Z-Val-Ser-Leu-[methyl (3RS,4RS)-3,4-epoxypiperidine-3-carboxylate] | 700372-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Val-Ser-Leu-[methyl (3RS,4RS)-3,4-epoxypiperidine-3-carboxylate]
• CAS: 700372-65-2
• 化学式: C₂₉H₄₂N₄O₉
• 分子量: 590.674
• InChiKey: CFYFBNFKMRXTHP-STCPFCNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  175.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-Ser-Leu-[methyl (3RS,4RS)-3,4-epoxypiperidine-3-carboxylate] 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂；槟榔碱三肽衍生物的合成及活性。

  摘要：

  我们描述了一系列3,4-环氧哌啶-3-羧酸甲酯三肽衍生物的合成和生物活性，这些衍生物抑制20S蛋白酶体的胰凝乳和胰蛋白酶活性位点。在该系列中，化合物2在其N端位置含有3-羟基-2-甲基苯甲酰基，显示出最大的抑制效能（IC（50）<1 microM）。所有衍生物均显示出良好的药代动力学性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.081
• 作为产物：
  描述：

  槟榔碱 在 palladium on activated charcoal 1-氯乙基氯甲酸酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Val-Ser-Leu-[methyl (3RS,4RS)-3,4-epoxypiperidine-3-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体抑制剂；槟榔碱三肽衍生物的合成及活性。

  摘要：

  我们描述了一系列3,4-环氧哌啶-3-羧酸甲酯三肽衍生物的合成和生物活性，这些衍生物抑制20S蛋白酶体的胰凝乳和胰蛋白酶活性位点。在该系列中，化合物2在其N端位置含有3-羟基-2-甲基苯甲酰基，显示出最大的抑制效能（IC（50）<1 microM）。所有衍生物均显示出良好的药代动力学性质。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.081