N-(D-Glucopyranosyl)octadecylamine | 74644-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(D-Glucopyranosyl)octadecylamine
• 英文别名: N-octadecyl-glucopyranosylamine；N-Octadecyl-D-glucopyranosylamine；N-octadecylglucopyranosylamine；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-(octadecylamino)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 74644-20-5
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₅
• 分子量: 431.657
• InChiKey: HDZVAKYKVBEOFL-MLYSRARTSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(D-Glucopyranosyl)octadecylamine 在 甲酸 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-octadecyl-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。二。具有葡萄糖-吡喃糖基，甘露吡喃糖基或吡喃半乳糖基部分的1-（2-氯乙基）-3，3-二取代-1-亚硝基脲的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  多种1-(2-氯乙基)-3-取代-3-β-D-吡喃糖基-1-亚硝基脲（V）被合成并测试了对白血病L1210和小鼠艾氏腹水癌的抗肿瘤活性。醛己糖如D-葡萄糖、D-甘露糖和D-半乳糖与一级胺反应，然后用2-氯乙基异氰酸酯处理，通常得到糖基脲（III'）的结构异构体混合物。当异构体混合物溶于甲酸时，观察到完全异构化为热力学稳定的β-D-吡喃糖基脲（III）。糖基脲（III）用5当量的四氧化二氮亚硝化，然后用甲醇处理，以良好收率得到相应的亚硝基脲（V）。许多亚硝基脲（V）对白血病L1210和小鼠艾氏腹水癌具有显著活性，其治疗比率高于阳性对照药物，如1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲、3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲和1-(2-氯乙基)-3-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1-亚硝基脲。特别是一些吡喃半乳糖基亚硝基脲显示出优异的抗肿瘤活性，在化合物剂量为25、50和100 mg/kg时，观察到对白血病L1210的六十天生存者。这些亚硝基脲（V）似乎是非酶促活化的，通过糖部分的羟基对羰基的攻击生成环状氨基甲酸酯（VI），而不生成异氰酸酯（XI）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3262
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 生成 N-(D-Glucopyranosyl)octadecylamine
  参考文献：
  名称：

  KROPP, R.;FISCHER, M.;AMMERMANN, E.;POMMER, E. -H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-glycosylated carboxamide derivatives as growth-promoters in livestock
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04680287A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  Growth of animals is promoted by inclusion in their feed of compounds of the formula ##STR1## in which Z is a glycosyl radical bonded via the anomeric carbon atom, R.sub.1 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical having up to 30 Carbon atoms optionally interrupted by O, N or S, and R.sub.2 is hydrogen or an alkyl or aralkyl radical having up to 30 Carbon atoms optionally interrupted by O or substituted by groups containing oxygen or by halogen, with the proviso that COR.sub.1 is not an acyl group having 1-5 Carbon atoms when R.sub.2 is an alkyl group having 10-20 Carbon atoms.

  动物生长可以通过在其饲料中添加以下化合物的形式得到促进：其中Z是通过异头碳原子连接的糖基自由基，R1是氢或者是一个最多含有30个碳原子，可以选择性地被O、N或S原子隔断的，也可以选择性地被取代的烃基团，而R2是氢或者是一个最多含有30个碳原子的烷基或芳烷基团，可以选择性地被O原子隔断或被含氧基团或卤素取代，条件是当R2是一个含有10-20个碳原子的烷基团时，COR1不能是一个含有1-5个碳原子的酰基团。
• N-glycosylated carboxamide derivatives and their use for influencing the
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04683222A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  The invention relates to N-glycosylated carboxamide derivatives of Formula I which are useful for influencing the body's inherent defenses, e.g. for increasing immune system antibodies. Also included in the invention are compositions containing said N-glycosylated carboxamide derivative of Formula I as active ingredients and methods for the use of said compounds and compositions.

  本发明涉及式I的N-糖基化羧酰胺衍生物，它们可用于影响机体的固有防御，例如用于增加免疫系统的抗体。发明还包括含有式I的N-糖基化羧酰胺衍生物作为活性成分的组合物，以及使用所述化合物和组合物的方法。
• N-glycosylated carboxylic acid derivatives as agents for combating
  申请人：Troponwerke GmbH & Co., KG

  公开号：US04710491A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  A method of combating rheumatic diseases which comprises administering to a patient afflicted therewith an amount effective to combat such disease of a compound of the formula ##STR1## in which Z is a glycosyl radical bonded via the anomeric carbon atom, R.sub.1 is hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical with up to 30 C atoms, which hydrocarbon radical is optionally interrupted by O, N or S, and R.sub.2 is hydrogen or an alkyl or aralkyl radical with up to 30 C atoms, which is optionally interrupted by O, N or S or substituted by an oxygen-containing group or halogen, with the proviso that COR.sub.1 is not an acyl group with 1-5 C atoms if R.sub.2 is alkyl with 10-20 C atoms.

  一种治疗风湿病的方法，包括给患者施用有效治疗该疾病的量的以下化合物的公式：##STR1## 其中Z是通过异构碳原子连接的糖基自由基，R1是氢或最多有30个碳原子的可选取代的烃基，该烃基可被O、N或S隔断，R2是氢或最多有30个碳原子的烷基或芳烷基，该基团可被O、N或S隔断或被含氧基团或卤素取代，条件是如果R2是10-20个碳原子的烷基，则COR1不是1-5个碳原子的酰基。
• Immune system-stimulating N-glycosylated ureas and carbamates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04737488A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical, an aralkyl radical or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon radical having up to 45 C atoms, R.sup.2 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon radical, an aralkyl radical or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon radical having 5-50 C atoms, X is O, S, NH or NR, R being an alkyl radical having up to 20 C atoms, and Z is a glycosyl radical bonded via the anomeric carbon atom, or pharmaceutically acceptable salts thereof stimulate the immune system.

  该公式的化合物为##STR1##其中R.sup.1是氢，一个可选择取代的芳香烃基，一个芳基烷基基团或一个可选择取代的具有最多45个碳原子的脂肪烃基，R.sup.2是一个可选择取代的芳香烃基，一个芳基烷基基团或一个可选择取代的具有5-50个碳原子的脂肪烃基，X是O，S，NH或NR，R是一个具有最多20个碳原子的烷基基团，Z是通过缩醛碳原子连接的糖基团，或其药学上可接受的盐刺激免疫系统。
• MALDI-TOF Mass Spectrometric Analysis of Enzyme Activity and Lectin Trapping on an Array of N-Glycans
  作者：Antonio Sanchez-Ruiz、Sonia Serna、Nerea Ruiz、Manuel Martin-Lomas、Niels-Christian Reichardt

  DOI：10.1002/anie.201006304

  日期：2011.2.18

  Active arrays: Complex lipid‐tagged oligosaccharides, including large multiantennary species, can be efficiently immobilized on self‐assembled monolayers of alkyl mercaptans (see picture). These arrays can be used to follow the action of a galactosyltransferase (GalT) and a hydrolase. The utility of the system for the selective trapping and identification of a lectin from a complex mixture was also

  活性阵列：复杂的脂质标记的低聚糖，包括大型的多天线物种，可以有效地固定在烷基硫醇的自组装单层膜上（见图）。这些阵列可用于跟踪半乳糖基转移酶（GalT）和水解酶的作用。还展示了该系统用于从复杂混合物中选择性捕获和鉴定凝集素的实用性。