7-amino-3-no-cephalosporin-4-carboxylic acid benzhydryl | 36923-21-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-no-cephalosporin-4-carboxylic acid benzhydryl
• 英文别名: Benzhydryl-7-aminocephalosporanat；7β-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；diphenylmethyl 7-amino-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 7-amino-3-cephem-4-carboxylate；7β-amino-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；7β-amino-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydryl ester；7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester；7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydryl ester；7-Amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester；benzhydryl 7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 36923-21-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 366.441
• InChiKey: NYYBPASOTOAXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.0 to 168.0 °C
• 沸点：
  587.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  3003201900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

头孢布烯母核主要用于制备头孢布烯。具体步骤如下：一种头孢布烯的制备方法，首先将头孢布烯母核与头孢布烯侧链进行酰化反应，得到双保护头孢布烯；然后通过去保护基反应脱去保护基，对脱保护基后的反应液进行萃取、洗涤和脱色处理。接着进行等电点析晶，获得头孢布烯粗品，最后经过精制得到高纯度的头孢布烯。该方法合成路线简单，操作简便，能够有效去除大部分杂质，最终获得收率和纯度较高的头孢布烯产品。实验证明，本发明提供的制备方法中，头孢布烯的HPLC纯度可达99.2%，摩尔收率为57.6%。

概述

头孢布烯又名头孢布坦，化学名称为7β-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-4-羧基-2-(Z)-丁烯酰胺基]-3-头孢烯-2-羧酸。这是一种第三代口服头孢菌素，具有广谱抗菌活性，对大多数革兰氏阴性杆菌及部分阳性球菌有较强的抗菌作用，并且对抗生索后效应表现出良好的稳定性。据中国医药商业协会估计，目前我国头孢类药物的国内总销售额已接近200亿元人民币，而作为第三代口服头孢产品之一，头孢布烯的需求量正在不断上升。

由于头孢类药物市场的蓬勃发展，带动了对7-ACA、7-ADCA、7-NACABH等头孢母核需求的增长。鉴于我国近年来青霉素工业盐生产严重过剩的情况，其过剩的青霉素工业盐转化为附加值极高的下游衍生物产品显得尤为重要，其中最具市场潜力的产品包括7-NACABH、7-ACCA和7-ANCA等合成“小头孢”的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-no-cephalosporin-4-carboxylic acid benzhydryl 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Ceftizoxime acid
  参考文献：
  名称：

  头孢唑肟钠及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及头孢唑肟钠及其中间体的制备方法，将7‑氨基‑3‑无‑头孢‑4‑羧酸二苯甲酯与(E)‑2‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)‑2‑(甲氧基亚氨基)乙酸加入DMF溶液中，加入缩合剂，反应完全后，向反应液中加入水，过滤得头孢唑肟钠中间体滤液，加入酸，调节pH，过滤，干燥，得头孢唑肟酸；将所述头孢唑肟酸悬于水，加入碳酸氢钠溶解后加入活性炭，进行过滤，得滤液加入丙酮，结晶过滤干燥得头孢唑肟钠；本发明方法采用直接缩合并一步法脱去二苯甲酯保护基，工艺安全环保，原料价格低廉，所得头孢唑肟钠质量优于传统工艺。

  公开号：

  CN112321606B
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7-amino-3-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;hydrochloride 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOSHIOKA, MITSURU, PURE AND APPL. CHEM., 59,(1987) N 8, C. 1041-1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种头孢布烯的制备方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN109293678A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供了一种头孢布烯的制备方法，首先将头孢布烯母核和头孢布烯侧链进行酰化反应得到双保护头孢布烯，再通过去保护基反应脱去保护基，对脱保护基反应液进行萃取、洗涤和脱色，然后进行等电点析晶，得到头孢布烯粗品，再经过精制得到头孢布烯。本发明提供的制备方法合成路线简单，对脱保护基反应液的处理方法容易操作，可去除绝大部分杂质，最终所得头孢布烯产品收率高、纯度高。实施例结果表明，本发明提供的制备方法头孢布烯的HPLC纯度能够达到99.2％，产品的摩尔收率为57.6％。
• 头孢唑肟钠及其中间体的制备方法
  申请人：福安药业集团重庆博圣制药有限公司

  公开号：CN112321606B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明属于医药技术领域，具体涉及头孢唑肟钠及其中间体的制备方法，将7‑氨基‑3‑无‑头孢‑4‑羧酸二苯甲酯与(E)‑2‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)‑2‑(甲氧基亚氨基)乙酸加入DMF溶液中，加入缩合剂，反应完全后，向反应液中加入水，过滤得头孢唑肟钠中间体滤液，加入酸，调节pH，过滤，干燥，得头孢唑肟酸；将所述头孢唑肟酸悬于水，加入碳酸氢钠溶解后加入活性炭，进行过滤，得滤液加入丙酮，结晶过滤干燥得头孢唑肟钠；本发明方法采用直接缩合并一步法脱去二苯甲酯保护基，工艺安全环保，原料价格低廉，所得头孢唑肟钠质量优于传统工艺。
• YOSHIOKA, MITSURU, PURE AND APPL. CHEM., 59,(1987) N 8, C. 1041-1046
  作者：YOSHIOKA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——