(3a'R,5S,7'S,7a'S)-7'-hydroxy-2',2'-dimethyl-3-(p-tolyl)tetrahydrospiro[oxazolidine-5,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one | 403501-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3a'R,5S,7'S,7a'S)-7'-hydroxy-2',2'-dimethyl-3-(p-tolyl)tetrahydrospiro[oxazolidine-5,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one
• CAS: 403501-14-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: DENOBQSZEXWGCM-WVZRYYJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  519.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'R,5S,7'S,7a'S)-7'-hydroxy-2',2'-dimethyl-3-(p-tolyl)tetrahydrospiro[oxazolidine-5,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以21.7%的产率得到史氏环氧化恶唑烷酮甲基催化剂
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂的实用合成

  摘要：

  可以由d-葡萄糖和苯胺有效地制备用于烯烃的不对称环氧化的含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.020
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3a'R,5S,7'S,7a'S)-7'-hydroxy-2',2'-dimethyl-3-(p-tolyl)tetrahydrospiro[oxazolidine-5,6'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂的实用合成

  摘要：

  可以由d-葡萄糖和苯胺有效地制备用于烯烃的不对称环氧化的含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.020

文献信息

• Asymmetric Epoxidation Catalyzed by N-Aryl-Substituted Oxazolidinone-Containing Ketones:  Further Evidence for Electronic Effects
  作者：Lianhe Shu、Pingzhen Wang、Yonghong Gan、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol020229e

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]Ketones containing N-aryl-substituted oxazolidinones have been prepared and investigated for the epoxidation of cis-beta-methylstyrene, styrene, and 1-phenylcyclohexene. The attractive interaction between the phenyl group of the olefin and the oxazolidinone of the catalyst is enhanced by introducing an electron-withdrawing group onto the N-phenyl group of the catalyst. The information obtained gives a better understanding of the ketone-catalyzed epoxidation. In addition, the easy preparation of some of the ketones makes them good candidates for practical use.
• Effective Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Chiral Dioxirane
  作者：David Goeddel、Lianhe Shu、Yi Yuan、O. Andrea Wong、Bin Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0520285

  日期：2006.2.1

  High enantio selectivity (80-92% enantiomeric excess (ee)) has been obtained for the epoxidation of various styrenes using an easily prepared ketone (4) catalyst.