(2R,3S,4R,5R)-2-((p-toluidino)methyl)-tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol | 35094-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-((p-toluidino)methyl)-tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
• 英文别名: 1-p-toluidino-1-deoxy-D-fructose；(2R,3S,4R,5R)-2-[(4-methylanilino)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 35094-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: WOCHALJRKPARRT-FVCCEPFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  484.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-((p-toluidino)methyl)-tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3a'R,5S,7'S,7a'S)-7'-hydroxy-2',2'-dimethyl-3-(p-tolyl)tetrahydrospiro[oxazolidine-5,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂的实用合成

  摘要：

  可以由d-葡萄糖和苯胺有效地制备用于烯烃的不对称环氧化的含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.020
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 乙烷,三氯氟- 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-((p-toluidino)methyl)-tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂的实用合成

  摘要：

  可以由d-葡萄糖和苯胺有效地制备用于烯烃的不对称环氧化的含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.020

文献信息

• Molybdopterin Biosynthesis: Trapping of Intermediates for the MoaA-Catalyzed Reaction Using 2′-DeoxyGTP and 2′-ChloroGTP as Substrate Analogues.
  作者：Angad P. Mehta、Sameh H. Abdelwahed、Hui Xu、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/ja502663k

  日期：2014.7.30

  molybdopterin biosynthesis. In this paper, we provide additional characterization of the MoaA reaction product, describe the use of 2′-chloroGTP to trap the GTP C3′ radical, generated by hydrogen atom transfer to the 5′-deoxyadenosyl radical, and the use of 2′-deoxyGTP to block a late step in the reaction sequence. These probes, coupled with the previously reported trapping of an intermediate in which C3′

  MoaA 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 酶，在钼蝶呤生物合成的第一步中催化鸟苷-5'-三磷酸 (GTP) 的复杂重排。在本文中，我们提供了 MoaA 反应产物的额外表征，描述了使用 2'-氯代 GTP 捕获 GTP C3' 自由基，该自由基是由氢原子转移到 5'-脱氧腺苷自由基产生的，以及使用 2'- deoxyGTP 以阻止反应序列中的后期步骤。这些探针，再加上先前报道的中间体的捕获，其中核糖的 C3' 与嘌呤的 C8 相连，使我们能够提出 MoaA 催化反应的合理机制。
• Asymmetric Epoxidation of 1,1-Disubstituted Terminal Olefins by Chiral Dioxirane via a Planar-like Transition State
  作者：Bin Wang、O. Andrea Wong、Mei-Xin Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo801576k

  日期：2008.12.19

  Various 1,1-disubstituted terminal olefins have been investigated for asymmetric epoxidation using chiral ketone catalysts. Up to 88% ee has been achieved with a lactam ketone, and a planar transition state is likely to be a major reaction pathway.

  各种 1,1-二取代末端烯烃已被研究用于使用手性酮催化剂的不对称环氧化。使用内酰胺酮可实现高达 88% ee，并且平面过渡态可能是主要反应途径。
• Asymmetric Epoxidation Catalyzed by N-Aryl-Substituted Oxazolidinone-Containing Ketones:  Further Evidence for Electronic Effects
  作者：Lianhe Shu、Pingzhen Wang、Yonghong Gan、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol020229e

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]Ketones containing N-aryl-substituted oxazolidinones have been prepared and investigated for the epoxidation of cis-beta-methylstyrene, styrene, and 1-phenylcyclohexene. The attractive interaction between the phenyl group of the olefin and the oxazolidinone of the catalyst is enhanced by introducing an electron-withdrawing group onto the N-phenyl group of the catalyst. The information obtained gives a better understanding of the ketone-catalyzed epoxidation. In addition, the easy preparation of some of the ketones makes them good candidates for practical use.
• Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane
  作者：David Goeddel、Lianhe Shu、Yi Yuan、O. Andrea Wong、Bin Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0520285

  日期：2006.2.1

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.
• SCREENING METHODS FOR AMYLOID BETA MODULATORS
  申请人：Slon-Usakiewicz Jacek

  公开号：US20110028719A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to methods for screening, identifying, and/or quantifying modulators of amyloid and/or aggregates, fibrils or components thereof, in particular modulators of amyloid β-peptide (Aβ) or Aβ fibrils. Aspects of the invention provide methods for screening putative modulators against an Amyloid target, in particular an Aβ target, so as to determine which modulators bind to or interact with the target, or interfere with the interaction of an indicator agent and the target. Particular aspects of the invention employ mass spectrometric methods for the screening of an Amyloid target against compound libraries, in particular mixtures of compounds or combinatorial libraries.