5-allyl-10,11-dihydro-5H-dibenzoazepine | 74074-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-allyl-10,11-dihydro-5H-dibenzoazepine
• 英文别名: 5-allyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine；5-allyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine；10,11-Dihydro-5-(2-propenyl)-5H-dibenzazepin；11-Prop-2-enyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 74074-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: VYWGLUZCZKOIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-10,11-dihydro-5H-dibenzoazepine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.84h， 生成 (3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propyl)dimethylselenonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PERMANENTLY POSITIVELY CHARGED ANTIDEPRESSANTS
  [FR] ANTIDÉPRESSEURS CHARGÉS POSITIVEMENT EN PERMANENCE

  摘要：

  本发明提供了包含如下式3的亚结构的化合物：或其盐或前药，以及这些化合物在治疗例如中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013026455A1
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 、 3-溴丙烯 以68%的产率得到5-allyl-10,11-dihydro-5H-dibenzoazepine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化杂环烯丙基胺的羰基化氢氨基甲基化一锅合成药理活性二胺

  摘要：

  吩噻嗪，亚氨基二苄基，咔唑和吡唑的药理活性衍生物是通过使相应的N-烯丙基或N-甲基烯丙基化合物，伯或仲胺，一氧化碳和氢在[Rh（cod）Cl通过一锅加氢甲酰化-胺缩合-还原顺序得到作为催化剂的] 2。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00536-0

文献信息

• Phase transfer catalysis in<i>N</i>-alkylations of the pharmaceutical intermediates 5<i>H</i>-dibenz[<i>b,f</i>]azepine and 5<i>H</i>-10,11-dihydrodibenz[<i>b,f</i>]azepine
  作者：Igal Gozlan、Marc Halpern、Mordecai Rabinovitz、David Avnir、David Ladkani

  DOI：10.1002/jhet.5570190667

  日期：1982.11

  The two title compounds were alkylated under very mild phase-transfer-catalysis conditions. Differences in reactivities of the two heterocyclic nucleophiles, and in the reactivities of various alkyl halides are discussed.

  在非常温和的相转移催化条件下将两种标题化合物烷基化。讨论了两种杂环亲核试剂的反应性以及各种烷基卤化物的反应性的差异。
• Intermolecular Triazene Alkene Cycloaddition via Lewis Base Catalysis: Access to Diverse Trifluoromethylated Pyrazolines
  作者：Shiyong Peng、Huijuan Zhu、Haiyun Wu、Di Hao、Liangliang Yang、Yangyang Liu、Xiaojie Gong、Jianhe Wei、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.202300562

  日期：2023.7.14

  An efficient Lewis base catalytic transformation to functionalized 3- and 5-trifluoromethylpyrazolines is developed via [3+2] triazene-alkene cycloaddition reactions of an array of unactivated alkenes with CF3CHN2. This approach features good functional group tolerance and mild reaction conditions. Synthetic utility of the procedure is elucidated by structure diversification of known pharmaceuticals

  通过一系列未活化烯烃与CF 3 CHN 2的[3+2]三氮烯-烯烃环加成反应，开发了一种高效的路易斯碱催化转化为官能化3-和5-三氟甲基吡唑啉的方法。该方法具有良好的官能团耐受性和温和的反应条件。通过已知药物、天然产物和生物活性分子的结构多样化阐明了该过程的合成效用。
• 10.1021/jacs.4c00463
  作者：Chen, Zhi-Hong、Gu, Li-Jie、Wang, Biao、Xiao, Li-Jun、Ye, Mengchun、Zhou, Qi-Lin

  DOI：10.1021/jacs.4c00463

  日期：——

  desirable as starting materials because they are readily accessible in large quantities, but the enantioselective intermolecular reductive coupling of unactivated alkenes with imines is challenging. In this paper, we report a method for nickel-catalyzed intermolecular reductive coupling reactions between aliphatic alkenes and imines to yield chiral amines with excellent enantioselectivities and good linear

  未活化的脂肪族烯烃特别适合作为起始材料，因为它们易于大量获得，但未活化的烯烃与亚胺的对映选择性分子间还原偶联具有挑战性。在本文中，我们报道了一种镍催化脂肪族烯烃和亚胺之间的分子间还原偶联反应的方法，以产生具有优异对映选择性和良好线性选择性的手性胺。反应条件与多种脂肪族烯烃兼容，包括衍生自生物活性分子的脂肪族烯烃。该方法的成功可归因于新开发的单齿手性螺膦配体的使用。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Hydroaminoalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Tianze Zhang、Shan Jiang、Meng-Ying Qian、Qi-Lin Zhou、Li-Jun Xiao

  DOI：10.1021/jacs.3c13060

  日期：2024.2.7

  regioselectivity cliffs, and % Vbur (min), a ligand steric descriptor, was established as a predictive parameter correlating ligand structure to regioselectivity. Computational investigations supported experimental findings, offering mechanistic insights into the origins of regioselectivity. Our method provides an efficient and predictable route for amine synthesis, demonstrating broad substrate scope, excellent

  过渡金属催化剂的配体调节以实现烯烃加氢官能化的最佳反应性和选择性是合成有机化学中的基本挑战。加氢氨基烷基化是一种使用烯烃将胺烷基化的原子经济方法，对于制药、农业化学和精细化工行业的胺合成特别重要。然而，现有的方法通常需要特定的底物组合来实现精确的区域选择性和立体选择性，这限制了它们的实际应用。目前尚不存在允许从相同起始材料进行区域差异氢氨烷基化、控制区域化学和立体化学结果的方案。在此，我们报道了一种配体控制的、区域发散的镍催化的未活化烯烃与N-磺酰胺的氢氨基烷基化反应。该反应以胺脱氢开始，并涉及氮杂镍环中间体。三叔丁基膦促进支化区域选择性和顺式非对映选择性，而乙基二苯基膦实现线性选择性，产生具有相反方向的区域异构体。对多种单齿膦配体的系统评估揭示了不同的区域选择性悬崖，并且配体空间描述符％ V bur ( min )被确立为将配体结构与区域选择性相关联的预测参数。计算研究支持了实验结果，为区域选择性的起源提供了机制见解。
• In vitro antiplasmodial activity of triazole-linked chloroquinoline derivatives synthesized from 7-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)quinolin-4-amine
  作者：Lebusetsa Taleli、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Stephen C. Pelly、Margaret A.L. Blackie、Willem A.L. van Otterlo

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.044

  日期：2015.8

  The synthesis and in vitro evaluation of novel triazole-linked chloroquinoline derivatives as potential antiplasmodial agents against Plasmodium falciparum is reported. The 15 synthesized target compounds were obtained by means of a copper(I)-mediated click reaction between a variety of 1,2- and 1,3-azidoamines and 7-chloro-N-(prop-2-yn-1-yl) quinolin-4-amine in moderate to good yields (53-85%). The compounds were screened for antiplasmodial activity against NF54 chloroquine-sensitive and Dd2 chloroquine-resistant strains, alongside chloroquine and artesunate as reference compounds. Six of the test compounds revealed a 3-5 fold increase in antiplasmodial activity against chloroquine-resistant strain Dd2 compared to chloroquine. Among the six compounds with good antiplasmodial activity, a reduced cross-resistance relative to artesunate (>3 fold in comparison to chloroquine) was observed, mainly in derivatives that incorporated chloroquine-resistance reversing pharmacophores. A general trend for reduced chloroquine cross-resistance was also detected among 12 out of the 15 compounds tested. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.