1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: MQHBAUYEIFLTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (±)-Spiroaxillarone A 通过可逆 Sulfa-Michael 加成的全合成

  摘要：

  描述了一种用于全合成螺菌酮 A 的仿生策略，该策略对耐药性恶性疟原虫具有显着的抗疟活性(IC 50 = 2.32 μM)。关键步骤包括分子间乙硫醇迈克尔加成、邻醌迈克尔加成和随后的 β-乙硫醇消除。该合成序列提供了螺菌酮 A 的潜在生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04282
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生物作为真菌生物膜抑制剂与氟康唑的协同抗真菌作用

  摘要：

  缺乏新型抗真菌剂和严重的耐药性导致侵袭性真菌感染的高发病率和相关死亡率。为了应对这些挑战，非常需要具有抗药性的新型抗真菌剂。因此，合成姜黄素衍生物以恢复氟康唑 (FLC) 对 FLC 抗性念珠菌的有效性。然后讨论了构效关系。一些新型衍生物显示出作为新型抗真菌先导化合物的前景。其中，化合物4对FLC抗性念珠菌属表现出良好的单独或协同抗真菌活性。此外，化合物4被证明是一种有效的白色念珠菌抑制剂无论是单独使用还是与 FLC 联合使用，生物膜形成和酵母菌到菌丝的形态转变，这通过对白色念珠菌细胞表面疏水性的抑制作用得到进一步证实。化合物4还抑制细胞内ATP生成白色念珠菌和破坏的细胞膜的通透性白色念珠菌与FLC组合使用时。结果突出了姜黄素衍生物克服氟康唑相关和生物膜相关耐药性的潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13827

文献信息

• Novel curcumin analogs to overcome EGFR–TKI lung adenocarcinoma drug resistance and reduce EGFR–TKI-induced GI adverse effects
  作者：Koji Wada、Jen-Yi Lee、Hsin-Yi Hung、Qian Shi、Li Lin、Yu Zhao、Masuo Goto、Pan-Chyr Yang、Sheng-Chu Kuo、Hui-Wen Chen、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.003

  日期：2015.4

  Curcumin (1) down-regulates the expression as well as phosphorylation of epidermal growth factor receptor (EGFR) in lung adenocarcinoma cells expressing gefitinib-resistant EGFR. Thirty-seven newly synthesized curcumin analogues including dimethoxycurcumin (2, DMC) were evaluated for their effects on EGFR expression as well as phosphorylation in two gefitinib-resistant lung adenocarcinoma cell lines, CL1-5 (EGFR(wt)) and H1975 (EGFR(L858R+T790M)). Based on the identified structure-activity relationships, methoxy substitution at C-3', C-4', or both positions favored inhibitory activity (compounds 1, 2, 5, 815, 17, 36), while compounds with more polar substituents were generally less active in both cell lines. Compound 36 with a fluorine substituent at C-6' and its protonated counterpart 2 did not lose activity, suggesting halogen tolerance. In addition, a conjugated linker was essential for activity. Among all evaluated curcumin derivatives, compound 2 showed the best inhibitory effects on both wild-type and mutant EGFR by efficiently inducing gefitinib-insensitive EGFR degradation. Compound 23 also reduced gefitinib-induced gastrointestinal damage in the non-transformed intestinal epithelial cell line IEC-18. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Spiroaxillarone A via a Reversible Sulfa-Michael Addition
  作者：Xianwen Long、Min Zhang、Xiaodong Yang、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04282

  日期：2022.2.18

  A bioinspired strategy is described for the total synthesis of spiroaxillarone A, which exhibited significant antimalarial activity against resistant Plasmodium falciparum (IC50 = 2.32 μM). The key steps include an intermolecular ethanethiol Michael addition, o-quinone Michael addition, and subsequent β-ethanethiol elimination. This synthetic sequence provides a potential biosynthetic pathway of spiroaxillarone

  描述了一种用于全合成螺菌酮 A 的仿生策略，该策略对耐药性恶性疟原虫具有显着的抗疟活性(IC 50 = 2.32 μM)。关键步骤包括分子间乙硫醇迈克尔加成、邻醌迈克尔加成和随后的 β-乙硫醇消除。该合成序列提供了螺菌酮 A 的潜在生物合成途径。
• Synergistic antifungal effects of curcumin derivatives as fungal biofilm inhibitors with fluconazole
  作者：Huai‐Huai Dong、Yuan‐Hua Wang、Xue‐Mi Peng、He‐Yang Zhou、Fei Zhao、Yuan‐Ying Jiang、Da‐Zhi Zhang、Yong‐Sheng Jin

  DOI：10.1111/cbdd.13827

  日期：2021.5

  of novel antifungal agents and severe drug resistance has led to high incidence and associated mortality of invasive fungal infections. To tackle the challenges, novel antifungal agents with anti‐resistant potency are highly desirable. Thus, derivatives of curcumin were synthesized to restore the effectiveness of fluconazole (FLC) against FLC‐resistant Candida spp. and structure‐activity relationships

  缺乏新型抗真菌剂和严重的耐药性导致侵袭性真菌感染的高发病率和相关死亡率。为了应对这些挑战，非常需要具有抗药性的新型抗真菌剂。因此，合成姜黄素衍生物以恢复氟康唑 (FLC) 对 FLC 抗性念珠菌的有效性。然后讨论了构效关系。一些新型衍生物显示出作为新型抗真菌先导化合物的前景。其中，化合物4对FLC抗性念珠菌属表现出良好的单独或协同抗真菌活性。此外，化合物4被证明是一种有效的白色念珠菌抑制剂无论是单独使用还是与 FLC 联合使用，生物膜形成和酵母菌到菌丝的形态转变，这通过对白色念珠菌细胞表面疏水性的抑制作用得到进一步证实。化合物4还抑制细胞内ATP生成白色念珠菌和破坏的细胞膜的通透性白色念珠菌与FLC组合使用时。结果突出了姜黄素衍生物克服氟康唑相关和生物膜相关耐药性的潜力。