3-(2-furyl)propenoate d'isopropyle (E) | 140138-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-furyl)propenoate d'isopropyle (E)
• 英文别名: (E)-isopropyl 3-(furan-2-yl)acrylate；Isopropyl (E)-3-furan-2-ylacrylate；Isopropyl 3-(2-furyl)acrylate；propan-2-yl (E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 140138-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ASFDSPFXJFSSEX-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furyl)propenoate d'isopropyle (E) 、 N-溴代乙酰胺 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 1-[(R)-((4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)methoxy]-4-[(R)-((4R,5S)-5-ethyl-1-azabicyclo-[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]phthalazine lithium hydrochloride monohydrate 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以15%的产率得到异丙基(2R,3R)-3-乙酰氨基-3-呋喃-2-基-2-羟基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  ISOSERINE DERIVATIVES FOR USE AS COAGULATION FACTOR IXA INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及具有抗血栓作用的化合物(I)的公式，特别是抑制血凝因子IXa的化合物，以及其制备方法和作为药物的用途。

  公开号：

  US20090233949A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-(2-furyl)propenoate d'isopropyle (E)
  参考文献：
  名称：

  ISOSERINE DERIVATIVES FOR USE AS COAGULATION FACTOR IXA INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及具有抗血栓作用的化合物(I)的公式，特别是抑制血凝因子IXa的化合物，以及其制备方法和作为药物的用途。

  公开号：

  US20090233949A1

文献信息

• Continuous Flow Magnesiation or Zincation of Acrylonitriles, Acrylates, and Nitroolefins. Application to the Synthesis of Butenolides
  作者：Maximilian A. Ganiek、Matthias R. Becker、Marthe Ketels、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00086

  日期：2016.2.19

  Scalable continuous flow procedures are reported for the metalation and downstream functionalization of β-substituted acrylates. The flow conditions allow the metalation of acrylonitriles, acrylates, and nitroolefins at 0.25–2.50 mmol/min conversion rates. Magnesiations can be performed with short residence times (1–20 min) and near-ambient temperature using TMPMgCl·LiCl. Further, high temperature

  据报道，可扩展的连续流程序可用于β-取代丙烯酸酯的金属化和下游官能化。流动条件允许丙烯腈，丙烯酸酯和硝基烯烃的金属化转化率为0.25–2.50 mmol / min。使用TMPMgCl·LiCl可以在短停留时间（1–20分钟）和接近室温的条件下进行放大。此外，可以使用TMPZnCl·LiCl进行高温镀锌（≤90°C）。该方法允许通过生成镁化的丙烯酸酯并随后与醛反应而简单地进入2（5 H）呋喃酮。
• Reactions de wittig-horner et de transesterification en une operation par activation anionique de liaisons C-H et O-H en milieu heterogene carbonate de potassium/alcool
  作者：Z. Mouloungui、R. Elmestour、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90785-9

  日期：1992.1

  The Wittig-Horner reaction carried out in various alcohols is accompanied by transesterification of the alkyl radical of the α, β-ethylenic ester formed. The occurrence of these two reactions in the same reaction medium is affected by the behavior of: i) the alcohol (solvent and reagent), ii) potassium carbonate (reagent and catalyst). The propensity for the two reactions to occur was found to depend

  在多种醇中进行的维蒂希-霍纳反应伴随着所形成的α，β-乙烯酯的烷基的酯交换反应。这两个反应在同一反应介质中的发生受到以下行为的影响：i）醇（溶剂和试剂），ii）碳酸钾（试剂和催化剂）。发现发生两个反应的倾向取决于醇的极性。质子醇加快了Wittig-Horner和随后的酯交换反应的速度。尽管使用了非化学计量的碳酸钾，但两个反应都是定量的。原位再生在这些反应条件下，在非质子介质中观察到的固体碱的含量显着提高。为这两个反应提出的机理包括该再生过程。
• Isoserine derivatives for use as coagulation factor IXa inhibitors
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08097758B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  The invention relates to the compounds of formula (I) having antithrombotic activity which especially inhibit blood clotting factor IXa, to methods for producing the same and to the use thereof as drugs.

  本发明涉及具有抗血栓活性的化合物(I)的公式，特别是抑制血凝因子IXa，其制备方法以及作为药物的用途。
• PEVZNER, L. M.;IGNATEV, V. M.;IONIN, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1986, 56, N 7, 1470-1472
  作者：PEVZNER, L. M.、IGNATEV, V. M.、IONIN, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• ISOSERINDERIVATE ALS INHIBITOREN DES KOAGULATIONSFAKTORS IXa
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2069289B1

  公开（公告）日：2013-10-02