diethyl 2-[[2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methylidene]propanedioate | 1137726-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2-[[2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1137726-71-6
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: RDXFARRQUDVPDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  594.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[[2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methylidene]propanedioate 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到diethyl 2-((2-((naphthalene-1-yl)methyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  涉及溴甲基吲哚与芳烃/杂芳烃的多米诺反应的环状咔唑类似物的多功能合成

  摘要：

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2,2-di(ethoxycarbonyl)vinyl)-2-((naphthalene-1-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 zinc dibromide 作用下， 以 xylenes 为溶剂， 反应 23.0h， 以82%的产率得到diethyl 2-[[2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  涉及溴甲基吲哚与芳烃/杂芳烃的多米诺反应的环状咔唑类似物的多功能合成

  摘要：

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801018

文献信息

• Scandium-Catalyzed Intramolecular Friedel–Crafts Reactions of 2-[(2-Alkyl-1H-indol-3-yl)methylene]malonates
  作者：Chang Oh、Hyo Park、Nari Park、So Kim、Lanhua Piao

  DOI：10.1055/s-0033-1340350

  日期：——

  We have synthesized a variety of 2-[(2-alkyl-1H-indol-3-yl)methylene]malonates and studied their scandium-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts reactions leading to the corresponding polycyclic compounds such as indeno[1,2-b]indoles and benzo[1,2-b]carbazoles.
• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)