2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: JUYNINUXFNCDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 乙二胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基环化有效合成 Paecilospirone 的螺缩醛核

  摘要：

  微管组装抑制剂paecilospirone 的螺缩醛核心已使用两种单独的氧化环化方法制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260564
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  截短的硼瑞林类似物：通过连续交叉复分解/烯烃合成的方法合成南部片段，并进行生物学评估†

  摘要：

  据报道，新颖的硼瑞林类似物的构建，其中北部片段被截短为简单的羟基十一烷羧酸酯，而南部片段中的原始环戊烷羧酸被不同的六元环取代。所需的前体是通过适当的基于碳环的均烯丙基醇与巴豆醛的交叉复分解，然后将所得的烯醛与溴氰基膦酸酯进行HWE烯化而制备的。分子内交叉偶联的关键醛可通过连接的十一碳烷酸酯单元的羟基氧化而获得。格利雅（Grignard）介导的大环化最终产生了硼瑞林相关产品。这项研究得到了SAR研究和量子化学计算的补充。

  DOI：

  10.1039/c6ob01358a

文献信息

• Observations on the Influence of Precursor Conformations on Macrocyclization Reactions
  作者：Peter Hammershøj、Klavs Beldring、Anders R. Nielsen、Peter Fristrup、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201501445

  日期：2016.3

  class of lead compounds. The low abundance of these molecules can, in part, be explained by the inherent difficulties in the synthesis of macrocycles and the lack of general methods for their rapid assembly. We have undertaken a research program aimed at developing methods for facile synthesis of macrocycles from simple precursors. The synthesis of two new cyclization precursors is described and the

  大环化合物作为一类未充分利用的先导化合物，在药物发现中具有很大的前景。这些分子的低丰度部分可以解释为大环合成中固有的困难和缺乏快速组装的通用方法。我们开展了一项研究计划，旨在开发从简单前体轻松合成大环化合物的方法。描述了两种新环化前体的合成，并介绍和讨论了它们与亚硫酰氯反应的结果。一种无环二醇顺利地进行大环化以提供非对映亚硫酸盐的混合物，而另一种前体在相同的反应条件下会导致线性二氯化物的分离。
• Synthesis and evaluation of 3D templates based on a taxane skeleton to circumvent P-glycoprotein-associated multidrug resistance of cancer
  作者：Takashi Takahashi、Kazuoki Nakai、Takayuki Doi、Masa Yasunaga、Hiroshi Nakagawa、Toshihisa Ishikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.038

  日期：2005.5

  We have developed a practical synthetic route to construct C-aromatic taxane derivatives as three-dimension templates by way of intramolecular alkylation. The usefulness of synthesized compounds as the core template was evaluated by using a newly developed screening system for P-glycoprotein. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Truncated borrelidin analogues: synthesis by sequential cross metathesis/olefination for the southern fragment and biological evaluation
  作者：Tülay Gündemir-Durmaz、Fabian Schmid、Yana El Baz、Annette Häusser、Carmen Schneider、Ursula Bilitewski、Guntram Rauhut、Delphine Garnier、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/c6ob01358a

  日期：——

  The construction of novel borrelidin analogues is reported in which the northern fragment is truncated to a simple hydroxyundecanecarboxylate and the original cyclopentanecarboxylic acid in the southern fragment is replaced with different six-membered rings. The required precursors were prepared by cross metathesis of the appropriate carbocycle-based homoallylic alcohol with crotonaldehyde followed

  据报道，新颖的硼瑞林类似物的构建，其中北部片段被截短为简单的羟基十一烷羧酸酯，而南部片段中的原始环戊烷羧酸被不同的六元环取代。所需的前体是通过适当的基于碳环的均烯丙基醇与巴豆醛的交叉复分解，然后将所得的烯醛与溴氰基膦酸酯进行HWE烯化而制备的。分子内交叉偶联的关键醛可通过连接的十一碳烷酸酯单元的羟基氧化而获得。格利雅（Grignard）介导的大环化最终产生了硼瑞林相关产品。这项研究得到了SAR研究和量子化学计算的补充。
• Efficient Synthesis of the Spiroacetal Core of Paecilospirone via Oxidative Radical Cyclisation
  作者：Margaret Brimble、Morgan Jay-Smith、Daniel Furkert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0030-1260564

  日期：2011.6

  The spiroacetal core of the microtubule assembly inhibitor paecilospironehas been prepared using two separate oxidative cyclisation methods.

  微管组装抑制剂paecilospirone 的螺缩醛核心已使用两种单独的氧化环化方法制备。