1H-吲哚-3-羰酰氯 | 59496-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-羰酰氯
• 英文名称: Indole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-indoleformyl chloride；1H-Indole-3-carbonyl chloride
• CAS: 59496-25-2
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD09833817
• 分子量: 179.606
• InChiKey: IIJFYTVJRDKVCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C (decomp)
• 沸点：
  340.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-羰酰氯 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-甲基-1H-吲哚-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Analogs of Indole Phytoalexins Brassinin and Methoxybrassenin B and Their Positional Isomers

  摘要：

  将吲哚-3-羧酸与三氯化磷反应，然后将得到的酸氯化物与硫氰酸钾反应，得到吲哚-3-基羰基异硫氰酸酯（13）。在甲基碘存在下，用氢亚硫酸钠处理它，得到相应的甲基二硫代氨基甲酸酯，即油菜硫代氨基甲酸酯（氧代油菜硫代氨基甲酸，14），通过用甲基碘进行甲基化，得到油菜硫代氨基甲酸B（8）。类似的序列从吲哚-2-羧酸开始，得到相应的2-异构体21和23。在制备异氧代油菜硫代氨基甲酸（21）的过程中，它在碱性反应介质中似乎不稳定，还分离出一种意外的副产物咪唑并[3,4-a]吲哚衍生物22。通过用甲醇和胺处理吲哚-3-和吲哚-2-基羰基异硫氰酸酯，制备了相关的氧代油菜硫代氨基甲酸酯及其2-异构体。在异硫氰酸酯13的情况下，除了预期的亲核加成产物（单硫代氨基甲酸酯25a和硫脲衍生物25b-25g）外，还得到了取代产物。它们的形成可以通过起始异硫氰酸酯部分分解为不稳定的酮烯，后者与甲醇和胺反应，形成相应的甲基羧酸酯26a和羧酰胺26b-26g。使用真菌Bipolaris leersiae检测了所制备化合物的抗真菌活性。所有化合物的活性均低于植物抗生素油菜硫代氨基甲酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19990348
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 在 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 1H-吲哚-3-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Notes - Decarbonylation of 3-Indoleglyoxalyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a606
• 作为试剂：
  描述：

  1H-吲哚-3-羰酰氯 、 5-羟基-8-氮杂三环[5.3.1.03,8]十一烷-10-酮 在 1H-吲哚-3-羰酰氯 作用下， 生成 5-amino-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Esters of hexahydro-8-hydroxy-2,6-methano-2H-quinolizin-3-(4H)-one and

  摘要：

  本发明涉及一组六氢-8-羟基-2,6-甲基-2H-喹噁啉-3(3H)-酮及其相关化合物的酯。这些化合物可以通过标准程序或者在立体因素重要时，可以使用新的过程，利用超酸的重金属盐制备。这些化合物在治疗偏头痛和类似疾病以及细胞毒性药物引起的呕吐方面非常有用。

  公开号：

  US04906755A1

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Silacyclization of (Hetero)Arenes with a Tetrasilane Reagent through Twofold C−H Activation
  作者：Dingyi Wang、Mingjie Li、Xiangyang Chen、Minyan Wang、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202015117

  日期：2021.3.22

  The use of an operationally convenient and stable silicon reagent (octamethyl‐1,4‐dioxacyclohexasilane, ODCS) for the selective silacyclization of (hetero)arenes via twofold C−H activation is reported. This method is compatible with N‐containing heteroarenes such as indoles and carbazoles of varying complexity. The ODCS reagent can also be utilized for silacyclization of other types of substrates,

  据报道，使用了一种操作方便且稳定的硅试剂（八甲基-1,4-二氧杂环六硅烷，ODCS）来通过双重CH活化选择性（杂环）芳烃进行硅烷化。该方法与各种复杂度的含氮杂芳烃（如吲哚和咔唑）兼容。ODCS试剂也可用于硅烷基化其他类型的底物，包括叔膦和卤代芳基。一系列的机械实验和密度泛函理论（DFT）计算被用来研究这种双重CH活化过程的优选途径。
• Design, synthesis, and evaluation of novel anti-trypanosomal compounds
  作者：Lance T. Lepovitz、Alan R. Meis、Sarah M. Thomas、Justin Wiedeman、Alexandra Pham、Kojo Mensa-Wilmot、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131086

  日期：2020.4

  screening a collection of diverse nitrogenous heterocycles, we discovered two novel compounds that contain the tetracyclic core of the Yohimbine and Corynanthe alkaloids, were potent inhibitors of T. brucei proliferation and T. brucei methionyl-tRNA synthetase (TbMetRS) activity. Inspired by these key findings, we prepared several novel series of hydroxyalkyl δ-lactam, δ-lactam, and piperidine analogs and

  人类非洲锥虫病 (HAT) 是一种致命的被忽视的热带疾病，由原生动物寄生虫布氏锥虫引起。在筛选一系列不同的含氮杂环化合物的过程中，我们发现了两种新化合物，它们含有育亨宾和 Corynanthe 生物碱的四环核心，它们是布氏杆菌增殖和布氏杆菌甲硫氨酰-tRNA 合成酶 (TbMetRS) 活性的有效抑制剂。受这些关键发现的启发，我们制备了几个新系列的羟烷基 δ-内酰胺、δ-内酰胺和哌啶类似物，并测试了它们的抗锥虫活性。许多抑制剂对布氏锥虫的作用比这些最初的抑制剂更有效，其中一种羟烷基 δ-内酰胺衍生物在我们的测定中有效 25 倍。令人惊讶的是，这些活性化合物中的大多数都未能抑制 TbMetRS。
• [EN] METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARIAGEN INC

  公开号：WO2020106695A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present disclosure relates to methods of treating cancer in a patient using a combination of an inhibitor of an immune checkpoint protein and an indole compound or its phosphate derivative.

  本公开涉及使用免疫检查点蛋白抑制剂和吲哚化合物或其磷酸盐衍生物的组合来治疗患者的癌症方法。
• Improved Synthesis for Modular Ascarosides Uncovers Biological Activity
  作者：Ying K. Zhang、Marco A. Sanchez-Ayala、Paul W. Sternberg、Jagan Srinivasan、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01009

  日期：2017.6.2

  A versatile synthesis of modular ascarosides, a family of signaling molecules from Caenorhabditis elegans and other nematodes, via hydrogenolysis of a cyclic sulfate derived from methyl-α-l-rhamnopyranoside is reported. The route enables selective introduction of different side chains at the 1, 2, and 4 positions of the sugar, as demonstrated for ascarosides from C. elegans and Pristionchus pacificus

  据报道，通过衍生自甲基-α - 1-鼠李糖吡喃糖苷的环状硫酸盐进行氢解，可以合成一种模块化的scar虫甙，即一种来自秀丽隐杆线虫和其他线虫的信号分子家族。该路线能够在糖的1、2和4位选择性引入不同的侧链，如秀丽隐杆线虫和Pristionchus pacificus的a虫苷所证明的那样。用4'-tigloyl scar虫苷mbas＃3的合成样品进行的生物测定显示出其作为回避或分散信号的作用。
• INDANONE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OR OPTICAL ISOMERS THEREOF, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING VIRAL DISEASES
  申请人：Jung Young Sik

  公开号：US20140114068A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Disclosed are novel indanone derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof or enantiomers, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of viral diseases, comprising the same as an active ingredient. The indanone derivatives have excellent inhibitory activity against picornaviruses including coxsackie-, entero-, echo-, Polio-, and rhinoviruses, as well as exhibiting low cytotoxicity, so that they can be useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of viral diseases including poliomyelitis, paralysis, acute hemorrhagic conjunctivitis, viral meningitis, hand-foot-and-mouth disease, vesicular disease, hepatitis A, myositis, myocarditis, pancreatitis, diabetes, epidemic myalgia, encephalitis, flu, herpangina, foot-and-mouth disease, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, pneumonia, sinusitis or otitis media.

  揭示了新颖的茚酮衍生物，其药用盐或对映体，以及其制备方法和作为活性成分的用于预防或治疗病毒性疾病的药物组合物。这些茚酮衍生物对包括柯萨奇病毒、肠道病毒、回声病毒、脊髓灰质炎病毒和鼻病毒在内的小RNA病毒具有出色的抑制活性，并且具有低细胞毒性，因此它们可用作预防或治疗包括小儿麻痹症、瘫痪、急性出血性结膜炎、病毒性脑膜炎、手足口病、水疱病、甲型肝炎、肌炎、心肌炎、胰腺炎、糖尿病、流行性肌痛、脑炎、流感、手足口病、哮喘、慢性阻塞性肺病、肺炎、鼻窦炎或中耳炎等病毒性疾病的药物组合物的活性成分。