(R)-ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-chlorophenyl)butanoate | 625457-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-chlorophenyl)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 625457-56-9
• 化学式: C₁₇H₂₄ClNO₄
• 分子量: 341.835
• InChiKey: JLGYCIDCIHIPAM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-chlorophenyl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-巴氯芬
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesisof (-)-(R)-Baclofen and Analoguesvia Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Boronic Acids

  摘要：

  通过使用铑催化的不对称1,4-加成反应，将芳基硼酸加成到4-氨基-丁-2,3-烯酸衍生物上，成功实现了高度对映选择性的抗痉挛药物(-)-(R)-巴氯芬及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40847
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 (R)-ethyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-chlorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R)-Rolipram、(-)-(R)-Baclofen 和其他 GABA 类似物通过芳基硼酸的铑催化共轭加成的对映选择性合成

  摘要：

  报道了两种重要的 γ-氨基丁酸 (GABA) 类似物，抗痉挛药物 (-)-(R)-巴氯芬和抗抑郁剂 (-)-(R)-Rolipram 的高度对映选择性合成。两种合成的关键步骤是芳基硼酸与 4-氨基丁-2,3-烯酸衍生物的 Rh 催化不对称 1,4-加成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42457

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (-)-(<i>R</i>)-Rolipram, (-)-(<i>R</i>)-Baclofen and Other GABA Analogues via Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids
  作者：Günter Helmchen、Jean-Michel Becht、Oliver Meyer

  DOI：10.1055/s-2003-42457

  日期：——

  Highly enantioselective syntheses of two important γ-aminobutyric acid (GABA) analogues, the antispastic drug (-)-(R)-Baclofen and the antidepressant agent (-)-(R)-Rolipram, are reported. Key-steps in both syntheses are the Rh-catalyzed asymmetric 1,4-additions of arylboronic acids to 4-aminobut-2,3-enoic acid derivatives.

  报道了两种重要的 γ-氨基丁酸 (GABA) 类似物，抗痉挛药物 (-)-(R)-巴氯芬和抗抑郁剂 (-)-(R)-Rolipram 的高度对映选择性合成。两种合成的关键步骤是芳基硼酸与 4-氨基丁-2,3-烯酸衍生物的 Rh 催化不对称 1,4-加成。
• Enantioselective Synthesisof (-)-(<i>R</i>)-Baclofen and Analoguesvia Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Boronic Acids
  作者：Günter Helmchen、Oliver Meyer、Jean-Michel Becht

  DOI：10.1055/s-2003-40847

  日期：——

  Highly enantioselective syntheses of the antispastic drug (-)-(R)-Baclofen and analogues have been achieved by using rhodium-catalysed asymmetric 1,4-additions of arylboronic acids to 4-amino-but-2,3-enoic acid derivatives.

  通过使用铑催化的不对称1,4-加成反应，将芳基硼酸加成到4-氨基-丁-2,3-烯酸衍生物上，成功实现了高度对映选择性的抗痉挛药物(-)-(R)-巴氯芬及其类似物的合成。