(Z)-2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: [5-(4-Methoxybenzylidene)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-[(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• 分子量: 293.3
• InChiKey: VMHLNIJHJPIPKG-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 在 五氯化磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(Z)-2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-噻唑烷二酮类和类似杂环作为二氢吡啶二羧酸合酶抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116518
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-(5-(4-methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-噻唑烷二酮类和类似杂环作为二氢吡啶二羧酸合酶抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116518

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• Identification of new non-carboxylic acid containing inhibitors of aldose reductase
  作者：Rosanna Maccari、Rosella Ciurleo、Marco Giglio、Mario Cappiello、Roberta Moschini、Antonella Del Corso、Umberto Mura、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.016

  日期：2010.6.1

  Non-carboxylic acid containing bioisosteres of (5-arylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acids, which are active as aldose reductase (ALR2) inhibitors, were designed by replacing the carboxylic group with the trifluoromethyl ketone moiety. The in vitro evaluation of the ALR2 inhibitory effects of these trifluoromethyl substituted derivatives led to the identification of two inhibitors effective

  通过用三氟甲基酮部分取代羧基，设计了作为醛糖还原酶（ALR2）抑制剂具有活性的（5-亚芳基-2,4-二氧噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸的非羧酸生物甾醇。这些三氟甲基取代的衍生物对ALR2抑制作用的体外评估导致鉴定出两种在低微摩尔剂量下有效的抑制剂。进一步证实，噻唑烷二酮支架的N-3上的羧基是获得最高功效水平的决定性条件。然而，对于与靶酶的相互作用不是必需的，并且可以被不同的极性基团取代，从而获得较少的离子化或工会化的抑制剂。
• Discovery and synthesis of the first selective BAG domain modulator of BAG3 as an attractive candidate for the development of a new class of chemotherapeutics
  作者：Stefania Terracciano、Gianluigi Lauro、Alessandra Russo、Maria Carmela Vaccaro、Antonio Vassallo、Margot De Marco、Bianca Ranieri、Alessandra Rosati、Maria Caterina Turco、Raffaele Riccio、Giuseppe Bifulco、Ines Bruno

  DOI：10.1039/c8cc03399d

  日期：——

  The first selective BAG3BD modulator has been discovered.

  第一种选择性的BAG3BD调节剂已被发现。
• 10.3390/ph17060723
  作者：Levshin, Igor B.、Simonov, Alexander Yu.、Panov, Alexey A.、Grammatikova, Natalia E.、Alexandrov, Alexander I.、Ghazy, Eslam S. M. O.、Ivlev, Vasiliy A.、Agaphonov, Michael O.、Mantsyzov, Alexey B.、Polshakov, Vladimir I.

  DOI：10.3390/ph17060723

  日期：——

  A series of hybrid compounds with triazole and thiazolidine nuclei connected by a linker has been synthesized and extensively studied. Various synthetic methods for the target compounds have been tested. A microbiological assessment of the obtained compounds was carried out on strains of pathogenic fungi C. albicans, C. non-albicans, multidrug-resistant C. auris, Rhizopus arrhizus, Aspergillus spp

  一系列具有通过连接体连接的三唑和噻唑烷核的杂化化合物已被合成并进行了广泛的研究。已经测试了目标化合物的各种合成方法。对所获得的化合物进行了病原真菌白色念珠菌、非白色念珠菌、多重耐药念珠菌、根霉、曲霉属菌株的微生物学评估。以及一些皮肤癣菌和其他酵母菌。目标化合物的最低 MIC 值在 0.003 µg/mL 至 0.5 µg/mL 之间，因此这些化合物不比商业唑类药物差或好几倍。酰基哌嗪接头的长度对抗真菌活性的影响有限。一些生物等排类似物在微生物分析中进行了测试，但结果证明其活性弱于先导物质。噻唑烷片段中具有对氯亚苄基取代基的化合物表现出最高的活性。分子模型用于预测合成分子的结合模式并合理化实验观察到的 SAR。与伏立康唑相比，前导化合物在抑制白色念珠菌酵母细胞形成芽管方面的效果高出两倍。观察到吡咯类药物外排泵 Pdr5 水平增加，但增加幅度低于唑类引起的水平。研究结果可用于进一步开发更强大、更安全的抗真菌药物。
• Synthesis and antihyperglycemic activity profiles of novel thiazolidinedione derivatives
  作者：Bashir A. Bhat、Shashikanth Ponnala、Devi Prasad Sahu、Priti Tiwari、Brajendra K. Tripathi、Arvind K. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.031

  日期：2004.11

  A number of thiazolidine-2,4-diones derivatives having carboxylic ester appendage at N-3 were synthesized and their antihyperglycemic activity was evaluated. Many of these derivatives as well as their corresponding carboxylic acid showed significant improvement on post-prandial hyperglycemia in normal rats, in contrast to their poor agonist activity at PPARgamma. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.