六氘代右美沙芬 | 1079043-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 六氘代右美沙芬
• 英文名称: (9S,13S,14S)-3-(methoxy-d₃)-17-(methyl-d₃)-morphinan
• 英文别名: [2H]-Dextromethorphan 3,17-d6；(+)-3-d3-methoxy-17-d3-methyl-(9α,13α,14α)-morphinan；(+)-3-d3-methoxy-17-3d-methyl-(9α,13α,14α)-morphinan；Deudextromethorphan；(1S,9S,10S)-4-(trideuteriomethoxy)-17-(trideuteriomethyl)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 1079043-55-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 277.355
• InChiKey: MKXZASYAUGDDCJ-QNNIAVNKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：55 mg/mL (198.25 mM)；乙醇：55 mg/mL (198.25 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

右美沙芬(AVP-786)是右美沙芬/奎尼丁(AVP-923, Nuedexta)的氘化形式。它是一种口服活性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体拮抗剂，针对谷氨酸靶点。二氢右美沙芬可用于研究假性延髓情感障碍、创伤性脑损伤、行为去抑制和兴奋等状况[1][2][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氘代右美沙芬 在 氢溴酸 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 deuterated dextromethorphan hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Morphinan Compounds

  摘要：

  本公开涉及新型吗啡酮化合物及其衍生物、药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物。本公开还提供了包括本公开化合物的组合物以及利用这些组合物在治疗通过给予既具有NMDA拮抗活性又具有σ1受体激动剂的疾病和症状的方法中受益的疾病和症状。

  公开号：

  US20080280936A1
• 作为产物：
  描述：

  右美沙芬 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 六氘代右美沙芬
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDUSTRIAL PROCESS OF MONO-ALKYLATING A PIPERIDINE NITROGEN IN PIPERIDINE DERIVATIVES WITH DEUTERATED-ALKYL
  [FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE MONOALKYLATION D'UN AZOTE DE PIPÉRIDINE DANS DES DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINE AVEC UN ALKYLE DEUTÉRÉ

  摘要：

  本发明涉及一种用氘代低烷基对哌啶衍生物中的哌啶氮进行单烷基化的方法，包括用芳基保护基保护哌啶氮，使用氘代低烷基化试剂在中性或碱性条件下对哌啶氮进行低烷基化，然后去除芳基保护基。

  公开号：

  WO2019049918A1

文献信息

• METHOD FOR INTRODUCING DEUTERATED LOWER ALKYL INTO AMINE MOIETY OF COMPOUND CONTAINING SECONDARY AMINE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220127206A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention relates to a method of mono-deuterated-lower-alkylating the amine part in a compound having an amine protected with an aralkyl, which comprises introducing mono-deuterated lower-alkyl into the amine with a deuterated-lower-alkylating agent under neutral or basic condition, and then deprotecting the aralkyl group.

  本发明涉及一种方法，用于对具有被芳基烷基保护的胺的化合物中的胺部分进行单氘化低烷基化，其包括在中性或碱性条件下，使用氘化低烷基化剂将单氘化低烷基引入胺中，然后去除烷基保护基。
• COMBINATION OF MORPHINAN COMPOUNDS AND ANTIDEPRESSANT FOR THE TREATMENT OF PSEUDOBULBAR AFFECT, NEUROLGICAL DISEASES, INTRACTABLE AND CHRONIC PAIN AND BRAIN INJURY
  申请人：Thomas Amanda

  公开号：US20120083487A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Provided herein are compositions comprising a dextromethorphan analog according to Formula I or Formula II or a pharmaceutically acceptable salt thereof of either of the foregoing, and a co-agent, e.g., an antidepressant such as a serotonin norepinephrine reuptake inhibitor; a serotonin noradrenaline dopamine reuptake inhibitor; a norepinephrine dopamine reuptake inhibitor; a monoamine oxidase inhibitor; a selective serotonin reuptake inhibitor; and a tricyclic antidepressant or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing. The compositions are useful in the treatment of pseudobulbar affect, neuropathic pain, neurodegenerative diseases, brain injuries, and the like.
• [EN] INDUSTRIAL PROCESS OF MONO-ALKYLATING A PIPERIDINE NITROGEN IN PIPERIDINE DERIVATIVES WITH DEUTERATED-ALKYL<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE MONOALKYLATION D'UN AZOTE DE PIPÉRIDINE DANS DES DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINE AVEC UN ALKYLE DEUTÉRÉ
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019049918A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to a method of mono-alkylating a piperidine nitrogen in a piperidine derivative with a deuterated lower-alkyl, which comprises protecting the piperidine nitrogen with an aralkyl protective group, lower-alkylating the piperidine nitrogen with a deuterated-lower-alkylating agent under neutral or basic condition, and then deprotecting the aralkyl protective group.

  本发明涉及一种用氘代低烷基对哌啶衍生物中的哌啶氮进行单烷基化的方法，包括用芳基保护基保护哌啶氮，使用氘代低烷基化试剂在中性或碱性条件下对哌啶氮进行低烷基化，然后去除芳基保护基。
• Morphinan Compounds
  申请人：Tung Roger

  公开号：US20080280936A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  This disclosure relates to novel morphinan compounds and their derivatives, pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof. This disclosure also provides compositions comprising a compound of this disclosure and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a σ 1 receptor agonist that also has NMDA antagonist activity.

  本公开涉及新型吗啡酮化合物及其衍生物、药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物。本公开还提供了包括本公开化合物的组合物以及利用这些组合物在治疗通过给予既具有NMDA拮抗活性又具有σ1受体激动剂的疾病和症状的方法中受益的疾病和症状。