2-(5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-4-chloromethyl-oxazole | 303111-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-4-chloromethyl-oxazole
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)-4-(chloromethyl)-1,3-oxazole；2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-4-(chloromethyl)-1,3-oxazole
• CAS: 303111-33-3
• 化学式: C₁₁H₉BrClNO₂
• 分子量: 302.555
• InChiKey: CHSWFQYIIAGMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-4-chloromethyl-oxazole 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((R)-1-Benzyl-pyrrolidin-3-ylmethyl)-[2-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-oxazol-4-ylmethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑和苯基噻唑作为苯甲酰胺的生物等排体：合成和多巴胺受体结合特征。

  摘要：

  当氨基甲基吡咯烷衍生物4o证明了D3和D4的结合特性分别与非典型的抗精神病药舒必利和氯氮平相当时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00405-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲酰胺 、 1,3-二氯丙酮 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-4-chloromethyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑和苯基噻唑作为苯甲酰胺的生物等排体：合成和多巴胺受体结合特征。

  摘要：

  当氨基甲基吡咯烷衍生物4o证明了D3和D4的结合特性分别与非典型的抗精神病药舒必利和氯氮平相当时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00405-4

文献信息

• Phenyloxazoles and phenylthiazoles as benzamide bioisosteres: synthesis and dopamine receptor binding profiles
  作者：Jürgen Einsiedel、Christoph Thomas、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00405-4

  日期：2000.9

  Conformationally restricted benzamide bioisosteres were investigated when the aminomethylpyrrolidine derivative 4o proved D3 as well as D4 binding properties which were comparable to those of the atypical neuroleptics sulpiride and clozapine, respectively.

  当氨基甲基吡咯烷衍生物4o证明了D3和D4的结合特性分别与非典型的抗精神病药舒必利和氯氮平相当时，研究了构象受限的苯甲酰胺生物异构体。