5a,6-dehydrobisdethio-3,10a-bis(methylthio)gliotoxin | 74149-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5a,6-dehydrobisdethio-3,10a-bis(methylthio)gliotoxin
• 英文别名: bis(dethio)bis(methylthio)-12,13-didehydrogliotoxin；bis(dethio)bis-(methylthio)-5a,6-didehydrogliotoxin；bis-dethio-bis(methylthio)dehydrogliotoxin；didehydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin；dehydrobisdethiobis(methylthio)gliotoxin；Dehydrobis(methylthio)gliotoxin；(3R,10aR)-6-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methyl-3,10a-bis(methylsulfanyl)-10H-pyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
• CAS: 74149-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 354.451
• InChiKey: BUSZSWVUELPPBM-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a,6-dehydrobisdethio-3,10a-bis(methylthio)gliotoxin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以20 mg的产率得到5a,6-dehydro-3-dehydroxymethylbisdethio-3,10a-bis(methylthio)gliotoxin
  参考文献：
  名称：

  Studies of platelet activating factor (PAF) antagonists from microbial products. I. Bisdethiobis(methylthio)gliotoxin and its derivatives.

  摘要：

  一种血小板活化因子（PAF）拮抗剂被命名为 FR-49175，它是从青霉 terlikowskii 的发酵产物中分离出来的，并被鉴定为双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）。该化合物对 PAF 诱导的兔血小板聚集的 IC50 值为 8.4 μM。合成了一些双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）的衍生物，并考察了它们对 PAF 诱导的血小板聚集的抑制活性。在这些化合物中，5a, 6-脱水双二硫代-3, 10a-双（甲硫基）鬼臼毒素（8）显示出最强的 PAF 抑制活性（IC50；4.4 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.340
• 作为产物：
  描述：

  胶霉素 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5a,6-dehydrobisdethio-3,10a-bis(methylthio)gliotoxin
  参考文献：
  名称：

  bisdethiobis（甲硫基）胶霉毒素的生物合成，新的代谢物粘帚deliquescens

  摘要：

  Bisdethiobis（甲硫基）胶霉毒素（2）已被确定为一个无定形的，次要代谢物粘帚deliquescens和表征通过相应的二脱氢衍生物的结晶双-4-溴苯甲酸甲酯。新的代谢产物是通过还原和甲基化从胶体毒素（1）合成的。由L- [ U - 14 C]苯丙氨酸生物合成制备的[ 14 C]-（1）和-（2）的进料实验表明，形成了双脱硫双（甲硫基）gliotoxin（8.6％掺入），显然是不可逆的。葡甘聚糖中的gliotoxin。

  DOI：

  10.1039/p19800000119

文献信息

• New piperazinedione metabolites of Gliocladium deliquescens
  作者：James R. Hanson、Margaret A. O'Leary

  DOI：10.1039/p19810000218

  日期：——

  The phenol (3), its γγ-dimethylallyl ether (7), and bisdethiobis(methylthio)dehydrogliotoxin (10), together with the hydroxy-acid (13), have been isolated from Gliocladium deliquescens.

  酚（3），其γγ二甲基烯丙基醚（7），和bisdethiobis（甲硫基）dehydrogliotoxin（10），与所述羟基羧酸（13）一起，已经从分离粘帚deliquescens。
• Biosynthesis of bisdethiobis(methylthio)gliotoxin, a new metabolite of Gliocladium deliquescens
  作者：Gordon W. Kirby、David J. Robins、Mark A. Sefton、Ratnaker R. Talekar

  DOI：10.1039/p19800000119

  日期：——

  Bisdethiobis(methylthio)gliotoxin (2) has been identified as an amorphous, minor metabolite of Gliocladium deliquescens and characterised via the crystalline bis-4-bromobenzoate of the corresponding didehydro-derivative. The new metabolite has been synthesised from gliotoxin (1) by reduction and methylation. Feeding experiments with [14C]-(1) and -(2), prepared biosynthetically from L-[U-14C]phenylalanine

  Bisdethiobis（甲硫基）胶霉毒素（2）已被确定为一个无定形的，次要代谢物粘帚deliquescens和表征通过相应的二脱氢衍生物的结晶双-4-溴苯甲酸甲酯。新的代谢产物是通过还原和甲基化从胶体毒素（1）合成的。由L- [ U - 14 C]苯丙氨酸生物合成制备的[ 14 C]-（1）和-（2）的进料实验表明，形成了双脱硫双（甲硫基）gliotoxin（8.6％掺入），显然是不可逆的。葡甘聚糖中的gliotoxin。
• Studies of platelet activating factor (PAF) antagonists from microbial products. I. Bisdethiobis(methylthio)gliotoxin and its derivatives.
  作者：MASANORI OKAMOTO、KEIZO YOSHIDA、ITSUO UCHIDA、MOTOAKI NISHIKAWA、MASANOBU KOHSAKA、HATSUO AOKI

  DOI：10.1248/cpb.34.340

  日期：——

  A platelet activating factor (PAF) antagonist, designated as FR-49175, was isolated from fermentation products of Penicillium terlikowskii and identified as bisdethiobis(methylthio)-gliotoxin (1). The IC50 value of this compound for PAF-induced rabbit platelet aggregation was 8.4 μM.Some derivatives of bisdethiobis(methylthio)gliotoxin (1) were synthesized and their inhibitory activities of PAF-induced platelet aggregation were examined. Among these compounds, 5a, 6-anhydrobisdethio-3, 10a-bis(methylthio)gliotoxin (8) showed the most potent PAF inhibitory activity (IC50; 4.4 μM).

  一种血小板活化因子（PAF）拮抗剂被命名为 FR-49175，它是从青霉 terlikowskii 的发酵产物中分离出来的，并被鉴定为双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）。该化合物对 PAF 诱导的兔血小板聚集的 IC50 值为 8.4 μM。合成了一些双二硫双（甲硫基）胶质毒素（1）的衍生物，并考察了它们对 PAF 诱导的血小板聚集的抑制活性。在这些化合物中，5a, 6-脱水双二硫代-3, 10a-双（甲硫基）鬼臼毒素（8）显示出最强的 PAF 抑制活性（IC50；4.4 μM）。