3-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)-1-propene | 2525-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)-1-propene
• 英文别名: 2-(Phenylthio)prop-2-enylsulfonylbenzene；3-(benzenesulfonyl)prop-1-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 2525-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S₂
• 分子量: 290.407
• InChiKey: LSSYJWPBQAMLMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)-1-propene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 1,2-bis(phenylsulfonyl)-3-(N-phenylamino)propane
  参考文献：
  名称：

  Use of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1-propene as a multicoupling reagent

  摘要：

  2,3-Bis(phenylsulfonyl)-1-propene (1) reacts with various amines to afford products derived from addition across the double bond as well as S(N)2' displacement. When treated with 2-piperidinemethanol, bissulfone 1 gave the expected S(N)2' product which was converted to the corresponding bromide and cyclized with tributyltin hydride to a bicyclic amine. Reaction of bissulfone 1 with furfurylamine followed by treatment with acetyl chloride afforded the product derived from a tandem S(N)2' displacement-intramolecular Diels-Alder reaction. Several novel heterocyclic compounds were prepared by connecting two nucleophilic sites with a carbon-carbon bond and allowing this reagent to react with bissulfone 1. The reaction of 1 with the pyrrolidine enamine derived from cyclohexanone gave bicyclo[3.3.1]nonan-9-one in 78% yield. The soft nucleophile approach is not the only way to add carbon centers to bissulfone 1. Radical attack on the double bond of 1 leads to an intermediate sulfonyl-stabilized radical. This species readily fragments to produce a new vinyl sulfone which undergoes further radical cyclization to give six-membered ring sulfones.

  DOI：

  10.1021/jo00027a052
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenylsulfantlprop-1-ene 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(phenylsulfonyl)-2-(phenylthio)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005875

文献信息

• Aryl Ketone Catalyzed Radical Allylation of C(sp³)–H Bonds under Photoirradiation
  作者：Shin Kamijo、Kaori Kamijo、Kiyotaka Maruoka、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03586

  日期：2016.12.16

  achieved under photoirradiation, in which 1,2-bis(phenylsulfonyl)-2-propene acts as an allyl source and 5,7,12,14-pentacenetetrone (PT) works as a C–H bond-cleaving catalyst. A variety of substances, including alkanes, carbamates, ethers, sulfides, and alcohols, were chemoselectively allylated in a single step under neutral conditions. The present transformation is catalyzed solely by an organic molecule

  在光辐照下实现了在非酸性C（sp 3）-H键处烯丙基的催化引入，其中1,2-双（苯磺酰基）-2-丙烯为烯丙基源，5,7,12,14- pentacenetetrone（PT）可作为C–H键裂解催化剂。在中性条件下，只需一步即可将烷烃，氨基甲酸酯，醚，硫化物和醇等多种物质化学选择性烯丙基化。本转化仅由有机分子PT催化，并且在以烷烃为起始物质的情况下，即使在可见光照射（425nm）下也能顺利进行。
• Direct Decarboxylative Allylation and Arylation of Aliphatic Carboxylic Acids Using Flavin‐Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Nieves P. Ramirez、Teresa Lana‐Villarreal、Jose C. Gonzalez‐Gomez

  DOI：10.1002/ejoc.201900888

  日期：2020.3.15

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2017–88171-P) and the Generalitat Valenciana (AICO/2017/007). N. P. R. thanks to Instituto de Sintesis Organica for financial support.

  这项工作得到了西班牙经济与竞争部长 (CTQ2017-88171-P) 和巴伦西亚政府 (AICO/2017/007) 的慷慨支持。NPR 感谢 Instituto de Sintesis Organica 的财政支持。
• 2-Phenylthio-3-bromopropene, A Valuable Synthon, Easily Prepared by a Simple Rearrangement
  作者：Wenbo Chen、Xiaoming Zhao、Long Lu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol0605171

  日期：2006.5.1

  3-dibromo-2-(phenylthio)propene intermediate 7. Three uses of 2 as an annulating agent for cycloheptanone are illustrated, demonstrating that this reagent is a synthetic equivalent of acetonyl halide and an alpha-halo vinyllithium. It is also readily converted to the useful synthons 2,3-bis(phenylthio)propene 16 and 2-phenylthio-3-(phenylsulfonyl)propene 17.

  [反应：参见正文]通过分离1,3-二溴2的机理阐明，先用溴处理烯丙基苯基硫醚，再用氢氧化钠水溶液处理，可得到2苯基硫基-3-溴丙烯2的良好收率。 -（苯硫基）丙烯中间体7.举例说明了2作为环庚酮的成环剂的三种用途，表明该试剂是丙酮酰卤和α-卤代乙烯基锂的合成等价物。它也容易转化为有用的合成子2,3-双（苯硫基）丙烯16和2-苯硫基-3-（苯磺酰基）丙烯17。
• Use of 2,3-(diphenylsulfonyl)-1-propene as an allene equivalent in cycloaddition chemistry
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、Bryan H. Norman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80070-2

  日期：1988.1

  The cycloaddition chemistry of 2,3-(diphenylsulfonyl)-1-propene with several nitrones has been investigated. The reagent formally corresponds to an allene equivalent.

  研究了2，3-（二苯磺酰基）-1-丙烯与几种硝基的环加成化学。试剂形式上相当于丙二烯当量。
• 一种烯丙基苯硫砜取代-1-丙烯类化合物与其合 成方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN103910660B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及一种烯丙基苯硫砜取代‑1‑丙烯类化合物及其合成方法，该化合物的结构式如下：其中，R1选自选自C1‑C10的烷基或C4‑C10的芳基；在有机溶剂中，在温度为0～60℃条件下，以烯丙基碳酸酯类化合物和烯丙基苯硫砜作为原料，以Pd(OAc)2与配体作用生成的钯络合物作为催化剂，在添加剂的作用下反应12‑24小时，经过重结晶、薄层层析或柱层析分离后制得烯丙基苯硫砜取代‑1‑丙烯类化合物。与现有技术相比，本发明可适用于不同类型的芳(烷)基烯丙基碳酸酯类化合物，反应条件温和，操作简便，另外反应的产率也较好(一般为50％‑89％)。