1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 928835-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)indole-3-carboxaldehyde；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 928835-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD16336622
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VAAUZRLLLMEVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。

  公开号：

  US20140045872A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳族取代的 5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 类似物的合成和抗增殖活性人肿瘤细胞系

  摘要：

  基于之前对N-苄基吲哚和巴比妥酸杂化分子的SAR 研究，我们合成了一系列芳香取代的 5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2 ,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-三酮类似物 ( 3a – i ) 并评估了它们对一组 60 个人类肿瘤细胞系的体外生长抑制和细胞毒性。化合物3c、3d、3f和3g被鉴定为对 GI 50 的卵巢癌、肾癌和乳腺癌细胞系具有强效的抗增殖化合物。低纳摩尔范围内的值。4-甲氧基-N-苄基类似物（3d）是活性最强的化合物，其GI 50值分别为20 nM 和40 nM，分别针对OVCAR-5 卵巢癌细胞和MDA-MB-468 乳腺癌细胞。其他两种类似物，3c（4-甲基-N-苄基类似物）和3g（4-氟-N-苄基类似物）表现出对 MDA-MB-468 细胞 GI 50  = 30 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.013

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4-Substituted Indoles via C–H Activation: A Ruthenium Catalyzed Novel Directing Group Strategy
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4031149

  日期：2013.12.20

  highly regioselective functionalization of indole at the C-4 position by employing an aldehyde functional group as a directing group, and Ru as a catalyst, under mild reaction conditions (open flask) has been uncovered. This strategy to synthesize 4-substituted indoles is important, as this class of privileged molecules serves as a precursor for ergot alkaloids and related heterocyclic compounds.

  已经发现在温和的反应条件下（开放烧瓶），通过使用醛官能团作为导向基团和Ru作为催化剂，在C-4位上的吲哚具有高度的区域选择性官能化。合成4-取代的吲哚的这种策略很重要，因为这类特权分子可作为麦角生物碱和相关杂环化合物的前体。
• Design, synthesis and biological evaluation of matrine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zheng Li、Mengyang Luo、Bin Cai、Lichuan Wu、Mengtian Huang、Haroon-Ur-Rashid、Jun Jiang、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.017

  日期：2018.2

  Using matrine (1) as the lead compound, a series of new 14-(N-substituted-2-pyrrolemethylene) matrine and 14-(N-substituted-indolemethylene) matrine derivatives was designed and synthesized for their potential application as anticancer agents. The structure of these compounds was characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS spectral analyses. The target compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。
• A Facile Synthesis of Novel Bis-(indolyl)-1,3,4-oxadiazoles as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Dalip Kumar、V. Arun、N. Maruthi Kumar、Glen Acosta、Brett Noel、Kavita Shah

  DOI：10.1002/cmdc.201200363

  日期：2012.11

  A recipe for potency: A novel series of bis(indolyl)‐1,3,4‐oxadiazoles was prepared from the corresponding hydrazide‐hydrazones via iodobenzene diacetate‐promoted oxidative cyclization. Evaluation against a panel of human cancer cell lines revealed that some derivatives possess potent cytotoxicity with tunable selectivity for different cancer types.

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。
• [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035078A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• Cu(ii)-catalyzed C–H (SP3) oxidation and C–N cleavage: base-switched methylenation and formylation using tetramethylethylenediamine as a carbon source
  作者：Lei Zhang、Chen Peng、Dan Zhao、Yue Wang、Hai-Jian Fu、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c2cc32009f

  日期：——

  Base-switched methylenation and formylation using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a carbon source have been achieved under mild conditions, catalyzed by CuCl(2), with atmospheric oxygen as oxidant. Bisindolylmethanes, diphenylmethanes and 3-formylindoles were synthesized with excellent regioselectivity and good yield.

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为碳源的碱转换的甲基化和甲酰化反应已在温和的条件下实现，由CuCl（2）催化，大气中的氧气作为氧化剂。合成了双吲哚甲烷，二苯基甲烷和3-甲酰基吲哚，具有良好的区域选择性和良好的收率。