1-methyl-7-nitro-3-phenyl-1H-indazole | 1620816-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-7-nitro-3-phenyl-1H-indazole
• 英文别名: 1‐methyl‐7‐nitro‐3‐phenyl‐1H‐indazole
• CAS: 1620816-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: KNTXXIFHEOOVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲唑 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1-methyl-7-nitro-3-phenyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化1H-吲唑与芳烃的氧化芳基化

  摘要：

  本文中，我们报告了一种有效的Pd（OAc）2催化的具有简单芳烃的灭活1 H-吲唑衍生物的氧化芳基化反应。预期的C3-芳基化产物以中等到良好的产率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001313

文献信息

• “On Water” Palladium Catalyzed Direct Arylation of 1H-Indazole and 1H-7-Azaindazole
  作者：Khadija Gambouz、Abdelmoula El Abbouchi、Sarah Nassiri、Franck Suzenet、Mostapha Bousmina、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.3390/molecules25122820

  日期：——

  The C3 direct arylation of 1H-indazole and 1H-7-azaindazole has been a significant challenge due to the lack of the reactivity at this position. In this paper, we describe a mild and an efficient synthesis of new series of C3-aryled 1H-indazoles and C3-aryled 1H-7-azaindazoles via a C3 direct arylation using water as solvent. On water, PPh3 was effective as a ligand along with a lower charge of the

  由于在该位置缺乏反应性，1H-吲唑和 1H-7-氮杂吲唑的 C3 直接芳基化一直是一个重大挑战。在本文中，我们描述了一种新系列 C3-芳基化 1H-吲唑和 C3-芳基化 1H-7-氮杂吲唑通过使用水作为溶剂的 C3 直接芳基化的温和有效合成。在水中，PPh3 作为配体是有效的，在 100 °C 下催化剂 Pd(OAc)2 (5 mol%) 的电荷较低，导致 C3-芳基化 1H-吲唑或 C3-芳基化 1H-7-氮杂吲唑中等至良好的产量。
• Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles
  作者：Mohammed Naas、Saı̈d El Kazzouli、El Mokhtar Essassi、Mosto Bousmina、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jo500876q

  日期：2014.8.15

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.