1H-吲哚-3-羰基羧酸酰铵 | 59108-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-羰基羧酸酰铵
• 英文名称: indole-3-thiocarboxamide
• 英文别名: indole-3-carbothioamide；1H-indole-3-carbothioamide
• CAS: 59108-90-6
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: PPWNZMJWESSLGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMF:PBS(pH 7.2)(1:1)：0.5 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：20 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

Indole-3-thiocarboxamide is a synthetic intermediate that is useful in pharmaceutical synthesis.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-羰基羧酸酰铵 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-di(1H-indol-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  含噻唑和恶唑部分的诺托普汀类似物的优化，构效关系和作用方式

  摘要：

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04093
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1H-吲哚-3-羰基羧酸酰铵
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光诱导分子间 S-N 键构建：在无光敏剂条件下由硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100440

文献信息

• Detoxification of cruciferous phytoalexins in Botrytis cinerea: Spontaneous dimerization of a camalexin metabolite
  作者：M. Soledade C. Pedras、Sajjad Hossain、Ryan B. Snitynsky

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.11.018

  日期：2011.2

  end, the inhibitory activities and metabolism of the cruciferous phytoalexins camalexin, brassinin, cyclobrassinin, and brassilexin by the phytopathogenic fungus Botrytis cinerea Pers. (teleomorph: Botryotinia fuckeliana) was investigated. Brassilexin was the most antifungal of the phytoalexins, followed by camalexin, cyclobrassinin and brassinin. Although B. cinerea is a species phylogenetically related

  植物病原真菌能够通过酶介导的解毒反应克服植物化学防御。由于这种解毒作用，植物会迅速耗尽其最重要的抗真菌代谢物，并可能屈服于病原体的攻击。了解和预测植物病原真菌利用的这种解毒途径可能会导致控制植物病原体的方法。为此，植物病原真菌 Botrytis cinerea Pers 对十字花科植物抗毒素 camalexin、芸苔素、环芸苔素和芸苔素的抑制活性和代谢进行了研究。(teleomorph: Botryotinia fuckeliana) 进行了调查。Brassilexin 是植物抗真菌素中最具抗真菌性的，其次是camalexin、环芸苔素和芸苔素。虽然 B。cinerea 是一种与植物病原真菌 Sclerotinia sclerotiorum (Lib) de Bary 系统发育相关的物种，与 S. sclerotiorum 相反，通过氧化降解或水解而不是通过糖基化发生强抗真菌植物抗毒素的解毒，这表明不涉及葡萄糖基转移酶。发现了
• Methoxycamalexins and related compounds: Syntheses, antifungal activity and inhibition of brassinin oxidase
  作者：M. Soledade C. Pedras、Abbas Abdoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.030

  日期：2018.8

  reaction; however, this method did not work for the syntheses of 4,6-dimethoxy and 5,7-dimethoxycamalexins due to the lower reactivities of the corresponding indole-3-thiocarboxamides. The antifungal activity and brassinin oxidase inhibitory activity of all methoxycamalexins and ten camalexin related compounds were investigated. Among the 20 compounds evaluated, monomethoxycamalexins were stronger antifungals

  植物抗毒素xin camalexin是一种竞争性的油菜花青素氧化酶抑制剂，它是一种对植物油菜青素黄铜素进行解毒的酶，由具有重要经济意义的植物病原体产生。因此，camalexin支架指导了花青素解毒抑制剂的设计。为了进一步了解camalexin相关化合物的结构-活性关系，进行了单甲氧基和二甲氧基camalexins的合成。使用Ayer's方法由相应的甲氧基吲哚制备四种单甲氧基Camalexins以及4,6-二甲氧基和5,7-二甲氧基Camalexin。使用Hantzsch反应由相应的二甲氧基吲哚-3-硫代羧酰胺制备二甲氧基衍生物。但是，该方法不适用于4,6-二甲氧基和5的合成 由于相应的吲哚-3-硫代羧酰胺的反应性较低，因此存在7-二甲氧基Camalexins。研究了所有甲氧基camalexins和十种camalexin相关化合物的抗真菌活性和brastinin氧化酶抑制活性。在所评估的20
• Synthesis and Antitumor Activity of New Thiazole Nortopsentin Analogs
  作者：Virginia Spanò、Alessandro Attanzio、Stella Cascioferro、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Luisa Tesoriere、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana、Barbara Parrino

  DOI：10.3390/md14120226

  日期：——

  New thiazole nortopsentin analogs in which one of the two indole units was replaced by a naphthyl and/or 7-azaindolyl portion, were conveniently synthesized. Among these, three derivatives showed good antiproliferative activity, in particular against MCF7 cell line, with GI50 values in the micromolar range. Their cytotoxic effect on MCF7 cells was further investigated in order to elucidate their mode

  方便地合成了新的噻唑降冰片素类似物，其中两个吲哚单元之一被萘基和/或7-氮杂吲哚基部分取代。其中，三种衍生物显示出良好的抗增殖活性，尤其是针对MCF7细胞系，其GI50值在微摩尔范围内。为了阐明它们的作用方式，进一步研究了它们对MCF7细胞的细胞毒性作用。结果表明，这三种化合物可作为促凋亡剂，诱导活细胞向早期凋亡的明显转移，而不会发挥坏死作用。它们还引起细胞周期扰动，G0 / G1和S期细胞百分比显着下降，同时G2 / M期细胞百分比增加，并出现subG1细胞群。
• [EN] NEW TRICYCLIC 5-HT2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE 5-HT2TRICYCLIQUES
  申请人：ANAMAR AB

  公开号：WO2020254322A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to tricyclic 1-amidino-4-methyl-[2,3 fused]-2-pyrroline derivatives of the general formula (I). The invention specifically relates to such derivatives which exhibit antagonizing activity towards serotonin 5-HT2B receptors. The present invention also relates to use of said compounds as a medicament and for the treatment of fibrosis, cardiovascular diseases, pain, IBD, inflammatory diseases, and cancer, as well as pharmaceutical compositions comprising one or more of said compounds and methods of treatment.

  本发明涉及一般式(I)的三环1-酰胺基-4-甲基-[2,3融合]-2-吡咯烯衍生物。该发明具体涉及表现出对5-羟色胺5-HT2B受体的拮抗活性的这些衍生物。本发明还涉及所述化合物作为药物的用途，用于治疗纤维化、心血管疾病、疼痛、炎症性肠病、炎症性疾病和癌症，以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Metabolism of the phytoalexins camalexins, their bioisosteres and analogues in the plant pathogenic fungus Alternaria brassicicola
  作者：M. Soledade C. Pedras、Abbas Abdoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.026

  日期：2013.8

  The metabolism of the phytoalexins camalexin (1), 1-methylcamalexin (10) and 6-methoxycamalexin (11) by Alternaria brassicicola and their antifungal activity is reported. This work establishes that camalexins are slowly biotransformed (ca. six days) to the corresponding indole-3-thiocarboxamides, which are further transformed to the indole-3-carboxylic acids. These metabolites are substantially less

  据报道，铜绿链霉菌对植物抗毒素camalexin（1），1-甲基camalexin（10）和6-甲氧基camalexin（11）的代谢及其抗真菌活性。这项工作建立了camalexins缓慢地生物转化（约六天）为相应的吲哚-3-硫代羧酰胺，然后将其进一步转化为吲哚-3-羧酸。这些代谢物对油菜曲霉的抑制作用远小于亲本卡莱姆毒素，表明这些酶介导的转化是解毒作用。此外，分析了卡莱姆毒素的合成异构体和生物异构体的代谢（1）表明噻唑环中的甘氨毒素的异构体没有被代谢。基于这些结果，提出了导致吲哚-3-硫代羧酰胺形成的潜在中间体。