1-甲基-7-硝基-1H-吲唑 | 58706-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-甲基-7-硝基-1H-吲唑
• 英文名称: 1-methyl-7-nitroindazole
• 英文别名: 1-Methyl-7-nitroindazol；1-Methyl-7-nitro-1H-indazole
• CAS: 58706-36-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD09832095
• 分子量: 177.162
• InChiKey: HLSOBULFCLIDKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  332.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-7-硝基-1H-吲唑 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 铜 N-乙基吗啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[(1-methyl-1H-indazol-7-yl)amino]-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships for Pyrido-, Imidazo-, Pyrazolo-, Pyrazino-, and Pyrrolophenazinecarboxamides as Topoisomerase-Targeted Anticancer Agents

  摘要：

  Heterocyclic phenazinecarboxamides were prepared by condensation of aminoheterocycles and 2-halo-3-nitrobenzoic acids, followed by reductive ring closure and amidation. They showed similar inhibition of paired cell lines that underexpressed topo II or overexpressed P-glycoprotein, indicating a non topo II mechanism of cytotoxicity and indifference to P-glycoprotein mediated multidrug resistance. Compounds with a fused five-membered heterocyclic ring were generally less potent than the pyrido[4,3-alpha]phenazines. A 4-methoxypyrido[4,3-alpha]phenazine (IC(50)s 2.5-26 nM) gave modest (ca. 5 day) growth delays in H69/P xenografts with oral dosing.

  DOI：

  10.1021/jm010330+
• 作为产物：
  描述：

  AR-甲基-AR-硝基苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-甲基-7-硝基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  新的硝基吲哚基乙腈：通过取代的亲核取代和由阴离子介导的互变异构转换而实现的有效合成途径†

  摘要：

  通过用4-氯苯氧基乙腈将N-甲基-硝基吲唑类化合物进行亲核取代，可以有效地获得新的N-烷基-硝基吲哚基乙腈。所有化合物均已通过NMR和质谱技术进行了充分表征，其中一些化合物的结构还通过X射线衍射分析数据得到了证实。加入碱性阴离子后，在该系列硝基吲哚基乙腈中观察到互变异构转换，然后进行UV-Vis分光光度法和1 H-NMR滴定。阴离子官能团诱导的互变异构物质的形成得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1039/c9nj02807b

文献信息

• SnCl₂/RSH: a versatile catalytic system for the synthesis of 4-alkylsulfanyl-indazole derivatives
  作者：Assoman Kouakou、Hakima Chicha、El Mostapha Rakib、Ahmed Gamouh、Abdellah Hannioui、Mohammed Chigr、Maurizio Viale

  DOI：10.1080/17415993.2014.966105

  日期：2015.1.2

  The treatment of alkylated nitro derivatives of indazole with stannous chloride in alkanethiol gave after coupling of the obtained amines with 4-methoxybenzenesulfonyl chloride in pyridine the new N-(4-alkylsulfanylindazol-7-yl)-4-methoxybenzene sulfonamides via the nucleophilic substitution of hydrogen in position 4 of indazole, together with the expected 4-methoxy-N-(indazol-7-yl)-benzenesulfonamides

  在烷硫醇中用氯化亚锡处理吲唑的烷基化硝基衍生物，在得到的胺与吡啶中的 4-甲氧基苯磺酰氯偶联后，通过亲核取代得到新的 N-(4-烷基硫基吲唑-7-基)-4-甲氧基苯磺酰胺吲唑 4 位的氢，以及预期的 4-甲氧基-N-(吲唑-7-基)-苯磺酰胺。所有新合成的化合物都通过元素分析和光谱数据进行了表征。图形概要
• Photochimie d'heterocycles azotes—VI
  作者：P. Bouchet、R. Lazaro、M. Benchidmi、J. Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88048-3

  日期：1980.1

  The preparation of different aminoindazoles by nucleophilic aromatic photosubstitution of nitroindazoles by amines is described. In this manner, the amino, methylamino, dimethylamino and dimethylamino substituents are introduced in 3,4,5 or 7-position. The irradiation in the presence of ethanol gives ethoxyindazoles in only four cases. Two demethylation reactions have been observed: the first one concerns

  描述了通过胺的硝基吲哚的亲核芳香光解制备不同的氨基吲唑。以这种方式，在3、4、5或7位引入氨基，甲基氨基，二甲基氨基和二甲基氨基取代基。在乙醇存在下的辐射仅在四种情况下产生乙氧基吲唑。已经观察到两个脱甲基反应：第一个涉及从二甲胺开始的甲基氨基衍生物的形成；第二个涉及从二甲胺开始的甲氨基衍生物的形成。第二种是在二乙胺存在下通过辐照形成N（H）1-吲唑。
• New and efficient synthesis of bi- and trisubstituted indazoles
  作者：Latifa Bouissane、Saïd El Kazzouli、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、El Mostapha Rakib、Mostafa Khouili、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.038

  日期：2005.8

  In this paper, the synthesis of bi- and trisubstituted indazoles was described. 4-Alkoxy-7-aminoprotected-indazole or 7-aminoprotected-indazole derivatives were prepared selectively using SnCl2 in alcohol or SnCl2 in ethyl acetate, respectively. The effects of the halogen atom in position 3 and of the N-alkylation in N-1 position of 7-nitroindazoles were investigated.

  在本文中，描述了双取代和三取代的吲唑的合成。4-烷氧基- 7- aminoprotected吲唑或制备7- aminoprotected吲唑衍生物选择性地使用的SnCl 2在醇或的SnCl 2分别在乙酸乙酯中，。研究了7-硝基吲唑的3位卤素原子和N -1位N-烷基化的影响。
• Synthesis and biological evaluation of N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide derivatives as potent cell cycle inhibitors
  作者：L. Bouissane、S. El Kazzouli、S. Léonce、B. Pfeiffer、E.M. Rakib、M. Khouili、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.037

  日期：2006.2

  We herein describe a new synthesis of N-(7-indazolyl)benzenesulfonamide derivatives. These compounds were evaluated for their antiproliferative activities toward L1210 murine leukemia cells. One of them, 4-methoxy-N-(3-chloro-7-indazolyl)benzenesulfonamide, was identified as the most potent with an IC(50) of 0.44 microM.

  我们在本文中描述了N-（7-吲唑基）苯磺酰胺衍生物的新合成。评价这些化合物对L1210鼠白血病细胞的抗增殖活性。其中一种是4-甲氧基-N-（3-氯-7-吲唑基）苯磺酰胺，被认为是最有效的，IC（50）为0.44 microM。
• “On Water” Palladium Catalyzed Direct Arylation of 1H-Indazole and 1H-7-Azaindazole
  作者：Khadija Gambouz、Abdelmoula El Abbouchi、Sarah Nassiri、Franck Suzenet、Mostapha Bousmina、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.3390/molecules25122820

  日期：——

  The C3 direct arylation of 1H-indazole and 1H-7-azaindazole has been a significant challenge due to the lack of the reactivity at this position. In this paper, we describe a mild and an efficient synthesis of new series of C3-aryled 1H-indazoles and C3-aryled 1H-7-azaindazoles via a C3 direct arylation using water as solvent. On water, PPh3 was effective as a ligand along with a lower charge of the

  由于在该位置缺乏反应性，1H-吲唑和 1H-7-氮杂吲唑的 C3 直接芳基化一直是一个重大挑战。在本文中，我们描述了一种新系列 C3-芳基化 1H-吲唑和 C3-芳基化 1H-7-氮杂吲唑通过使用水作为溶剂的 C3 直接芳基化的温和有效合成。在水中，PPh3 作为配体是有效的，在 100 °C 下催化剂 Pd(OAc)2 (5 mol%) 的电荷较低，导致 C3-芳基化 1H-吲唑或 C3-芳基化 1H-7-氮杂吲唑中等至良好的产量。