tert-butyl 3-(2,2-di(ethoxycarbonyl)vinyl)-2-((naphthalene-1-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1137726-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2,2-di(ethoxycarbonyl)vinyl)-2-((naphthalene-1-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2,2-di(ethoxycarbonyl)vinyl)-2((naphthalene-1-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate；Diethyl 2-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-(naphthalen-1-ylmethyl)indol-3-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1137726-73-8
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₆
• 分子量: 527.617
• InChiKey: HPDRWVYWAVSPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  637.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2,2-di(ethoxycarbonyl)vinyl)-2-((naphthalene-1-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 zinc dibromide 作用下， 以 xylenes 为溶剂， 反应 23.0h， 以82%的产率得到diethyl 2-[[2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  涉及溴甲基吲哚与芳烃/杂芳烃的多米诺反应的环状咔唑类似物的多功能合成

  摘要：

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801018
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 tert-butyl 3-(2,2-di(ethoxycarbonyl)vinyl)-2-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到tert-butyl 3-(2,2-di(ethoxycarbonyl)vinyl)-2-((naphthalene-1-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dhayalan, Vasudevan; Sureshbabu, Radhakrishnan; Mohanakrishnan, Arasambattu K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 6, p. 843 - 857

  摘要：

  DOI：