2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-羧酸 | 162635-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-羧酸
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypropionic acid isopropylidene ketal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylic acid；2,2-dimethyl[1,3]dioxane-5-carboxylic acid
• CAS: 162635-09-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: XUUUBCBLTSCBMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化脱羧自由基亚磺酰化

  摘要：

  亚砜在天然和合成生物活性分子中无处不在。我们在此报告了一种氧化还原中性和温和的方法，通过双重光氧化还原和铜催化对氧化还原活性酯进行自由基亚磺酰化，提供一系列功能化的亚砜。该反应可以适应一系列叔、仲和伯羧酸，并表现出广泛的官能团相容性。该化学具有高度实用性、可扩展性，并允许对生物活性药物进行后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03051

文献信息

• 左旋美普他酚前药及其制备方法和用途
  申请人：凯瑞康宁生物工程（武汉）有限公司

  公开号：CN106866733B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明提出了左旋美普他酚前药及其制备方法和用途，其中，左旋美普他酚前药为式I所示的化合物或式I所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物或药学上可接受的盐。该化合物的肝脏首过效应低、生物利用度高，以该化合物为活性成分的药物可用于治疗神经退行性疾病或者各类急慢性疼痛，如创伤、术后、产科和癌症疼痛，偏头疼及神经性疼痛等。
• [EN] RAPAMYCIN HYDROXYESTERS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] HYDROXYESTERS DE RAPAMICYNE, LEUR PROCEDE D'OBTENTION ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1995028406A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) A compound of structure (I) wherein R1 and R2 are each, independently, hydrogen or -CO(CR3R4)b(CR5R6)dCR7R8R9; R3 and R4 are each, independently, hydrogen, alkyl, alkenyle, alkynyl, trifluoromethyl, or -F; R5 and R6 are each, independently, hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, -(CR3R4)fOR10, -CF3, -F, or -CO2R11, or R5 and R6 may be taken together to form X or a cycloalkyl ring that is optionally mono-, di-, or tri-substituted with -(CR3R4)fOR10; R7 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, -(CR3R4)fOR10, -CF3, -F, or -CO2R11; R8 and R9 are each, independently, hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, -(CR3R4)fOR10, -CF3, -F, or -CO2R11, or R8 and R9 may be taken together to form X or a cycloalkyl ring that is optionally mono-, di-, or tri-substituted with -(CR3R4)fOR10; R10 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, tri-(alkyl)silyl, tri-(alkyl)silylethyl, triphenylmethyl, benzyl, alkoxymethyl, tri-(alkyl)silylethoxymethyl, chloroethyl, or tetrahydropyranyl; R11 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or phenylalkyl; X is 5-(2,2-dialkyl)[1,3]dioxanyl, 5-(2-spiro-cycloalkyl)[1,3]dioxanyl, 4-(2,2-dialkyl)[1,3]dioxanyl, 4-(2-spiro-cycloalkyl)[1,3]dioxanyl, 4-(2,2-dialkyl)[1,3]-dioxalanyl, or 4-(2-spiro-cycloalkyl)[1,3]dioxalanyl; b = 0-6; d = 0-6; and f = 0-6 with the proviso that R1 and R2 are both not hydrogen and further provided that either R1 or R2 contains at least one -(CR3R4)fOR10, X, or -(CR3R4)fOR10 substituted cycloalkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful as an immunosuppressive, antiinflammatory, antifungal, antiproliferative, and antitumor agent.(FR) Composé de structure (I) dans lequel: R1 et R2 sont chacun indépendamment hydrogène ou -CO(CR3R4)b(CR5R6)dCR7R8R9; R3 et R4 sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, trifluorométhyle ou -F; R5 et R6 sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, -(CR3R4)fOR10, -CF3, -F ou -CO2R11, ou bien R5 et R6 peuvent être réunis pour former X ou un cycle cycloalkyle pouvant optionnellement être mono, di ou tri-substitué par -(CR3R4)fOR10; R7 est hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, -(CR3R4)fOR10, -CF3, -F ou CO2R11; R8 et R9 sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, -(R3R4)fOR10, -CF3, -F ou CO2R11, ou bien R8 et R9 peuvent être réunis pour former X ou un cycle cycloalkyle pouvant optionnellement être mono, di ou tri-substitué par -(CR3R4)fOR10; R10 est hydrogène alkyle, alcényle, alcynyle, tri-(alkyl)silyle, tri-(alkyl)silyléthyle, triphénylméthyle, benzyle, alcoxyméthyle, tri-(alkyl)silyléthoxyméthyle, chloroéthyle, ou tétrahydropyranyle; R11 est hydrogène alkyle, alcényle, alcynyle ou phénylalkyle; X est 5-(2,2-dialkyl)[1,3]dioxanyle, 5-(2-spiro-cycloalkyl)[1,3]dioxanyle, 4(2,2-dialkyl)[1,3]dioxanyle, 4(2-spiro-cycloalkyl)[1,3]dioxanyle, 4(2,2-dialkyl)[1,3]dioxalamyle, 4(2-spiro-cycloalkyl)[1,3]dioxalamyle; b = 0-6; d = 0-6; et f = 0-6 sous réserve que R1 et R2 ne soient ni l'un ni l'autre hydrogène et que R1 et R2 contiennent au moins un -(CR3R4)fOR10, un X ou un groupe cycloalkyle à substitution -(CR3R4)fOR10 ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables servant d'immunosuppresseur, d'anti-inflammatoire, d'antifongique, d'antiproliférant, et d'antitumoral.

  化合物的结构式为(I)，其中R1和R2各自独立地为氢或-CO(CR3R4)b(CR5R6)dCR7R8R9；R3和R4各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、三氟甲基或-F；R5和R6各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、-(CR3R4)fOR10、-CF3、-F或-CO2R11，或者R5和R6可以结合形成X或者一个环烷基，该环烷基可以选择性地单、双或三取代为-(CR3R4)fOR10；R7为氢、烷基、烯基、炔基、-(CR3R4)fOR10、-CF3、-F或-CO2R11；R8和R9各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、-(CR3R4)fOR10、-CF3、-F或-CO2R11，或者R8和R9可以结合形成X或者一个环烷基，该环烷基可以选择性地单、双或三取代为-(CR3R4)fOR10；R10为氢、烷基、烯基、炔基、三(烷基)硅烷基、三(烷基)硅基乙基、三苯甲基、苄基、烷氧基甲基、三(烷基)硅基乙氧基甲基、氯乙基或四氢吡喃基；R11为氢、烷基、烯基、炔基或苯基烷基；X为5-(2,2-二烷基)[1,3]二氧杂环己烷基、5-(2-螺环烷基)[1,3]二氧杂环己烷基、4-(2,2-二烷基)[1,3]二氧杂环己烷基、4-(2-螺环烷基)[1,3]二氧杂环己烷基、4-(2,2-二烷基)[1,3]二氧杂丙烷基或4-(2-螺环烷基)[1,3]二氧杂丙烷基；b = 0-6；d = 0-6；f = 0-6，条件是R1和R2均不为氢，并且R1或R2中至少含有一个-(CR3R4)fOR10、X或-(CR3R4)fOR10取代的环烷基，或其药学上可接受的盐，用作免疫抑制剂、抗炎症、抗真菌、抗增殖和抗肿瘤剂。
• Rapamycin hydroxyesters, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1760083A1

  公开（公告）日：2007-03-07

  A compound of structure (I) wherein R1 and R2 are each, independently, hydrogen or - CO(CR3R4)b(CR5R6)dCR7R8R9 ; R3 and R4 are each, independently, hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, trifluoromethyl, or -F; R5 and R6 are each, independently, hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, -(CR3R4)fOR10, -CF3, -F, or -CO2R11, or R5 and R6 may be taken together to form X or a cycloalkyl ring that is optionally mono-, di-, or tri-substituted with - (CR3R4)fOR10; R7 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, -(CR3R4)fOR10, -CF3, -F, or -CO2R11; R8 and R9 are each, independently, hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, -(CR3R4)fOR10, -CF3, -F, or -CO2R11, or R8 and R9 may be taken together to form X or a cycloalkyl ring that is optionally mono-, di-, or tri-substituted with -(CR3R4)fOR10; R10 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, tri-(alkyl)silyl, tri-(alkyl)silylethyl, triphenylmethyl, benzyl, alkoxymethyl, tri-(alkyl)silylethoxymethyl, chloroethyl, or tetrahydropyranyl; R11 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or phenylalkyl; X is 5-(2,2-dialkyl)[1,3]dioxanyl, 5-(2,2-dicycloalkyl)[1,3]dioxanyl, 4-(2,2-dialkyl)[1,3]-dioxanyl, 4-(2,2-dicycloalkyl)[1,3]dioxanyl, 4-(2,2-dialkyl)[1,3]dioxalanyl, or 4-(2,2-dicycloalkyl)[1,3]dioxalanyl; b = 0-6; d = 0-6; and f = 0-6 with the proviso that R1 and R2 are both not hydrogen and further provided that either R1 or R2 contains at least one -(CR3R4)fOR10, X, or -(CR3R4)fOR10 substituted cycloalkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful as an immunosuppressive, antiinflammatory, antifungal, antiproliferative, and antitumor agent.

  结构(I)的化合物 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢或-CO(CR3R4)b(CR5R6)dCR7R8R9； R3 和 R4 各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、三氟甲基或-F； R5 和 R6 各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、-(CR3R4)fOR10、-CF3、-F 或 -CO2R11，或 R5 和 R6 可结合在一起形成 X 或任选被-(CR3R4)fOR10 单取代、二取代或三取代的环烷基环； R7 是氢、烷基、烯基、炔基、-(CR3R4)fOR10、-CF3、-F 或 -CO2R11； R8 和 R9 各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、-(CR3R4)fOR10、-CF3、-F 或 -CO2R11，或 R8 和 R9 可结合在一起形成 X 或可选地被-(CR3R4)fOR10 单取代、二取代或三取代的环烷基环； R10 是氢、烷基、烯基、炔基、三（烷基）硅烷基、三（烷基）硅烷基乙基、三苯基甲基、苄基、烷氧基甲基、三（烷基）硅烷基乙基、氯乙基或四氢吡喃基； R11 是氢、烷基、烯基、炔基或苯基烷基； X 是 5-(2,2-二烷基)[1,3]二噁烷基、5-(2,2-二环烷基)[1,3]二噁烷基、4-(2,2-二烷基)[1,3]二噁烷基、4-(2,2-二环烷基)[1,3]二噁烷基或 4-(2,2-二环烷基)[1,3]二噁烷基； b = 0-6; d = 0-6；以及 f = 0-6 但条件是 R1 和 R2 都不是氢，而且 R1 或 R2 至少含有一个-(CR3R4)fOR10、X 或-(CR3R4)fOR10 取代的环烷基，或其药学上可接受的盐，可用作免疫抑制剂、抗炎剂、抗真菌剂、抗增殖剂和抗肿瘤剂。
• Polyene macrolide derivative
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US10246478B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention is the following Amphotericin B derivative: wherein each symbol is defined in description. The compound of the present invention has 16th position (X) is urea structure, cyclic structure, hydroxyalkyl or substituted monoalkylcarbamoyl. The compound of the present invention has antifungal activity.

  本发明是以下两性霉素 B 衍生物： 其中各符号在说明中定义。本发明化合物的第 16 位（X）是脲结构、环状结构、羟烷基或取代的单烷基氨基甲酰基。本发明化合物具有抗真菌活性。
• Rapamycin hdroxyesters, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1266899B1

  公开（公告）日：2007-01-03