17β-acetoxy-3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androstene | 81721-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androstene
• 英文别名: 17beta-Acetoxy-3beta-benzoyloxy-15beta,16beta-methylene-5-androstene；[(1R,2R,3S,5S,6S,7S,10S,11R,14S)-6-acetyloxy-7,11-dimethyl-14-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-enyl] benzoate
• CAS: 81721-19-9
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄
• 分子量: 448.602
• InChiKey: OIQXEVCSSNVLJY-KTIFHDTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androstene 、 三氧化铬 、 叔丁醇 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 17β-acetoxy-3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androsten-7-one
  参考文献：
  名称：

  5.beta.-Hydroxy-.DELTA..sup.6 -steroids and process for the preparation

  摘要：

  该披露涉及通式为##STR1##的5.beta.-羟基-.DELTA..sup.6 -类固醇，其中R.sup.1为氢，酰基，较低的烷基或四氢吡喃基，R.sup.2，R.sup.3分别为氢或共同为亚甲基，X代表氧，基团##STR2##（其中R.sup.4表示氢或酰基）和##STR3##（其中R.sup.5表示氢或较低的烷基），以及一种制备该类化合物的方法，该方法通过在惰性溶剂中与低级脂肪酸或稀酸中的金属锌反应，反应温度在室温和100℃之间，优选在40℃-70℃下进行，反应对应的7.alpha.-氯-5.beta.，6.beta.-环氧类固醇。通过该方法可制备的化合物是制备具有药理学价值的3-酮-.DELTA..sup.4 -6.beta.，7.beta.-亚甲基类固醇的中间体，例如醛固酮拮抗剂。

  公开号：

  US04472310A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androsten-17β-ol 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 17β-acetoxy-3β-benzoyloxy-15β,16β-methylene-5-androstene
  参考文献：
  名称：

  5.beta.-Hydroxy-.DELTA..sup.6 -steroids and process for the preparation

  摘要：

  该披露涉及通式为##STR1##的5.beta.-羟基-.DELTA..sup.6 -类固醇，其中R.sup.1为氢，酰基，较低的烷基或四氢吡喃基，R.sup.2，R.sup.3分别为氢或共同为亚甲基，X代表氧，基团##STR2##（其中R.sup.4表示氢或酰基）和##STR3##（其中R.sup.5表示氢或较低的烷基），以及一种制备该类化合物的方法，该方法通过在惰性溶剂中与低级脂肪酸或稀酸中的金属锌反应，反应温度在室温和100℃之间，优选在40℃-70℃下进行，反应对应的7.alpha.-氯-5.beta.，6.beta.-环氧类固醇。通过该方法可制备的化合物是制备具有药理学价值的3-酮-.DELTA..sup.4 -6.beta.，7.beta.-亚甲基类固醇的中间体，例如醛固酮拮抗剂。

  公开号：

  US04472310A1

文献信息

• 5Beta-Hydroxy-delta-6-steroide und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0043994A1

  公开（公告）日：1982-01-20

  Es werden 5β-Hydroxy-Δ6-steroide der allgemeinen Formel X worin R' Wasserstoff, Acyl, niederes Alkyl oder den Tetrahydropyranylrest und R2, R3 einzeln jeweils Wasserstoff oder gemeinsam Methylen darstellen und X für Sauerstoff, die Gruppierung in der Bedeutung von Wasserstoff oder Acyl) und (mit R5 in der Bedeutung von Wasserstoff oder niederem Alkyl) steht und ein Verfahren zur Herstellung derselben durch Reaktion von entsprechenden 7a-Chlor-5ß.6ß- epoxy-steroiden in einem inerten Lösungsmittel mit metallischem Zink in einer niederen aliphatischen Carbonsäure oder verdünnter Mineralsäure bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 100°C, vorzugsweise bei 40 - 70°C, beschrieben. Die so herstellbaren Verbindungen sind Zwischenprodukte zur Herstellung von 3-Keto-Δ4-6β.7β-methylen-steroiden, die pharmakologisch wertvolle Substanzen, z.B. Aldosteronantagonisten darstellen.

  通式 X 的 5β-羟基-Δ6-类固醇 其中 R' 代表氢、酰基、低级烷基或四氢吡喃基，以及 R2、R3 单独代表氢或共同代表亚甲基和 X 代表氧 代表氢或酰基）和 (R5为氢或低级烷基)，并描述了在惰性溶剂中用金属锌与低级脂肪族羧酸或稀矿物酸在室温至 100℃之间，最好在 40-70℃下反应相应的 7a-Cloro-5ß.6ß-epoxy-steroids 的制备过程。用这种方法制得的化合物是生产 3-酮-Δ4-6β.7β-亚甲基类固醇的中间体，而 3-酮-Δ4-6β.7β-亚甲基类固醇是有药用价值的物质，如醛固酮拮抗剂。
• US4472310A
  申请人：——

  公开号：US4472310A

  公开（公告）日：1984-09-18