非诺特罗 | 13392-18-2

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 平喘药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 非诺特罗
• 中文别名: 5-[1-羟基-2-[[2-(4-羟基苯基)-1-甲基乙基]氨基]乙基]-1,3-苯二酚
• 英文名称: fenoterol
• 英文别名: 5-[1-hydroxy-2-[1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-ylamino]ethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 13392-18-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• mdl: MFCD00242675
• 分子量: 303.358
• InChiKey: LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183°C
• 沸点：
  566.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  1.62e-01 g/L
• 碰撞截面：
  180.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

肝脏的。

Hepatic.

来源:DrugBank

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

Fenoterol (Phenoterol) 是一种β2肾上腺素受体激动剂，具有支气管扩张作用。

靶点

Target	Value
β2 肾上腺素受体

体外研究

Fenoterol (1 μM; 预孵育30分钟) 处理能够减少AICAR诱导的AMPK激活、NF-κB激活和TNF-α释放，并显著下调AMPK的磷酸化水平。Fenoterol 还能抑制LPS诱导的THP-1细胞中AMPK激活及炎症细胞因子产生。此外，Fenoterol 是PC细胞中exosome生物发生和/或分泌的有效促进剂。

Western Blot分析

细胞系	AICAR刺激的THP-1细胞
浓度	1 μM
孵育时间	预孵育30分钟
结果	显著下调AMPK的磷酸化水平

体内研究

Fenoterol (0.7 mg/kg; 腹腔注射；每日两次；持续三周) 治疗能够抑制慢性治疗过程中机械痛觉过敏。实验结果表明，0.7 mg/kg剂量的Fenoterol 在C57BL/6J雄性小鼠（6周龄）神经病理性疼痛模型中减轻了慢性治疗过程中的痛觉过敏。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非诺特罗 、 孟鲁司特 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-aminium 2-(1-(((1-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)-3-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONTELUKAST SALTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  [FR] SELS DE MONTÉLUKAST ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及蒙特卢卡斯特盐与β2肾上腺素激动剂，含有它们的制药组合物以及在治疗呼吸道炎症病理、阻塞性病理和致敏原引起的气道功能障碍中使用它们的用途。本发明还涉及制备上述盐的过程。

  公开号：

  WO2020245358A1
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸非诺特罗 以 95/5/0.05 、 CH3CN isopropanol HNEt2 为溶剂， 反应 0.21h， 生成 非诺特罗
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (R,R)-fenoterol and (R,R)-or (R,S)-fenoterol analogues and their use in treating congestive heart failure

  摘要：

  本公开涉及发现(R,R)-和(R,S)-芬特罗类似物，其在结合β2-肾上腺素能受体方面具有高度的效果。提供了这些类似物的示例化学结构。还提供了包括公开的(R,R)-芬特罗和芬特罗类似物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗心脏疾病（如充血性心力衰竭）和肺部疾病（如哮喘或慢性阻塞性肺疾病）的方法。

  公开号：

  US08703826B2

文献信息

• DISUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYL PYRIMIDINONES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160221965A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present application relates to novel 2,5-disubstituted 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular, renal, inflammatory and fibrotic diseases.

  本申请涉及新颖的2,5-二取代6-(三氟甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、肾脏、炎症和纤维化疾病。
• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。
• CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY
  申请人：Parion Sciences, Inc.

  公开号：US20140171447A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  This invention provides compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts, useful as sodium channel blockers, compositions containing the same, therapeutic methods and uses for the same and processes for preparing the same.

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。
• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS<br/>[FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009100169A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula's (I) - (VI), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of and/or prophylaxis of respiratory diseases, including inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。