(E)-3-(2-(2-bromophenyl)ethenyl)-1(H)-indole | 1238861-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(2-bromophenyl)ethenyl)-1(H)-indole
• 英文别名: 3-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 1238861-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: RMSGGGIOIAMZDE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝基苯 、 (E)-3-(2-(2-bromophenyl)ethenyl)-1(H)-indole 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的区域、非对映和对映选择性缩甲醛 [2 + 2 + 2] 3-乙烯基-1H-吲哚与亚硝基苯的环加成

  摘要：

  描述了一种手性布朗斯台德酸催化合成方法，该方法能够实现 3-乙烯基-1 H-吲哚与亚硝基苯的对映选择性形式 [2 + 2 + 2] 环加成。通过这种以前未知的亚硝基芳烃反应模式，成环方案提供了多种完全取代的 1,2-恶嗪烷作为单一区域异构体的途径。由于产物中产生了四个立体中心， N , O-杂环在大多数情况下也以单一非对映异构体的形式提供，产率高达 94%，对映体过量 (ee) 值高达 99%。通过一个例子的2 mmol规模的制备及其进一步的官能团转化证明了该催化方法的合成效用。其中包括将1,2-恶嗪烷选择性转化为其四氢呋喃或部分氢化的吡咯衍生物。基于两种底物与手性磷酸之间的氮亲和氢键相互作用的实验和计算研究提供了对观察到的产物选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05041
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-溴苄醇 在 triethylphosphine hydrobromide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(E)-3-(2-(2-bromophenyl)ethenyl)-1(H)-indole
  参考文献：
  名称：

  三烷基膦衍生叶立德的 Wittig 反应：有机合成的新方向和应用

  摘要：

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.980907

文献信息

• Microwave-Assisted, Aqueous Wittig Reactions: Organic-Solvent- and Protecting-Group-Free Chemoselective Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201000438

  日期：——

  Free from protection! A general, chemoselective, protecting‐group‐ and organic‐solvent‐free route to stilbenes and heterostilbenes involving the direct synthesis of triethyl benzylic and allylic phosphonium salts from the corresponding alcohols and their microwave‐assisted, aqueous Wittig reactions is described.

  不受保护！描述了一种通用的，化学选择性的，无保护基团和无有机溶剂的方法，可合成出对til苯甲醛和异对til苯甲醛，涉及从相应的醇直接合成三乙基苄基和烯丙基phospho盐及其微波辅助的Wittig水溶液反应。
• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• 10.1021/acscatal.3c05041
  作者：Yu, Lei、Diaz, Jordan、Kroeger, Asja A.、Coote, Michelle L.、Chan, Philip Wai Hong

  DOI：10.1021/acscatal.3c05041

  日期：——

  and with enantiomeric excess (ee) values of up to 99%. The synthetic utility of the catalytic method was demonstrated by the 2 mmol scale preparation of one example and its further functional group transformations. Included in this is the selective conversion of the 1,2-oxazinane to either its tetrahydrofuran or a partially hydrogenated pyrrole derivative. Experimental and computational studies based

  描述了一种手性布朗斯台德酸催化合成方法，该方法能够实现 3-乙烯基-1 H-吲哚与亚硝基苯的对映选择性形式 [2 + 2 + 2] 环加成。通过这种以前未知的亚硝基芳烃反应模式，成环方案提供了多种完全取代的 1,2-恶嗪烷作为单一区域异构体的途径。由于产物中产生了四个立体中心， N , O-杂环在大多数情况下也以单一非对映异构体的形式提供，产率高达 94%，对映体过量 (ee) 值高达 99%。通过一个例子的2 mmol规模的制备及其进一步的官能团转化证明了该催化方法的合成效用。其中包括将1,2-恶嗪烷选择性转化为其四氢呋喃或部分氢化的吡咯衍生物。基于两种底物与手性磷酸之间的氮亲和氢键相互作用的实验和计算研究提供了对观察到的产物选择性的深入了解。