(Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione | 1563939-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-3-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1563939-22-9
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₂O₃S
• 分子量: 420.464
• InChiKey: DHMCJBRZJDKOQU-ODLFYWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione 、 靛红 、 L-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3''-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-2'-(1H-indol-3-yl)-5',6',7',7a'-tetrahydro-2'H-dispiro[indoline-3,3'-pyrrolizine-1',5''-thiazolidine]-2,2'',4''-trione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成新型双螺氧基吲哚-吡咯烷嗪-噻唑烷-2,4-二酮杂种

  摘要：

  从靛红和脯氨酸就地生成的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成反应与一系列（Z）-5-亚芳基-3-（2-环丙基-1-（2-氟苯基）-2-氧代乙基）-噻唑烷与通常观察到的区域化学相反，-2,4-二酮导致空螺双羟吲哚-吡咯烷嗪-噻唑烷-2,4-二酮杂化物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.090
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮 在 哌啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-5-((1H-indol-3-yl)methylene)-3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂种亚芳基噻唑烷-2,4-二酮类药物的抗分枝杆菌评价

  摘要：

  合成了一系列包括杂芳基噻唑烷-2,4-二酮和1-环丙基-2-（2-氟苯基）乙酮的杂合杂环。在高通量筛选中评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗分枝杆菌活性。大多数杂化亚芳基噻唑烷-2,4-二酮显示中等至良好的活性，MIC小于50μM。与标准药物乙胺嘧啶相比，化合物1m的最大效价在EC 50上的活性高5.87倍，在EC 90上的活性高6.26倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.007

文献信息

• Antimycobacterial evaluation of novel hybrid arylidene thiazolidine-2,4-diones
  作者：Singanan Ponnuchamy、Selvaraj Kanchithalaivan、Raju Ranjith Kumar、Mohamed Ashraf Ali、Tan Soo Choon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.007

  日期：2014.2

  none were synthesized. These compounds were evaluated for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in High Throughput Screen. Most of the hybrid arylidene thiazolidine-2,4-diones displayed moderate to good activity with MIC of less than 50 μM. Compound 1m exhibited maximum potency being 5.87 fold more active at EC50 and 6.26 fold more active at EC90 than the standard

  合成了一系列包括杂芳基噻唑烷-2,4-二酮和1-环丙基-2-（2-氟苯基）乙酮的杂合杂环。在高通量筛选中评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗分枝杆菌活性。大多数杂化亚芳基噻唑烷-2,4-二酮显示中等至良好的活性，MIC小于50μM。与标准药物乙胺嘧啶相比，化合物1m的最大效价在EC 50上的活性高5.87倍，在EC 90上的活性高6.26倍。
• Regioselective synthesis of novel dispiro oxindole–pyrrolizine–thiazolidine-2,4-dione hybrids
  作者：Singanan Ponnuchamy、Remani Vasudevan Sumesh、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.090

  日期：2015.7

  azomethine ylide generated in situ from isatin and proline to a series of (Z)-5-arylidene-3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-thiazolidine-2,4-diones led to the unprecedented formation of dispiro oxindole–pyrrolizine–thiazolidine-2,4-dione hybrids contrary to the commonly observed regiochemistry.

  从靛红和脯氨酸就地生成的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成反应与一系列（Z）-5-亚芳基-3-（2-环丙基-1-（2-氟苯基）-2-氧代乙基）-噻唑烷与通常观察到的区域化学相反，-2,4-二酮导致空螺双羟吲哚-吡咯烷嗪-噻唑烷-2,4-二酮杂化物的形成。