大麻黄素B | 76735-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 大麻黄素B
• 英文名称: 6-prenylchrysoeriol
• 英文别名: torosaflavone E；cannflavin B；CFL-B；CFLB；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 76735-58-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: IXCUTZUASDSIJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

核黄素B是一种异戊二烯化黄酮，可以从大麻中分离得到。它具有抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻黄素B 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到6'',6''-dimethyl-4''-5''-dihydropyran[2'',3'':6,7]chrysoeriol
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性合成Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]变换反应通过酸性粘土催化

  摘要：

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151138
• 作为产物：
  描述：

  木犀草素 在 盐酸 、 montmorillonite K₁₀ Clay 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 大麻黄素B
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性合成Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]变换反应通过酸性粘土催化

  摘要：

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151138

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• GuA6DT, a Regiospecific Prenyltransferase from<i>Glycyrrhiza uralensis</i>, Catalyzes the 6-Prenylation of Flavones
  作者：Jianhua Li、Ridao Chen、Ruishan Wang、Xiao Liu、Dan Xie、Jianhua Zou、Jungui Dai

  DOI：10.1002/cbic.201402160

  日期：2014.7.21

  Regiospecific prenylation: The flavonoid prenyltransferase GuA6DT from Glycyrrhiza uralensis, is responsible for the prenylation of flavones. Hydroxy groups at both C‐5 and C‐7 positions are critical for the prenylation, and the prenylation regiospecifically occurs at C‐6. GuA6DT would be useful as an environmentally friendly and efficient biocatalyst for the preparation of bioactive prenylflavones

  区域特异性异戊烯基化：来自甘草的黄酮类异戊二烯基戊烯基转移酶GuA6DT负责黄酮的异戊烯基化。在C-5和C-7位置上的羟基对于异戊二烯化至关重要，异戊二烯的区域特异性发生在C-6处。GuA6DT可用作制备生物活性异黄酮的环保和高效生物催化剂。
• Biosynthesis of cannflavins A and B from Cannabis sativa L
  作者：Kevin A Rea、José A. Casaretto、M. Sameer Al-Abdul-Wahid、Arjun Sukumaran、Jennifer Geddes-McAlister、Steven J. Rothstein、Tariq A. Akhtar

  DOI：10.1016/j.phytochem.2019.05.009

  日期：2019.8

  about their biosynthesis. Using a combination of phylogenomic and biochemical approaches, an aromatic prenyltransferase from C. sativa (CsPT3) was identified that catalyzes the regiospecific addition of either geranyl diphosphate (GPP) or dimethylallyl diphosphate (DMAPP) to the methylated flavone, chrysoeriol, to produce cannflavins A and B, respectively. Further evidence is presented for an O-methyltransferase

  除了通常与 Cannabis sativa L. 相关的精神活性成分外，这种植物中还存在许多其他特殊代谢物，据信这些代谢物有助于其药用多功能性。这项研究的重点是两种这样的化合物，称为 cannflavin A 和 cannflavin B。这些异戊二烯化的黄酮类化合物专门在 C. sativa 中积累，并且已知在各种动物细胞模型中表现出有效的抗炎活性。然而，关于它们的生物合成几乎一无所知。使用系统基因组学和生化方法的组合，鉴定了一种来自 C. sativa (CsPT3) 的芳香异戊二烯转移酶，该酶催化香叶基二磷酸 (GPP) 或二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 区域特异性添加到甲基化黄酮、金黄素，以产生大麻素 A和 B 分别。进一步的证据表明，在苜蓿基因组中编码的 O-甲基转移酶 (CsOMT21) 可以特异性地将广泛存在的植物黄酮（称为木犀草素）转化为金黄酮，这两种物质都在苜蓿中积累。因此，这些结果暗示了大麻素
• Pharmaceutical composition and method of manufacturing
  申请人：Speier Gary J.

  公开号：US10238705B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention provides for methods of obtaining an extract of Cannabis plant material as well as subsequent processing of the extract to provide a concentrate of Cannabis. The present invention also provides for pharmaceutical dosage forms (e.g., oral thin films and transdermal patches) that include the concentrate (or extract) of Cannabis, as well as methods of medical treatment that include administering the pharmaceutical dosage forms.

  本发明提供了获得大麻植物材料提取物的方法，以及对提取物进行后续加工以提 供大麻浓缩物的方法。本发明还提供了包括大麻浓缩物（或提取物）的药物剂型（如口服薄膜和透皮贴剂），以及包括施用药物剂型的医疗方法。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR CANNFLAVIN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE CANNFLAVINE<br/>[ZH] 一种大麻黄酮类化合物的制备方法
  申请人：[en]DEYI PHARMARMACEUTICAL LTD.;[zh]德义制药有限公司

  公开号：WO2022099930A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  本发明公开了一种大麻黄酮类化合物的制备方法，此制备方法具有原料价廉易得、反应步骤少、生产周期短、操作简便等优点。该方法包括：先将4'-羟基-3'-甲氧基苯乙酮和碳酸二乙酯(DEC)在碱性条件下缩合得到4'-羟基-3'-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯；再将1,3,5-三羟基苯与溴代异戊烯在碱性条件下发生得到2-异戊烯基-1,3,5-三羟基苯；最后将4'-羟基-3'-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯和2-异戊烯基-1,3,5-三羟基苯在高温下缩合生成大麻黄酮B和/或大麻黄酮B异构体，再经分离纯化得到大麻黄酮B纯品和大麻黄酮B异构体纯品。