4-(4-chlorophenyl)-2-(3-propylindeno[1,2-c]pyrazol-1(4H)-yl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(3-propylindeno[1,2-c]pyrazol-1(4H)-yl)thiazole
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-(3-propylindeno[1,2-c]pyrazol-1(4h)-yl)thiazole；4-(4-chlorophenyl)-2-(3-propyl-4H-indeno[1,2-c]pyrazol-1-yl)-1,3-thiazole
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN₃S
• 分子量: 391.924
• InChiKey: TYRALFIFDVYGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-(3-propylindeno[1,2-c]pyrazol-1(4H)-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑系茚并吡唑的简便合成，抗癌评估和QSAR研究

  摘要：

  摘要通过1,3-二酮，硫代氨基脲和α-溴代酮之间的三组分反应，方便地一锅合成12个新的噻唑系留的茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮（3a-3l）。高产。Wolff-Kishner对茚并[1,2 - c ]吡唑-4-酮（3a–3l）的还原导致相应的茚并[1,2- c ]吡唑（4a–4l）的形成。。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术阐明了所有合成的茚并吡唑的结构。噻唑栓塞的茚并吡唑的体外细胞毒性（3a–3l和针对不同的人类癌细胞系评估了4a-4l）。人肾癌（A498），人大肠腺癌（HT29），人乳腺腺癌（MCF-7），人肝细胞癌（HepG2）和正常细胞系，即正常大鼠肾上皮（NRK）。在所有测试的衍生物中，4a，4d和4h对HT29癌细胞系表现出更好的活性。使用多元线性回归分析为所有癌细胞建立了具有统计学意义的QSAR模型，以了解在结构基础上观察到的活性趋势。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1528-8