1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propan-2-one | 1458665-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-(1H-5-fluoro-6-chloro-indol-3-yl)propan-2-one；1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-one
• CAS: 1458665-08-1
• 化学式: C₁₁H₉ClFNO
• 分子量: 225.65
• InChiKey: VECSRFWOHMDQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propan-2-one 在 三乙醇胺 、 磷酸吡哆醛 、 异丙基氨盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL PROCESS FOR PREPARING SPIROINDOLONES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE POUR LA PRÉPARATION DE SPIROINDOLONES ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及用于制造螺环吲哚酮类化合物的过程和中间体，例如（1'R,3'S）-5,7'-二氯-6'-氟-3'-甲基-2',3',4',9'-四氢螺环[吲哚-3,1'-哌啶[3,4-b]吲哚]-2-酮及其盐、水合物和溶剂化合物。

  公开号：

  WO2013139987A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-5-fluoro-3-hydroxy-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 盐酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical Process for Preparing Spiroindolones and Intermediates Thereof

  摘要：

  本发明涉及用于制造螺环吲哚酮类化合物的过程和中间体，如(1′R,3′S)-5,7′-二氯-6′-氟-3′-甲基-2′,3′,4′,9′-四氢螺[吲哚-3,1′-吡啶[3,4-b]吲哚]-2-酮及其盐、水合物和溶剂化合物。

  公开号：

  US20150045562A1

文献信息

• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Addition of Arylboroxines to N‐Unprotected Ketimines: Efficient Synthesis of Cipargamin
  作者：Jinbin Zhu、Linwei Huang、Wei Dong、Naikai Li、Xingxin Yu、Wei‐Ping Deng、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201910008

  日期：2019.11.4

  N-unprotected ketimines is realized for the first time by employing chiral BIBOP-type ligands with a Rh loading as low as 1 mol %. A range of chiral α-trifluoromethyl-α,α-diaryl α-tertiary amines or 3-amino-3-aryloxindoles were formed with excellent ee values and yields by employing either WingPhos or PFBO-BIBOP as the ligand. The method has enabled an efficient enantioselective synthesis of cipargamin

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。
• 一种三级胺类化合物和双膦配体、其中间体及制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110437230B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种三级胺类化合物和双膦配体、其中间体及制备方法。本发明提供了一种三级胺类化合物的制备方法，其包括下列步骤：在气体保护下，在有机溶剂中，在过渡金属催化剂、双膦配体和碱的存在下，将含有如式I‑1或式I‑2所示结构片段的芳香基亚胺类化合物与含有如式II‑1、式II‑2或式II‑3所示结构片段的芳香基硼试剂进行如下所示的加成反应，相应地得到含有如式III‑1或式III‑2所示结构片段的三级胺类化合物。该方法避免了产物脱保护基带来的缺陷。本发明提供了一种双膦配体。采用上述双膦配体和芳基硼试剂对无保护亚胺的不对称加成反应，可高效合成Cipargamin及其中间体。
• Biocatalysts and methods for synthesizing derivatives of tryptamine and tryptamine analogs
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US10544402B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present disclosure provides engineered transaminase polypeptides for the production of amines, polynucleotides encoding the engineered transaminases, host cells capable of expressing the engineered transaminases, and methods of using the engineered transaminases to prepare compounds useful in the production of active pharmaceutical agents.

  本公开提供了用于生产胺的工程化转氨酶多肽、编码工程化转氨酶的多核苷酸、能够表达工程化转氨酶的宿主细胞，以及使用工程化转氨酶制备用于生产活性药剂的化合物的方法。
• CHEMICAL PROCESS FOR PREPARING SPIROINDOLONES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2828256A1

  公开（公告）日：2015-01-28
• BIOCATALYSTS AND METHODS FOR SYNTHESIZING DERIVATIVES OF TRYPTAMINE AND TRYPTAMINE ANALOGS
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：EP2828385B1

  公开（公告）日：2018-02-07