2,5-二羟基-3,6-二甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 2654-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二羟基-3,6-二甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-p-xyloquinone；2,5-dihydroxy-3,6-dimethyl-[1,4]benzoquinone；2,5-Dihydroxy-3,6-dimethyl-[1,4]benzochinon；2,5-Dihydroxy-3,6-dimethyl-<1,4>benzochinon；2,5-Dihydroxy-3,6-dimethyl-1,4-benzochinon；3,6-Dimethyl-2,5-dihydroxy-1,4-benzochinon；2,5-Dihydroxy-3,6-dimethylbenzo-1,4-quinone；2,5-dihydroxy-3,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 2654-72-0
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: KUEWMDGIKQRIQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 沸点：
  317.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-3,6-二甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 2,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.

  摘要：

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1325
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3,6-二氮杂环丙烷基-1,4-苯醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80 mg的产率得到2,5-二羟基-3,6-二甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  The stability of carboquone in aqueous solution. II. Kinetics and mechanisms of degradation of 2,5-bis(1-aziridinyl)-3,6-dimethyl-1,4-benzoquinone and 2,5-bis-(1-aziridinyl)-3,6-diisopropyl-1,4-benzoquinone in aqueous solution.

  摘要：

  研究了 2，5-双（1-氮丙啶基）-3，6-二甲基-1，4-苯醌（MEB）和 2，5-双（1-氮丙啶基）-3，6-二异丙基-1，4-苯醌（IPEB）的降解动力学和机理，并与之前研究的 2，5-双（1-氮丙啶基）-1，4-苯醌（EB）的降解动力学和机理进行了比较。MEB 和 IPEB 的降解遵循与 EB 相同的伪一阶动力学。与 EB 一样，pH-速率曲线在酸性侧的斜率为-1，在碱性侧的斜率为+1。因此，MEB 和 IPEB 的降解受特定酸碱催化作用的影响。在 pH 值为 4 和 11 时，MEB 降解的表观活化能分别为 16 和 24 kcal/mol，IPEB 降解的表观活化能分别为 17 和 23 kcal/mol。在碱性水溶液中，MEB 和 IPEB 降解为二羟基苯醌，中间产物为单羟基-单（1-氮丙啶基）苯醌，降解方式与 EB 相同。另一方面，在酸性水溶液中，与 EB 的情况一样，MEB 和 IPEB 会生成（2-羟乙氨基）苯醌，但它们会进一步降解为羟基苯醌。而在 EB 的情况下，实际上并没有观察到这种现象。这种现象可以解释如下：苯醌 3 和 6 位上的烷基提高了苯醌 2 和 5 位上的氮丙啶环水解裂解产生的 2-羟乙氨基的相对水解速度，使其与氮丙啶基的裂环速度相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2534

文献信息

• Partial Deacetylation of Asterriquinone Diacetate by Aqueous Sodium Bicarbonate in Pyridine.
  作者：Akira KAJI、Kengo KIMURA、Tomoki IWATA、Noriki KIRIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1818

  日期：——

  Asterriquinone (ARQ); 2, 5-bis[1-(1, 1-dimethyl-2-propenyl)-1H-indol-3-yl]-3, 6-dihydroxy-2, 5-cyclohexadiene-1, 4-dione and ARQ monoacetate are metabolites from mycelium of Aspergillus terreus IFO 6123. ARQ diacetate was converted into ARQ monoacetate by treatment with 5% aq. NaHCO3 in pyridine at 80°C for 5 min, and the yield was 93.4%. Similarly, by treatment with 5% aq. NaHCO3 in acetone at room temperature, 2, 5-diacetoxy-p-xyloquinone and 2, 5-diacetoxy-p-benzoquinone were converted into 2-acetoxy-5-hydroxy-p-xyloquinone (yield, 85.8%) and 2-acetoxy-5-hydroxy-p-benzoquinone (yield, 66.7%), respectively.

  阿斯特里奎酮（ARQ）；2, 5-bis[1-(1, 1-二甲基-2-丙烯基)-1H-吲哚-3-基]-3, 6-二羟基-2, 5-环己二烯-1, 4-二酮和ARQ单乙酸酯是来自干酪芽孢杆菌（Aspergillus terreus）IFO 6123的代谢产物。ARQ二乙酸酯在80°C下用5%水合NaHCO3在吡啶中处理5分钟，转化为ARQ单乙酸酯，产率为93.4%。同样，通过在室温下用5%水合NaHCO3在丙酮中处理，2, 5-二乙氧基-p-木酚醌和2, 5-二乙氧基-p-苯醌分别转化为2-乙氧基-5-羟基-p-木酚醌（产率为85.8%）和2-乙氧基-5-羟基-p-苯醌（产率为66.7%）。
• 2,3-Dihydro-1,4-benzoxazine-6,7-quinones and related compounds
  作者：I. Baxter、R. B. Titman

  DOI：10.1039/j39700002078

  日期：——

  Treatment of suitably diaminated 1,4-benzoquinones (I) or monoaminated 2-hydroxy-1,4-benzoquinones (II) with sulphuric acid gives the title compounds. These exist predominantly in the o-hydroxy-p-quinone imine form rather than the p-amino-o-quinone form in chloroform solution, whereas in ethanol the tautomers are present in approximately equal amounts.

  用硫酸处理适当重整的1,4-苯醌（I）或单胺化的2-羟基-1,4-苯醌（II），得到标题化合物。它们主要以邻-羟基-对苯醌亚胺的形式存在，而不是在氯仿溶液中以对-氨基-邻苯醌的形式存在，而在乙醇中，互变异构体的存在量大致相等。
• Slow magnetisation relaxation in tetraoxolene-bridged rare earth complexes
  作者：Maja A. Dunstan、Elodie Rousset、Marie-Emmanuelle Boulon、Robert W. Gable、Lorenzo Sorace、Colette Boskovic

  DOI：10.1039/c7dt02932b

  日期：——

  Three families of tetraoxolene-bridged dinuclear rare earth (RE) complexes have been synthesised and characterised, with general formula [((HB(pz)3)2RE)2(μ-tetraoxolene)] (HB(pz)3− = hydrotris(pyrazolyl)borate; tetraoxolene = chloranilate (1-RE), the dianionic form of 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone (2-RE), or its 3,6-dimethyl analogue (3-RE)). In each case, the bridging tetraoxolene ligand is in the

  合成并表征了三族四氧杂环戊二烯桥连的双核稀土（RE）配合物，其通式为[[（HB（pz）3）2 RE）2（μ-tetraoxolene）]（HB（pz）3 − = Hydrotris （吡唑基）硼酸酯;四恶烯=苯甲酰氯（1-RE），2,5-二羟基-1,4-苯醌（2-RE）的二价阴离子形式或其3,6-二甲基类似物（3-RE））。在每种情况下，桥接的四氧杂环戊烯配体为反磁性双阴离子形式，并且已获得具有从Eu（III）到Yb（III）的选定镧系元素（III）离子的物种，以及反磁性Y（III））类似物。3,6-二甲基取代的四氧杂环丁烯配体（Me 2 -dhbq 2-）的使用也提供了两种副产物[[（（HB（pz）3）（MeOH）（B（OMe）4）Y）2（μ-箱2 dhbq）]（4-Y ）和[（（HB（PZ）3）（MeOH）中Y）2（μ-B（OME）4）} 2（μ-箱2 dhbq）2 ]氯2（5-Y ），与B（OME）4
• The chemistry of hydroxyquinones. Part II. The autoxidation of 3,6-dimethylbenzene-1,2,4-triol
  作者：John F. Corbett

  DOI：10.1039/j39670000611

  日期：——

  A spectroscopic and kinetic study of the autoxidation of 3,6-dimethylbenzene-1,2,4-triol has shown the first stage to proceed by way of a semiquinone intermediate to give the hydroxyquinone, dihydroxybiphenodiquinone, and hydrogen peroxide as the initial products. Subsequent reaction of the hydroxyquinone with alkali gives 2,5-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoquinone and further hydrogen peroxide. This reaction

  对3,6-二甲基苯-1,2,4-三醇的自氧化的光谱学和动力学研究表明，第一阶段是通过半醌中间体进行的，从而得到羟基醌，二羟基联苯二醌和过氧化氢作为初始产物。羟基醌与碱的随后反应得到2，5-二羟基-3，6-二甲基苯醌和另外的过氧化氢。该反应与醌的二聚反应竞争，得到无色的化合物C 16 H 18 O 7，特别是在不存在氧气的情况下，将其还原为联苯二醌。由于羟基醌与碱性过氧化氢之间的反应使环戊烷衍生物进一步复杂化，使第二步更为复杂。
• Fichter; Willmann, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2388
  作者：Fichter、Willmann

  DOI：——

  日期：——