自Mtb IMPDH2的抑制，如条件性敲低和抗性菌株所证明的。重要的是，鸟嘌呤不会改变17b的 MIC ，减轻了对鸟嘌呤补救可以在体内保护Mtb的担忧。这些发现表明Mtb IMPDH2 是结核病的脆弱目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01839

文献信息

• Synthesis, quantum mechanical calculations, antimicrobial activities and molecular docking studies of five novel 2,5-disubstituted benzoxazole derivatives
  作者：Ozlem Temiz-Arpaci、Celal Tuğrul Zeyrek、Mustafa Arisoy、Meryem Erol、Ismail Celik、Fatma Kaynak-Onurdag

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131084

  日期：2021.12

  2-(p-(Substituted)phenyl)-5-(3-(4-ethylpiperazine-1-yl) propionamido)benzoxazole derivatives (B7-B11) were designed, synthesized, and their antimicrobial activities were determined by the microdilution method. The novel benzoxazole compounds were characterized using FTIR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy, mass spectroscopy, and elemental analysis. B7 and B11 showed promising activity against P. aeruginosa isolate at

  本研究设计、合成了五种新的2-(对-(取代)苯基)-5-(3-(4-乙基哌嗪-1-基)丙酰胺基)苯并恶唑衍生物( B7 - B11 )，并对其抗菌活性进行了研究。微量稀释法测定。使用 FTIR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析对新型苯并恶唑化合物进行了表征。B7和B11对铜绿假单胞菌显示出有希望的活性与参考药物相比，分离浓度为 16 µg/mL。使用密度泛函理论 (DFT) 和 B3LYP/6–311G(d,p) 水平对五种基态化合物进行了量子力学计算。还对化合物的分子对接研究进行了 DNA 促旋酶与环丙沙星 (PDB: 2XCT) 的复杂结构，观察到结合姿势与环丙沙星相似。化合物的理论 ADME 曲线符合 Lipinski 和其他限制规则。
• Synthesis, antimicrobial activity, pharmacophore analysis of some new 2-(substitutedphenyl/benzyl)-5-[(2-benzofuryl)carboxamido]benzoxazoles
  作者：Sabiha Alper-Hayta、Mustafa Arisoy、Özlem Temiz-Arpaci、Ilkay Yildiz、Esin Aki、Semiha Özkan、Fatma Kaynak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.019

  日期：2008.11

  The synthesis and antimicrobial activity of a new series of 2-(substitutedphenyl/benzyl)-5-[(2-benzofuryl)carboxamido]benzoxazole derivatives 3-12 were described. The in vitro antimicrobial activity of the compounds was determined against some Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi and their drug-resistant isolates in comparison with standard drugs. Antimicrobial results indicated that the

  描述了一系列新的2-（取代的苯基/苄基）-5-[（2-苯并呋喃基）羧酰胺基]苯并恶唑衍生物3-12的合成和抗菌活性。与标准药物相比，确定了该化合物对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌及其耐药分离株的体外抗菌活性。抗菌结果表明，合成的化合物具有广谱的活性，MIC值为500-15.625 microg / ml。在该系列中，对克鲁斯假丝酵母和白色念珠菌分离物最有活性的化合物是8，MIC值为31.25 microg / ml。但是，它的稀释度比氟康唑的稀释度低。某些筛选的化合物表现出显着的活性，在铜绿假单胞菌中具有与利福平相同的活性，MIC值为31.25 microg / ml。
• Synthesis, molecular docking and antimicrobial evaluation of novel benzoxazole derivatives
  作者：Tugba Ertan-Bolelli、İlkay Yildiz、Selda Ozgen-Ozgacar

  DOI：10.1007/s00044-015-1499-1

  日期：2016.4

  research, previously and newly synthesized 5-amino-2-(4-substitutedphenyl/benzyl)benzoxazoles (3a–3l) and 2-substituted-5-(4-nitro/aminophenylsulfonamido)benzoxazoles (5a–5l, 6a–6l) were evaluated for their antimicrobial activities against Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Escherichia coli ATCC 25922, Enterococcus faecalis ATCC 29212 and Mycobacterium tuberculosis H37RV

  在这项研究中，以前和新合成的5-氨基-2-（4-取代的苯基/苄基）苯并恶唑（3a - 3l）和2-取代的5-（4-硝基/氨基苯基磺酰胺基）苯并恶唑（5a - 5l，6a - 6l）它们对抗菌活性进行了评价铜绿假单胞菌ATCC 27853，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，大肠杆菌ATCC 25922，粪肠球菌ATCC 29212和结核分枝杆菌H37RV ATCC 27294及其耐药株白色念珠菌ATCC 10231和克柔念珠菌ATCC 6258.通过IR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和元素分析对新合成化合物的化学结构进行了表征。微生物学结果表明，该化合物在256至8 µg / mL的最低抑菌浓度（MIC）值下具有广泛的针对被测微生物的活性。化合物3a，3c和3f表现出显着的抗分枝杆菌活性，对两种M的MIC值为8 µg / mL 。结核病及其耐药分离株。InhA，来自M的烯酰
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 5-[2-(Morpholin-4-yl)acetamido] and/or 5-[2-(4-Substituted piperazin-1-yl)acetamido]-2-(<i>p</i>-substituted phenyl)benzoxazoles
  作者：Özlem Temiz-Arpacı、Aliye Özdemir、İsmail Yalçın、İlkay Yıldız、Esin Akı-Şener、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200400923

  日期：2005.3

  pip‐erazine‐1‐yl)acetamido]‐2‐(p‐substituted phenyl]benzoxazole derivatives have been synthesized and their structures were confirmed by IR, 1H NMR, and mass spectral data. These compounds were prepared by reacting 5‐(2‐chloroacetamido)‐2‐(4‐p‐substituted‐phenyl)benzoxazoles, which were obtained by using 5‐amino‐2‐[p‐substituted‐phenyl]benzoxazoles with chloroacetyl chloride, in the presence of morpholine

  在本研究中，一系列 12 种新型 5-[2-（吗啉-4-基）乙酰氨基] 和/或 5-[2-（4-取代哌嗪-1-基）乙酰氨基]-2-（p -取代苯基]苯并恶唑衍生物已合成，其结构经红外、1H核磁共振和质谱数据证实。这些化合物是通过5-(2-氯乙酰胺)-2-(4-对-取代-苯基)反应制备的5-氨基-2-[p-取代-苯基]苯并恶唑与氯乙酰氯在吗啉或1-取代哌嗪的存在下得到苯并恶唑。所有合成的化合物3-14均采用双重方法测试与标准药物相比，针对某些革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及白色念珠菌、克柔念珠菌和光滑念珠菌的体外活性的连续稀释技术。微生物学结果表明，新合成的化合物具有广谱活性，对念珠菌菌种的MIC值为3.12-50 μg/mL。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 2-[p-Substituted-phenyl]benzoxazol-5-yl-arylcarboxyamides
  作者：Özlem Temiz-Arpaci、Esin Aki-Şener、Ismail Yalçin、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/1521-4184(200208)335:6<283::aid-ardp283>3.0.co;2-m

  日期：2002.8

  by IR and 1H NMR spectral data. Antimicrobial activities of the compounds were investigated using the two‐fold serial dilution technique against different Gram‐positive and Gram‐negative bacteria and the yeast C. albicans in comparison with standard drugs. Microbiological results indicated that the synthesized compounds possess a broad spectrum of activity, having an MIC value of 25‐200 μg/mL at molar

  通过 5-氨基-2-[对-取代-苯基]苯并恶唑与取代-芳基羧酸氯化物反应合成了新的2-[对-取代-苯基]苯并恶唑-5-基-芳基羧酰胺衍生物。合成化合物的结构由IR和1H NMR光谱数据证实。与标准药物相比，针对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母白色念珠菌，使用两倍连续稀释技术研究了化合物的抗菌活性。微生物学结果表明，合成的化合物具有广谱的活性，在摩尔浓度值为 3.45? 10-5 和 5.74？10-4 对抗被测微生物。