11-hydroxy-2-dodecanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-hydroxy-2-dodecanone
• 英文别名: 11-Hydroxydodecan-2-one；11-hydroxydodecan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: HKTLCHLRUZVPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 dicobalt octacarbonyl 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 11-hydroxy-2-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  末端环氧化物选择性催化重排成甲基酮

  摘要：

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87389-7

文献信息

• Selective catalyzed-rearrangement of terminal epoxides to methyl ketones
  作者：J. Prandi、J.L. Namy、G. Menoret、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87389-7

  日期：1985.4

  Terminal epoxides of the type have been selectively converted into methyl ketones by various catalysts. Some lanthanide derivatives, MnI2, and Co2(CO)8 gave the best results. The rearrangement of internal epoxides into ketones is much slower, allowing specific transformation of terminal epoxides. The scope of the reaction and tentative mechanisms are discussed.

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。
• From Alkanes to Carboxylic Acids: Terminal Oxygenation by a Fungal Peroxygenase
  作者：Andrés Olmedo、Carmen Aranda、José C. del Río、Jan Kiebist、Katrin Scheibner、Angel T. Martínez、Ana Gutiérrez

  DOI：10.1002/anie.201605430

  日期：2016.9.26

  A new heme–thiolate peroxidase catalyzes the hydroxylation of n‐alkanes at the terminal position—a challenging reaction in organic chemistry—with H2O2 as the only cosubstrate. Besides the primary product, 1‐dodecanol, the conversion of dodecane yielded dodecanoic, 12‐hydroxydodecanoic, and 1,12‐dodecanedioic acids, as identified by GC–MS. Dodecanal could be detected only in trace amounts, and 1,12‐dodecanediol

  一种新的血红素-硫醇盐过氧化物酶催化H 2 O 2末端正构烷烃的羟基化，这在有机化学中是一项具有挑战性的反应作为唯一的共同基质。根据GC-MS的鉴定，除主要产物1-十二烷醇外，十二烷的转化还产生十二烷酸，12-羟基十二烷酸和1,12-十二烷二酸。只能检测到痕量的十二烷，而未观察到1,12-十二烷二醇，因此表明十二烷酸是单端和双端羟基化之间的分支点。同时，在其他烃链位置（优选C2和C11）观察到氧合。在十四烷的反应中观察到相似的结果。形成的产品图案，以及从共基质H 2 18 O 2中引入18 O的数据证明该酶起过氧化酶的作用，能够催化长链正构烷烃的单端和双端氧化反应的级联反应生成羧酸。
• Catalytic Conversions in Water. Part 21: Mechanistic Investigations on the Palladium-Catalysed Aerobic Oxidation of Alcohols in Water†
  作者：Gerd-Jan ten??Brink、Isabel??W.??C.??E. Arends、Roger??A. Sheldon

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<355::aid-adsc355>3.0.co;2-s

  日期：2002.6

  Water-soluble complexes of palladium(II) with phenanthroline-derivatives are stable, recyclable catalysts for the selective aerobic oxidation of a wide range of alcohols to aldehydes, ketones, and carboxylic acids in a biphasic liquid-liquid system. The active catalyst is a dihydroxy-bridged palladium dimer. Kinetics of the reaction, ligand and anion effects are discussed.