(S)-1-<3-Hydroxy-2-<(diethylphosphonyl)methoxy>propyl>cytosine | 120362-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-1-<3-Hydroxy-2-<(diethylphosphonyl)methoxy>propyl>cytosine
• 英文别名: diethyl-(S)-HPMPC；4-amino-1-[(2S)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-hydroxypropyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 120362-35-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₃O₆P
• 分子量: 335.297
• InChiKey: YVPCDRWJLDHTRU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-<3-Hydroxy-2-<(diethylphosphonyl)methoxy>propyl>cytosine 以88的产率得到西多福韦
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药物西多福韦的一种合成方法

  摘要：

  抗病毒药物西多福韦的一种合成方法，属于抗病毒化学药物领域，本发明从原料(S)-羟甲基环氧乙烷出发，合成(S)-1-R-2,3-环氧丙烷（R为烃基），经醚化，酰化，縮合，脱保护基，水解，酸化等反应制备西多福韦。该合成工艺操作简单，成本低廉，收率高，纯度高，污染小，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN102268040A
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-<3-Hydroxy-2-<(diethylphosphonyl)methoxy>propyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-1-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxy)propylcytosine, (S)-HPMPC

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80790-x

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of the nucleotide analog (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonylmethoxy)propyl]cystosine
  作者：Joanne J. Bronson、Ismail Ghazzouli、Michael J. M. Hitchcock、Robert R. Webb、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00127a010

  日期：1989.7

  The acyclic nucleotide analogue (S)-1-[3-hydroxy-2-(phosphonylmethoxy)propyl] cytosine (2, HPMPC) was prepared on a multigram scale in 18% overall yield starting from (R)-2,3-O-isopropylideneglycerol. The key step in the nine-step synthetic route is coupling of cytosine with the side-chain derivative 8 which bears a protected phosphonylmethyl ether group. In vitro data showed that HPMPC has good activity against herpes simplex virus types 1 and 2, although it was 10-fold less potent than acyclovir [AVC, 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine]. By comparison, HPMPC exhibited greater activity than ACV against a thymidine kinase deficient strain of HSV 1 and was more potent than ganciclovir [DHPG, 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine] against human cytomegalovirus. In vivo, HPMPC showed exceptional potency against HSV 1 systemic infection in mice, having an ED50 of 0.1 mg/kg per day (ip) compared with 50 mg/kg per day for ACV. HPMPC was also more efficacious than ACV in the topical treatment of HSV 1 induced cutaneous lesions in guinea pigs.
• Drug. Future 1996, 21, 1003
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Nucleos. Nucleot. Nucl. 1989, 8, 923-926
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1989, 32, 1457-1463
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BRONSON, JOANNE J.;GHAZZOULI, ISMAIL;HITCHCOOCK, MICHAEL J. M.;WEBB, ROBE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1457-1463
  作者：BRONSON, JOANNE J.、GHAZZOULI, ISMAIL、HITCHCOOCK, MICHAEL J. M.、WEBB, ROBE+

  DOI：——

  日期：——