2,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone | 5691-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone；2,5-Dimethoxy-3,6-dimethyl-<1,4>benzochinon；3.6-Dimethoxy-2.5-dimethyl-benzochinon-(1.4)；2,5-Dimethoxy-3,6-dimethyl-benzochinon；p-Benzoquinone, 2,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-；2,5-dimethoxy-3,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 5691-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: AJAVKSFVAFPKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3,6-二氮杂环丙烷基-1,4-苯醌 在 methanolate 作用下， 生成 2,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  碳醌在醇中的稳定性。二。甲醇中羰基醌的动力学和降解机理。

  摘要：

  对卡巴醌(CQ)在甲醇中的降解动力学和机制进行了研究。 高效液相色谱检测到CQ的降解产物有8个峰, 表明CQ在甲醇中的降解过程相当复杂。 但在质子丰富的甲醇和甲氧基阴离子丰富的甲醇中进行反应, 发现CQ是通过以下两种机制的组合在甲醇中降解的: 环氧化物环的甲醇解生成(2-甲氧基乙基)氨基,以及环氧化物环被甲氧基阴离子取代。 进而, 通过这种方法获得了一些纯的降解产物, 由于CQ的不对称结构, 生成了两种单环氧化物-单甲氧基乙氨基化合物和两种单环氧化物-单甲氧基化合物。 对这四种化合物和2, 5-双(1-环氧化物)吡啶-3, 6-二甲基-1, 4-苯醌的动力学研究使得可以指定它们的化学结构。 通过质谱和氢核磁共振谱验证了这些推导结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1299

文献信息

• Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.
  作者：Akira KAJI、Kengo KIMURA、Masanori TERANISHI、Noriki KIRIYAMA、Masaaki NOMURA、Ken-ichi MIYAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.1325

  日期：——

  Asterriquinone (ARQ, 1a) is an antitumor metabolite of Aspergillus terreus IFO 6123. To gain insight into the structure-activity relationships of ARQ, a series of chemically modified derivatives (1-6), the ARQ analogues (b-e) and the 2, 5-dihydroxy-p-bezoquinone analogues (f-h), were prepared, and cytotoxic acitivity against mouse leukemia P388 cells investigated. Results indicated that : 1) at least one hydroxy group or acetoxy group in the p-benzoquinone moiety is important to exhibit cytotoxicity; 2) in the p-benzoquinone moiety, a single methoxy group and/or one aceotxy group substitution showed more potent cytotoxicity than when two hydroxy groups are substituted (1); 3) the indole ring is important for the cytotoxicity of ARQ analogues; 4) the 1, 1-dimethly-2-propenyl group in the indole ring is not important for the cytotoxic activity of ARQ.

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。
• Partial Deacetylation of Asterriquinone Diacetate by Aqueous Sodium Bicarbonate in Pyridine.
  作者：Akira KAJI、Kengo KIMURA、Tomoki IWATA、Noriki KIRIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1818

  日期：——

  Asterriquinone (ARQ); 2, 5-bis[1-(1, 1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]-3, 6-dihydroxy-2, 5-cyclohexadiene-1, 4-dione and ARQ monoacetate are metabolites from mycelium of Aspergillus terreus IFO 6123. ARQ diacetate was converted into ARQ monoacetate by treatment with 5% aq. NaHCO3 in pyridine at 80°C for 5 min, and the yield was 93.4%. Similarly, by treatment with 5% aq. NaHCO3 in acetone at room temperature, 2, 5-diacetoxy-p-xyloquinone and 2, 5-diacetoxy-p-benzoquinone were converted into 2-acetoxy-5-hydroxy-p-xyloquinone (yield, 85.8%) and 2-acetoxy-5-hydroxy-p-benzoquinone (yield, 66.7%), respectively.

  阿斯特里奎酮（ARQ）；2, 5-bis[1-(1, 1-二甲基-2-丙烯基)-1H-吲哚-3-基]-3, 6-二羟基-2, 5-环己二烯-1, 4-二酮和ARQ单乙酸酯是来自干酪芽孢杆菌（Aspergillus terreus）IFO 6123的代谢产物。ARQ二乙酸酯在80°C下用5%水合NaHCO3在吡啶中处理5分钟，转化为ARQ单乙酸酯，产率为93.4%。同样，通过在室温下用5%水合NaHCO3在丙酮中处理，2, 5-二乙氧基-p-木酚醌和2, 5-二乙氧基-p-苯醌分别转化为2-乙氧基-5-羟基-p-木酚醌（产率为85.8%）和2-乙氧基-5-羟基-p-苯醌（产率为66.7%）。
• Dimethyl Sulfoxide and Anhydrous Copper (II) Sulfate as Alkylating Reagent for 1,4-Quinones
  作者：Vandana Bansal、Prakash C. Thapliyal、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1080/00397919508015851

  日期：1995.6

  Abstract 1,4-Quinones and its derivatives have been alkylated by dimethyl sulfoxide in the presence of anhydrous copper(II) sulfate at the active quinonoid position selectively, in a facile single step reaction with good yields.

  摘要 在无水硫酸铜 (II) 存在下，1,4-醌及其衍生物在活性醌类位置上被二甲基亚砜选择性地烷基化，采用简单的一步反应，产率良好。
• Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0141996A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Farbstoffe der Formel: mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien. Sie liefern klare Färbungen bzw. Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

  式染料 具有说明中提到的取代基含义的染料非常适用于含有羟基或酰胺基团的着色和印花材料。它们可提供具有良好牢度特性的透明染色或印花效果。
• Triphendioxazin-Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0144580A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Es werden neue, Triphendioxazinfarbstoffe der Formel bereitgestellt, worin W für eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe, Z für eine Reaktivgruppe oder Wasserstoff steht und die übrigen Substituenten die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen Reaktivfarbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben und/oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen und/oder amidgruppenhaltigen Fasermaterialien. Die Farbstoff mit Z = H sind Zwischenprodukte für die Herstellung der Reaktivfarbstoffe.

  式中的新型三苯并恶嗪染料 式中 W 代表任选取代的磺酰胺基团、 Z 代表活性基团或氢，其他取代基的含义见本申请正文。 新型活性染料非常适用于含有羟基和/或酰胺基的纤维材料的染色和/或印花。Z = H 的染料是生产活性染料的中间体。