1-(cyclopropoxy)-2-iodo-4-trifluoromethoxybenzene | 208831-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclopropoxy)-2-iodo-4-trifluoromethoxybenzene
• 英文别名: 1-(cyclopropyloxy)-2-iodo-4-(trifluoromethoxy)benzene；2-cyclopropoxy-5-(trifluoromethoxy)iodobenzene；1-(Cyclopropoxy)-2-iodo-4-(trifluoromethoxy)benzen；1-cyclopropyloxy-2-iodo-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 208831-25-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃IO₂
• 分子量: 344.072
• InChiKey: WHQBECGSALWCJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropoxy)-2-iodo-4-trifluoromethoxybenzene 在 甲基叔丁基醚 、 硼烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (3R,5S,6R)-3-(2-Cyclopropoxy-5-trifluoromethoxy-phenyl)-6-phenyl-1-oxa-7-aza-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制非肽（-）-螺双环NK-1受体拮抗剂的制备。

  摘要：

  描述了螺双环NK-1受体（物质-P）拮抗剂1对映体的合成。逆合成分析显示带有环丙氧基取代的芳基的烯丙基卤化物A和2-苯基-3-哌啶酮B。带有三个手性中心的螺双环体系中的立体化学最初是通过高度非对映选择性锌介导的烯丙基溴的偶联而设定的通过非对映选择性的氢硼化，然后环化成螺二环系统，将剩余的苄基不对称中心由图23中的右旋活性酮基哌啶3得到。

  DOI：

  10.1021/jo0157472
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropoxy-5-(trifluoromethoxy)benzeneamine 在 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到1-(cyclopropoxy)-2-iodo-4-trifluoromethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Use of NK-1 receptor antagonists for treating stress disorders

  摘要：

  本发明提供了口服活性长效、穿透中枢神经系统的NK-1受体拮抗剂的使用，用于制备适用于口服治疗或预防压力障碍的药物，无需同时使用其他抗压药物，以及使用该NK-1受体拮抗剂进行治疗的方法和包含它的药物组合物。

  公开号：

  US06087348A1

文献信息

• [EN] AZABICYCLIC AMINE DERIVATIVES AS NK-1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AMINE AZABICYCLIQUE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NK-1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004031190A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates compounds of the formula (I), wherein X represents hydrogen or a C1-4alkyl group optionally substituted by a hydroxy group; Y represents hydrogen, C1-6alkyl or C3-7cycloalkyl; Z is -CR9R10CH2- or -CH2CR9R10-; R represents hydrogen, fluorine, hydroxy, C¿1-6?alkyl or C1-6alkoxy; and R?1, R2, R3, R4, R5 and R6¿ are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中X代表氢或一个C1-4烷基基团，该基团可以选择地被一个羟基取代；Y代表氢，C1-6烷基或C3-7环烷基；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；R代表氢，氟，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。
• An efficient and general synthesis of 3-substituted propionaldehydes using the Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Cameron J Cowden、Deborah C Hammond、Brian C Bishop、Karel M.J Brands、Antony J Davies、Ulf-H Dolling、Sarah E Brewer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.053

  日期：2004.8

  An efficient method to prepare 3-substituted propionaldehyde derivatives using a Suzuki–Miyaura coupling is reported. The reaction has been demonstrated on a range of substrates including several where the Heck reaction with allyl alcohol failed to give the desired aldehyde product.

  据报道，使用Suzuki-Miyaura偶联制备3-取代丙醛衍生物的有效方法。该反应已在多种底物上得到证实，包括几种与烯丙醇的Heck反应未能得到所需醛产物的底物。
• Use of NK-1 receptor antagonists for treating major depressive disorders
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06613765B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  The present invention provides methods for the treatment of major depressive disorders comprising oral administration of an orally active, long acting, CNS-penetrant NK-1 receptor antagonist and pharmaceutical compositions comprising such a NK-1 receptor antagonist.

  本发明提供了治疗重度抑郁症的方法，包括口服给药口服活性、长效、穿透中枢神经系统的NK-1受体拮抗剂，以及包含这种NK-1受体拮抗剂的药物组合物。
• Use of NK-1 receptor antagonists for treating bipolar disorders
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05977104A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  The present invention provides methods for the treatment or prevention of bipolar disorder without concomitant therapy with other antidepressant or anti-anxiety agents which comprises oral administration of an orally active, long acting, CNS-penetrant NK-1 receptor antagonist and pharmaceutical compositions comprising such a NK-1 receptor antagonist.

  本发明提供了治疗或预防双相情感障碍的方法，而无需同时使用其他抗抑郁或抗焦虑药物，该方法包括口服给药口服活性、长效、穿透中枢神经系统的NK-1受体拮抗剂，以及包含该NK-1受体拮抗剂的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GPR131 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINES SUBSTITUÉES UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR131
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013062887A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Compounds of structural Formula (I) are inhibitors of GPR131. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to the activity of GPR131 such as abnormal metabolism, including obesity; diabetes; metabolic syndrome; obesity related disorders; and diabetes related disorders.

  结构式（I）的化合物是GPR131的抑制剂。本发明的化合物对预防和治疗与GPR131活性相关的疾病非常有用，如异常代谢，包括肥胖、糖尿病、代谢综合征、与肥胖相关的疾病以及与糖尿病相关的疾病。