4-(furan-2-yl)butan-1,2-diol | 1014987-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)butan-1,2-diol
• 英文别名: 4-(Furan-2-yl)butane-1,2-diol；4-(furan-2-yl)butane-1,2-diol
• CAS: 1014987-75-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PSUHJCWXTKCOBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)butan-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 2-[4-N-(4-methylbenzenesulfonamido)butyl]furan
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯-四氢吡喃螺缩醛和丁烯内酯-哌啶螺-N，O-缩醛中氧取代基的构象偏好†

  摘要：

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。

  DOI：

  10.1039/c2ob06849d
• 作为产物：
  描述：

  2-(丁-3-烯基)呋喃 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-(furan-2-yl)butan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯-四氢吡喃螺缩醛和丁烯内酯-哌啶螺-N，O-缩醛中氧取代基的构象偏好†

  摘要：

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。

  DOI：

  10.1039/c2ob06849d

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN ANALOGUES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE LA PROSTAGLANDINE ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2009141718A2

  公开（公告）日：2009-11-26

  [00110] The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6) Ri represents H, C1-C5-alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的过程。中间体包括：式（6）的化合物。其中Ri代表H、C1-C5-烷基或苄基，特别是异丙基。
• Synthetic studies toward zoapatanol
  作者：Isela García、Manuel Pérez、Pedro Besada、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.088

  日期：2008.2

  The oxepane core of zoapatanol was efficiently synthesized from commercially available 1,2,4-butanetriol, and it was shown to be possible to introduce the angular methyl group at C2' by the reaction of an intermediate butenolide with diazomethane. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conformational preferences of oxy-substituents in butenolide–tetrahydropyran spiroacetals and butenolide–piperidine spiro-N,O-acetals
  作者：Sébastien Naud、Sarah J. Macnaughton、Bryony S. Dyson、Daniel J. Woollaston、Jonathan W. P. Dallimore、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c2ob06849d

  日期：——

  of a series of oxy-substituted butenolide spiroacetals and spiro-N,O-acetals by oxidative spirocyclisation of 2-[(4-hydroxy or 4-sulfonamido)butyl]furans. The axial–equatorial preference of each oxy-substituent is investigated (NMR) by an acid-catalysed thermodynamic relay of configuration between the spiro- and oxy-centres. The axial site is preferred for most oxy-substituents at synthetically useful

  我们描述了2-[（4-羟基或4-磺酰胺基）丁基]呋喃的氧化螺环化反应，合成了一系列氧取代的丁烯内酯螺缩醛和螺-N，O-缩醛。通过在螺中心和氧中心之间构型的酸催化热力学继电器研究了每个氧取代基的轴向-赤道偏爱度（NMR）。对于大多数含氧取代基，在合成上有用的水平，轴向位点是优选的。根据稳定的纱布效应和溶剂化的影响讨论了这种偏爱的潜在来源。这些结果与包括AL-1和相关化合物的双（炔）烯醇醚螺缩醛的合成有关。