3,7-dideoxy-D-galacto-2-nonulosonic acid | 123457-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-dideoxy-D-galacto-2-nonulosonic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-2,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 123457-68-1
• 化学式: C₉H₁₆O₈
• 分子量: 252.221
• InChiKey: LYWDDNRCJAHRBR-ODFJCRMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-deoxy-D-mannopyranoside 、 sodium pyruvate 在 [formate-C-acetyltransferase]-activating enzyme sodium azide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到3,7-dideoxy-D-galacto-2-nonulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations of the aldol condensation catalyzed by immobilized acylneuraminate pyruvate lyase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99652-7

文献信息

• Sialyl aldolase in organic synthesis: from the trout egg acid 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) to branched-chain higher ketoses as possible new chirons.
  作者：Claudine Augé、Christine Gautheron、Serge David、Annie Malleron、Bertrand Cavayé、Bénédicte Bouxom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97593-3

  日期：1990.1

  N-Acetylneuraminate pyruvate lyase accepts as substrates varied non-nitrogeneous sugars. Condensation of pyruvate with D-mannose yields 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) a component of rainbow trout egg polysialoglycoprotein. From some easily available monosaccharides were prepared other ulosonic acids: 3-deoxy-D-galacto-2-octulosonic 35dideoxy-D-gluco-2-nonulosonic and 37-dideo

  N-乙酰神经氨酸丙酮酸裂解酶接受各种非氮源糖作为底物。丙酮酸与D-甘露糖的缩合产生3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN），它是虹鳟鱼卵多唾液酸糖蛋白的一种成分。从一些容易得到的单糖制备其它ulosonic酸：3-脱氧-D-半乳-2-辛酮糖35dideoxy-D-葡糖-2- nonulosonic和37二脱氧D-半乳-2- nonulosonic酸。葡萄糖不是良好的底物，D-阿拉伯糖产生了预期的3-脱氧-D-葡萄糖的混合物-2-辛基磺酸（19％）和3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸（16％）。后者是来自细菌多糖的众所周知的糖酸KDO，其是由缩合步骤中的异常取向导致的。通过保留2-脱氧-2- C -2-苯基-D-的76％收率的转化，证明了酶对糖的C（2）处的取代基的性质的相对冷漠，只要保留了D-甘露聚糖构型即可。甘露糖转化成35-二脱氧-5 - C-苯基-D-葡萄糖-2-壬基磺
• AUGE, CLAUDINE;BOUXOM, BENEDICTE;CAVAYE, BERTRAND;GAUTHERON, CHRISTINE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2217-2220
  作者：AUGE, CLAUDINE、BOUXOM, BENEDICTE、CAVAYE, BERTRAND、GAUTHERON, CHRISTINE

  DOI：——

  日期：——
• Scope and limitations of the aldol condensation catalyzed by immobilized acylneuraminate pyruvate lyase
  作者：Claudine Augé、Bénédicte Bouxom、Bertrand Cavayé、Christine Gautheron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99652-7

  日期：1989.1