9-甲氧基-2,3-二氢-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 | 3779-03-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 9-甲氧基-2,3-二氢-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮
• 中文别名: 9-甲氧基-2,3-二氢-7H-呋喃并[3,2-G]苯并吡喃-7-酮；9-甲氧基-2,3-二氯氟并[3,2-g]香豆素；二氢花椒毒素
• 英文名称: 2,3-Dihydroxanthotoxin
• 英文别名: 2,3-dihydro-9-methoxy-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one；4',5'-Dihydro-8-methoxypsoralen；8-methoxypsoralen；9-methoxy-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-one；9-Methoxy-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-on；2,3-dihydro-9-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one；7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 2,3-dihydro-9-methoxy-；9-methoxy-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 3779-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: BUNGCZLFHHXKBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲氧基-2,3-二氢-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 在 sodium hydroxide 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 8-methoxy-5,6-dihydro-benzo[1,2-b;5,4-b']difuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Psoralene I: Certain Reactions of Xanthotoxin^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a023
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 9-甲氧基-2,3-二氢-7H-呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Models Related to Methoxalen and Menthofuran–Cytochrome P450 (CYP) 2A6 Interactions. Benzofuran and Coumarin Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of CYP2A6

  摘要：

  人类微粒体细胞色素 P450 (CYP) 2A6 对尼古丁的解毒作用很大，但也能激活烟草特异性致癌物质，使其产生致突变产物。我们制备了一系列对人类 CYP2A6 活性有抑制作用的苯并呋喃和香豆素衍生物。已报道的化合物甲氧呋喃和薄荷呋喃对 CYP2A6 的活性有很强的抑制作用，其 IC50 值分别为 0.47 µM 和 1.27 µM 。合成苯并呋喃（4-甲氧基苯并呋喃：IC50=2.20 µM ）和香豆素（5-甲氧基香豆素：IC50=0.13 µM 和 6-甲氧基香豆素：IC50=0.64 µM) 衍生物对 CYP2A6 的活性相当，它们比甲氧沙林和薄荷呋喃的选择性更强。这些化合物可用作设计 CYP2A6 抑制剂药物的先导化合物，以减少吸烟和与烟草有关的癌症。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00872

文献信息

• Electron transfer photooxygenation of 8-methoxypsoralen
  作者：Jian-Hua Xu、Yi-Lin Song、Yun Shang

  DOI：10.1039/c39910001621

  日期：——

  10-Dicyanoanthracene (DCA) and chloranil sensitized electron transfer photooxygenation of 8-methoxypscralen in MeOH–MeCN (7 : 3, v/v) gave the furan ring oxidized product 4′-oxo-5′,8-dimethoxypsoralen 2,9-dimethoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7(2H)-dione} in 38 and 74% yield, respectively, while in HOAC–MeCN (2 : 8, v/v), similar photooxygenation gave 4′-oxo-5′-acetoxy-8-methoxypsoralen 2-acetox

  9,10-二氰基蒽（DCA）和8-甲氧基丙烯酰胺在MeOH-MeCN（7：3，v / v）中的苯甲酰敏电子转移光氧合反应得到呋喃环氧化产物4'-oxo-5'，8-dimethoxypsoralen 2 ，9-二甲氧基-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-3,7（2 H）-二酮}的收率分别为38％和74％，而在HOAC–MeCN（2：8 v / v），类似的光氧化反应得到4'-oxo-5'-乙酰氧基-8-甲氧基补骨脂素2-乙酰氧基-9-甲氧基-7 H-呋喃[3,2- g ] [1]苯并吡喃-3,7（ 2 H）-二酮}作为产物，分别以30％和73％的产率收率。
• 8-Methoxypsoralen
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04129575A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  8-Methoxypsoralen is prepared in six steps from pyrogallol including hydrogenation of 6,7-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and dehydrogenation of 2,3-dihydroxanthotoxin. Improvements in these two steps lead to a marked overall increase in yield.

  8-甲氧基紫外线敏感素是从邻苯二酚出发，经过六个步骤制备而成，包括对6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃的氢化和2,3-二羟基黄芪素的脱氢。这两个步骤的改进导致了总产量的显着增加。
• Process for making .omega.-chloro-2,3,4-trihydroxyacetophenone
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04129576A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  8-Methoxypsoralen is prepared in six steps from pyrogallol including condensation of pyrogallol with a two-fold excess of chloroacetic acid with boron trifluoride hydrogenation of 6,7-dihydroxy-2,3-dihydrobenzofuran and dehydrogenation of 2,3-dihydroxanthotoxin. Improvements in these three steps lead to a marked overall increase in yield.

  8-甲氧基紫檀醇是从愈创木酚开始，通过6个步骤制备而成，其中包括将愈创木酚与两倍过量的氯乙酸缩合，并使用三氟化硼进行氢化，以及对6,7-二羟基-2,3-二氢苯并呋喃进行脱氢和2,3-二羟基黄酮进行氢化等。在这三个步骤中的改进导致总产率显著增加。
• Nitrations of 4′,5′-dihydropsoralens: A route to radiopharmaceutical precursors
  作者：Ned D. Heindel、Natalie Foster、Thankamma Varkey

  DOI：10.1002/jhet.5570230564

  日期：1986.9

  furocoumarin, methoxsalen, which yields a single nitration product, the nitration of the 4′,5′-dihydro compound generates a condition-variant mixture of three nitro products. Reduction, diazotization, and pyrrolidine-trapping of one of these, the 4′,5′-dihydro-5-nitro-8- methoxypsoralen, provides a pyrrolidine triazene precursor for radioiodination of the dihydropsoralen system.

  与产生单一硝化产物的全芳族呋喃香豆素甲氧沙林的硝化不同，4'，5'-二氢化合物的硝化生成三种硝基产物的条件变量混合物。其中之一（4'，5'-二氢-5-硝基-8-甲氧基补骨脂素）的还原，重氮化和吡咯烷捕集为二氢补骨脂素系统的放射性碘化提供了吡咯烷三氮烯前体。
• Alkoxypsoralens, Novel Nonpeptide Blockers of <i>Shaker</i>-Type K⁺ Channels:  Synthesis and Photoreactivity
  作者：Heike Wulff、Heiko Rauer、Tim Düring、Christine Hanselmann、Katharina Ruff、Anja Wrisch、Stephan Grissmer、Wolfram Hänsel

  DOI：10.1021/jm981032o

  日期：1998.11.1

  A series of psoralens and structurally related 5,7-disubstituted coumarins was synthesized and investigated for their K+ channel blocking activity as well as for their phototoxicity to Artemia salina and their ability to generate singlet oxygen and to photomodify DNA. After screening the compounds on Ranvier nodes of the toad Xenopus Laevis, the affinities of the most promising compounds, which proved to be psoralens bearing alkoxy substituents in the 5-position or alkoxymethyl substituents in the neighboring 4- or 4'-position, to a number of homomeric K+ channels were characterized. All compounds exhibited the highest affinity to Kv1.2. 5,8-Diethoxypsoralen (10d) was found to be an equally potent inhibitor of Kv1.2 and Kv1.3, while lacking the phototoxicity normally inherent in psoralens. The reported compounds represent a novel series of nonpeptide blockers of Shaker-type K+ channels that could be further developed into selective inhibitors of Kv1.2 or Kv1.3.