3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione | 1563931-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-Cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxo-ethyl]thiazolidine-2,4-dione；3-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1563931-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₃S
• 分子量: 293.319
• InChiKey: CEKBCKUTZKSOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione 在 哌啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂种亚芳基噻唑烷-2,4-二酮类药物的抗分枝杆菌评价

  摘要：

  合成了一系列包括杂芳基噻唑烷-2,4-二酮和1-环丙基-2-（2-氟苯基）乙酮的杂合杂环。在高通量筛选中评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗分枝杆菌活性。大多数杂化亚芳基噻唑烷-2,4-二酮显示中等至良好的活性，MIC小于50μM。与标准药物乙胺嘧啶相比，化合物1m的最大效价在EC 50上的活性高5.87倍，在EC 90上的活性高6.26倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-溴-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-(2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂种亚芳基噻唑烷-2,4-二酮类药物的抗分枝杆菌评价

  摘要：

  合成了一系列包括杂芳基噻唑烷-2,4-二酮和1-环丙基-2-（2-氟苯基）乙酮的杂合杂环。在高通量筛选中评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗分枝杆菌活性。大多数杂化亚芳基噻唑烷-2,4-二酮显示中等至良好的活性，MIC小于50μM。与标准药物乙胺嘧啶相比，化合物1m的最大效价在EC 50上的活性高5.87倍，在EC 90上的活性高6.26倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.007

文献信息

• Antimycobacterial evaluation of novel hybrid arylidene thiazolidine-2,4-diones
  作者：Singanan Ponnuchamy、Selvaraj Kanchithalaivan、Raju Ranjith Kumar、Mohamed Ashraf Ali、Tan Soo Choon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.007

  日期：2014.2

  none were synthesized. These compounds were evaluated for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in High Throughput Screen. Most of the hybrid arylidene thiazolidine-2,4-diones displayed moderate to good activity with MIC of less than 50 μM. Compound 1m exhibited maximum potency being 5.87 fold more active at EC50 and 6.26 fold more active at EC90 than the standard

  合成了一系列包括杂芳基噻唑烷-2,4-二酮和1-环丙基-2-（2-氟苯基）乙酮的杂合杂环。在高通量筛选中评估了这些化合物对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗分枝杆菌活性。大多数杂化亚芳基噻唑烷-2,4-二酮显示中等至良好的活性，MIC小于50μM。与标准药物乙胺嘧啶相比，化合物1m的最大效价在EC 50上的活性高5.87倍，在EC 90上的活性高6.26倍。