5-(3-氯苯基)-3-甲氧基吡啶-2-甲腈 | 1415226-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)-3-甲氧基吡啶-2-甲腈
• 中文别名: 5-(3-氯苯基)-3-甲氧基皮考啉腈
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-3-methoxy-2-cyanopyridine
• 英文别名: 5-(3-Chlorophenyl)-3-methoxypicolinonitrile；5-(3-chlorophenyl)-3-methoxypyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1415226-39-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: LQXLPTXROAPSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)-3-甲氧基吡啶-2-甲腈 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 伐度司他
  参考文献：
  名称：

  开发鲁棒且可扩展的Vadadustat大规模制备方法

  摘要：

  开发了一种新颖且可扩展的方法，用于工业化vadadustat。与报告的路线相比，四步过程缩短了一步，总收率提高到49.1％。通过交叉偶联，芳族取代和腈水解，酰胺化和酯醚脱保护作用，详细的优化工艺可提供纯度> 99.5％的Vadadustat。该过程也很可靠，并在公斤实验室中得到了证明。同时，对相应的杂质分布进行了详细研究并充分记录在案。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00004
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2-氰基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(3-氯苯基)-3-甲氧基吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  开发鲁棒且可扩展的Vadadustat大规模制备方法

  摘要：

  开发了一种新颖且可扩展的方法，用于工业化vadadustat。与报告的路线相比，四步过程缩短了一步，总收率提高到49.1％。通过交叉偶联，芳族取代和腈水解，酰胺化和酯醚脱保护作用，详细的优化工艺可提供纯度> 99.5％的Vadadustat。该过程也很可靠，并在公斤实验室中得到了证明。同时，对相应的杂质分布进行了详细研究并充分记录在案。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00004

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING [(3-HYDROXYPYRIDINE-2-CARBONYL)AMINO]ALKANOIC ACIDS, ESTERS AND AMIDES
  申请人：Lanthier Christopher M.

  公开号：US20120309977A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Disclosed are processes for preparing [(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)amino]-alkanoic acids, derivatives, inter alia, 5-aryl substituted and 5-heteroaryl substituted [(3-hydroxypyridine-2-carbonyl]aminolacetic acids. Further disclosed are methods for making prodrugs of [(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]acetic acids, for example, [(3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid esters and [3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid amides. The disclosed compounds are useful as prolyl hydroxylase inhibitors or for treating conditions wherein prolyl hydroxylase inhibition is desired.

  本发明揭示了制备[(3-羟基吡啶-2-羰基)氨基]-烷基酸的方法，其中包括5-芳基取代和5-杂环取代的[(3-羟基吡啶-2-羰基)氨基]乙酸衍生物。此外，还揭示了制备[(3-羟基吡啶-2-羰基)-氨基]乙酸的前药的方法，例如[(3-羟基吡啶-2-羰基)氨基]乙酸酯和[(3-羟基吡啶-2-羰基)氨基]乙酸酰胺。这些揭示的化合物可用作脯氨酸羟化酶抑制剂，或用于治疗需要脯氨酸羟化酶抑制的疾病。
• [EN] DEUTERIUM-ENRICHED HYPOXIA-INDUCIBLE FACTOR PROLYL HYDROXYLASE ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME PROLYL HYDROXYLASE DU FACTEUR INDUCTIBLE PAR HYPOXIE ENRICHIS EN DEUTÉRIUM
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016153996A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Provided herein are deuterium-enriched compounds of Formula (I), Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V), and Formula (VI). Pharmaceutical compositions comprising the isotope-enriched compounds, and methods of using such compounds are also provided.

  本文提供了式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)和式(VI)的富氘化合物。还提供了包含同位素富集化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。
• 一种伐度司他中间体的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN111848505A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明涉及一种伐度司他中间体的制备方法，属于药物化学领域。所述制备方法通过以3‑甲氧基‑5‑(3‑氯苯基)‑2‑氰基吡啶为起始物料，经过水解反应，再经过缩合反应得到化合物所述中间体；所述中间体化合物可通过进一步反应得到vadadustat(伐度司他)；该方法路线短，原料简单易得，成本较低，反应条件较温和，适用于工业放大生产。
• [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR 3,5-DICHLOROPICOLINONITRILE FOR SYNTHESIS OF VADADUSTAT<br/>[FR] PROCESSUS DE FABRICATION DE 3,5-DICHLOROPICOLINONITRILE POUR LA SYNTHÈSE DE VADADUSTAT
  申请人：AKEBIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022006427A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Disclosed herein are methods and processes of preparing vadadustat or a pharmaceutically acceptable salts thereof, and intermediates (e.g., a compound of Formula (I), (I-F), (II), or (IV), or a pharmaceutically acceptable salts thereof) useful for the synthesis of vadadustat.

  本文揭示了制备vadadustat或其药学上可接受的盐的方法和过程，以及用于合成vadadustat的中间体（例如，化合物式（I），（I-F），（II）或（IV）或其药学上可接受的盐）。
• Process for preparing [(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)amino]alkanoic acids, esters and amides
  申请人：Lanthier Christopher M.

  公开号：US09145366B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  Disclosed are processes for preparing [(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)amino]-alkanoic acids, derivatives, inter alia, 5-aryl substituted and 5-heteroaryl substituted [(3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acids. Further disclosed are methods for making prodrugs of [(3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]acetic acids, for example, [(3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid esters and [3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid amides. The disclosed compounds are useful as prolyl hydroxylase inhibitors or for treating conditions wherein prolyl hydroxylase inhibition is desired.

  本发明涉及制备[(3-羟基吡啶-2-羧基)氨基]-烷基酸、衍生物，包括5-芳基取代和5-杂环芳基取代的[(3-羟基吡啶-2-羧基)氨基]乙酸等的方法。此外，本发明还公开了制备[(3-羟基吡啶-2-羧基)-氨基]乙酸的前药的方法，例如[(3-羟基吡啶-2-羧基)氨基]乙酸酯和[3-羟基吡啶-2-羧基)氨基]乙酸酰胺等。所述化合物可用作脯氨酸羟化酶抑制剂或用于治疗需要脯氨酸羟化酶抑制的疾病。