1-deoxy-1-(1,3-dithiane-2-ylidene)2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol | 131991-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-(1,3-dithiane-2-ylidene)2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(1,3-dithian-2-ylidenemethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 131991-04-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S₂
• 分子量: 332.485
• InChiKey: PXWLYUBBBSHUFO-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-deoxy-1-(1,3-dithiane-2-ylidene)2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Gateau-Olesker, Alice; Anaya-Mateos, Josefa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3211 - 3212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trimethylene Dithioacetals of Carbohydrates, Part 6: C-C Coupling Reactions­ of Dilithiated <i>N</i>-Acetyl-<scp>d</scp>-glucosamine Trimethylene Dithioacetal Derivatives
  作者：Hartmut Redlich、Yue-Lei Chen、Robin Leguijt、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2006-950359

  日期：——

  dithioacetal (2) underwent fast β-elimination, the corresponding N-acetyl derivative 3 was easily deprotonated with butyllithium to form the dilithiated intermediate 7, which was stabilized by the α-lithium imidate and reacted well with various electrophilic reagents to yield the chain-elongated products 11a-c and 12a,b. The reaction between the intermediate 7 and an unreactive 3-ulose 13 indicates that

  虽然 3,4;5,6-二-O-异亚丙基-N-邻苯二甲酰-d-葡糖胺丙烷-1,3-二基二硫缩醛 (2) 经历快速 β-消除，但相应的 N-乙酰基衍生物 3 很容易用丁基锂形成二锂化中间体 7，该中间体被 α-亚氨酸锂稳定，并与各种亲电子试剂反应良好，得到链延长产物 11a-c 和 12a、b。中间体 7 与非反应性 3-乌洛糖 13 之间的反应表明，与它的 α-氧基类似物相比，前者具有明显的反应性。N-叔丁氧羰基衍生物 4 也与亲电试剂反应生成 CC 偶联产物，但产率总是较低。
• d-Glucosamine propanedithioacetal, an efficient chiral auxiliary in β-Lactam chemistry1Dedicated to Professor Sir Derek H. R. Barton.1
  作者：Josefa Anaya、Stephane D Gero、Manuel Grande、José Ignacio M Hernando、Nieves M Laso

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00264-8

  日期：1999.5

  The synthesis of some monocyclic beta-lactams (monobactams) by the Staudinger reaction using D-glucosamine propanedithioacetal as chiral auxiliary is reported. The influence of several radicals at C-3, C-4, and C-1' (sugar moiety) as well as other structural aspects are considered in relation to the antielastase activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BARTON, DEREK H. R.;GATEAU-OLESKER, ALICE;ANAYA-MATEOS, JOSEFA;CLEOPHAX, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3211-3212
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GATEAU-OLESKER, ALICE、ANAYA-MATEOS, JOSEFA、CLEOPHAX, +

  DOI：——

  日期：——